Benzoate de méthyle Propriétés chimiques, utilisations, production

Aromes et parfums

Le benzoate de méthyle est un ester d’acide carboxylique aromatique couramment utilisé, des arômes et des parfums dans l’industrie chimique quotidienne de la Chine avec un fort arôme floral, fruité et ylang et tubéreuse comme les nuances ainsi que le souffle phénolique. Il est naturellement présenté dans l’huile d’ylang, l’huile de tubéreuse, l’huile de clou de girofle, l’huile de Kalanchoe et l’huile de jonquilles et quelques autres types d’huiles essentielles.
Le benzoate de méthyle est l’arôme alimentaire autorisé par la disposition du GB2760-1996 de la Chine et peut être utilisé pour la modulation de la fraise, de la framboise, de la cerise, de l’ananas, du rhum, des gousses de vanille et de l’arôme de noix et de quelques autres types d’essence d’arôme ; il peut être appliqué aux aliments et peut également être appliqué aux formulations d’arômes quotidiens pour la préparation la base de l’encens de type ylang et de type arôme de fleur avec la quantité étant inférieure à 12%. Il n’y a pas de restriction dans l’IFRA.
Le benzoate de méthyle a été identifié comme GRAS par la FEMA avec le numéro FEMA étant 2683 et approuvé par la FDA pour l’administration humaine. Le Conseil de l’Europe a inscrit le benzoate de méthyle dans le tableau des arômes artificiels qui peuvent être utilisés pour les aliments et qui sont inoffensifs pour la santé humaine, la quantité maximale étant de 61 mg/kg et la DJA de 5 mg/kg.
Le benzoate de méthyle est stable dans l’air et peut être lentement oxydé en présence d’un agent oxydant ; il peut réagir avec une base et peut être sujet à une saponification en générant de l’acide benzonique. Il peut également subir une transestérification pour préparer d’autres types de benzoates ; il est également sensible à l’hydrolyse. Selon les informations fournies par RIFM, les données de toxicité aiguë du benzoate de méthyle : DL50 orale : 3,4g/kg (rats).
La méthode traditionnelle est basée sur l’estérification du benzoate et du méthanol en présence d’acide sulfurique pour générer le benzoate de méthyle. Puisque le benzoate de méthyle est l’intermédiaire dans la production de matériau polymère – le sous-produit du téréphtalate de diméthyle. Par conséquent, nous pouvons essayer d’isoler et d’obtenir le produit qui peut répondre à la spécification du parfumeur à partir du benzoate de méthyle brut.
Le benzoate de méthyle peut non seulement être utilisé pour la préparation de la rosette, du type géranium et d’autres parfums, mais aussi être utilisé comme solvants des esters de cellulose, de l’éther de cellulose, des résines et du caoutchouc ; il peut également être utilisé pour la teinture des fibres du polyester hydrophobe et peut raccourcir le temps de teinture, réduire la température de teinture et améliorer le degré de résistance au lavage après la teinture du tissu.

Les informations ci-dessus sont éditées par le livre de chimie de Dai Xiongfeng.

Analyse du contenu

Le mesurer selon la méthode 1 dans le dosage de l’ester (OT-18). La quantité de l’échantillon prélevé est de 900 mg. Prendre 68,08 comme facteurs d’équivalence pour le calcul ou le mesurer selon la méthode de la colonne non polaire selon la méthode de chromatographie en phase gazeuse (GT-10-4).

Toxicité

DJA : 5mg/kg (CE).
LD50 : 1350mg/kg (rat, oral).

Utilisation limitée

FEMA (mg/kg) : Boissons gazeuses 2,2 ; boissons froides 4,5 ; bonbons 8,4 ; boulangerie 9,9 ; gomme : 61.
Prendre la quantité appropriée comme limite (FDA§172.515, 2000) ;

Propriétés chimiques

C’est un liquide huileux incolore avec de forts arômes de fleurs et de cerises. Il est miscible avec l’éther éthylique, soluble dans le méthanol, l’éther éthylique mais insoluble dans l’eau et le glycérol.

Utilisations

Il peut être utilisé comme solvant des esters de cellulose, des éthers de cellulose, des résines synthétiques et du caoutchouc, ainsi que comme agent auxiliaire de teinture de la fibre de polyester. Il peut être utilisé pour la préparation d’arômes.
Il peut être utilisé comme le solvant dans l’analyse microscopique ainsi que le solvant de la cellulose.
GB 2760-1996 le prévoit comme arômes alimentaires autorisés. Il peut être principalement utilisé pour la préparation de la fraise, de la framboise, de l’ananas, de la cerise, des gousses de vanille, des noix et de la saveur du rhum.
Il est couramment utilisé épices pour formuler ylang, tubéreuse type de parfum. Il peut également être appliqué aux jonquilles, la lavande, le clou de girofle et le type de sarriette de cuir espagnol. Utilisé en combinaison avec du ciste, de la mousse de chêne ou de la mousse d’arbre ainsi que de l’huile de vétiver, il peut être utilisé pour préparer le type de fougère afin d’obtenir un parfum agréable. Il peut être appliqué aux détergents bon marché, aux agents masquant les mauvaises odeurs ainsi qu’aux arômes industriels. Il peut également être largement appliqué aux arômes alimentaires tels que le type de fraise et ainsi de suite.
Pour la préparation de l’arôme, il est également utilisé comme un solvant d’ester de cellulose, d’éther de cellulose, de résine, de caoutchouc, etc.
Il peut être utilisé pour la synthèse organique ; pour les solvants d’esters de cellulose, d’éther de cellulose, de résine, de caoutchouc et ainsi de suite ; il peut également être utilisé comme épice avec un arôme riche d’huile de gaulthérie et d’huile de cananga. Il peut être utilisé pour la préparation du savon et des cosmétiques-usage artificiel de l’huile d’ylang et de l’huile de sésame ; il peut également être utilisé comme arôme alimentaire pour la préparation de la fraise, de l’ananas, des cerises et du rhum.

Méthode de production

Mettre par le gaz de chlorure d’hydrogène dans la solution de méthanol de l’acide benzoïque.
Il peut être produit par la réaction de l’acide benzoïque et du sulfate de diméthyle à des températures élevées.
Il peut être produit à partir du cochauffage entre l’acide benzoïque et le méthanol en présence d’acide sulfurique.

Catégorie

Substances toxiques.

Classement de la toxicité

Empoisonnement

Toxicité aiguë

DL50 orale-rat : 1177 mg/kg ; DL50 orale-souris : 3330 mg/kg.

Données sur l’irritation cutanée

Lapin 10 mg/24 h Léger ; Yeux-lapin 500 mg/24 h Léger.

Caractéristiques explosives et dangereuses

Haute température, explosif.

Propriétés combustibles et caractéristiques de danger

Combustible au feu.

Caractéristiques de stockage

Trésor : ventilation, basse température et sec ; stocker et transporter séparément des aliments et des oxydants.

Moyens d’extinction

Mousse, poudre sèche, dioxyde de carbone.

Description

Le benzoate de méthyle est un composé organique. C’est un ester dont la formule chimique est C6H5CO2CH3. C’est un liquide incolore peu soluble dans l’eau, mais miscible aux solvants organiques. Le benzoate de méthyle a une odeur agréable, rappelant fortement le fruit du feijoa, et il est utilisé en parfumerie. Il trouve également une utilisation comme solvant et comme pesticide utilisé pour attirer les insectes tels que les abeilles des orchidées.

Propriétés chimiques

Le benzoate de méthyle a été trouvé dans les huiles essentielles (par exemple, l’huile d’ylang-ylang). C’est un liquide incolore avec une forte odeur de fruit sec, légèrement phénolique. Le benzoate de méthyle peut être transformé simplement en d’autres benzoates par transestérification. Le benzoate de méthyle étant un sous-produit assez important dans la fabrication du térylène, les voies de synthèse antérieures, telles que celles partant de l’acide benzoïque ou du chlorure de benzoyle, ont été en grande partie abandonnées.
Le benzoate de méthyle est utilisé dans les bases de parfum, telles que l’ylang-ylang et les tuberosetypes.

Propriétés chimiques

Le benzoate de méthyle est un liquide incolore, huileux, transparent. Odeur agréable.

Propriétés chimiques

liquide incolore à jaune clair parfumé

Propriétés chimiques

Le paraben de méthyle est l’ester méthylique de l’acide p-hydroxybenzoïque. Il n’existe pas à l’état naturel et est produit commercialement par estérification de l’acide p-hydroxybenzoïque. Le benzoate de méthyle a une odeur fruitée, également similaire à celle du cananga.

Propriétés chimiques

Le benzoate de méthyle a une odeur fruitée, similaire à celle du cananga.

Occurrence

Le benzoate de méthyle peut être isolé de la fougère d’eau douce Salvinia molesta. C’est l’un des nombreux composés qui attire les mâles de diverses espèces d’abeilles orchidées, qui apparemment rassemblent le produit chimique pour synthétiser des phéromones ; il est couramment utilisé comme appât pour attirer et collecter ces abeilles pour l’étude.
Le chlorhydrate de cocaïne s’hydrolyse dans l’air humide pour donner du benzoate de méthyle ; les chiens renifleurs de drogue sont donc entraînés à détecter l’odeur du benzoate de méthyle.

Utilisations

Le benzoate de méthyle est utilisé dans les parfums….

Usages

Dans les parfums (Peau d’Espagne).

Définition

ChEBI : Ester de benzoate obtenu par condensation de l’acide benzoïque et du méthanol.

Préparation

Par chauffage de l’acide benzoïque et du sulfate de diméthyle à haute température, ou par échange entre le benzoate d’éthyle et la solution de KOH de méthanol.

Méthodes de production

Le composé est fabriqué en chauffant du méthanol et de l’acide benzoïque en présence d’acide sulfurique ou en faisant passer du chlorure d’hydrogène sec à travers une solution d’acide benzoïque dans du méthanol . Il peut également être produit par l’alcoolyse du benzonitrile. C’est un sous-produit de l’ozonolyse de l’eau .

Valeurs seuils des arômes

Détection : 110 ppb

Valeurs seuils du goût

Caractéristiques gustatives à 30 ppm : phénolique et noyau de cerise avec une nuance camphrée.

Référence(s) de synthèse

Bulletin chimique et pharmaceutique, 31, p. 4209, 1983 DOI : 10.1248/cpb.31.4209

Description générale

Solide cristallin ou solide dissous dans un liquide. Plus dense que l’eau. Le contact peut légèrement irriter la peau, les yeux et les muqueuses. Peut être légèrement toxique par ingestion. Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques.

Air &Réactions avec l’eau

Légèrement soluble dans l’eau. S’hydrolyse lentement au contact de l’eau .

Profil de réactivité

Le benzoate de méthyle est un ester. Les esters réagissent avec les acides pour libérer de la chaleur avec les alcools et les acides. Les acides oxydants forts peuvent provoquer une réaction vigoureuse et suffisamment exothermique pour enflammer les produits de la réaction. De la chaleur est également générée par l’interaction des esters avec des solutions caustiques. De l’hydrogène inflammable est généré par le mélange d’esters avec des métaux alcalins et des hydrures. Le benzoate de méthyle réagit avec les agents oxydants forts et les bases fortes et s’hydrolyse lentement au contact de l’eau. .

Danger

Toxique par ingestion.

Danger pour la santé

Irritant pour les yeux, le nez, la gorge, les voies respiratoires supérieures et la peau. Peut provoquer des réactions allergiques cutanées et respiratoires.

Danger pour la santé

Le benzoate de méthyle est un irritant cutané léger. La toxicité orale aiguë chez les animaux de laboratoire était de l’ordre du flux. Les symptômes toxiques de l’administration orale de ce composé chez les animaux étaient les tremblements, l’excitation et la somnolence.La valeur de la DL50 varie selon les espèces. Les valeurs de DL50 par voie orale chez les souris et les rats sont respectivement de 3330 et 1350 mg/kg.

Danger d’incendie

Dangers particuliers des produits de combustion : Aucun

Profil de sécurité

Modérément toxique par ingestion. Légèrement toxique par contact avec la peau. Un irritant pour la peau et les yeux. Liquide combustible lorsqu’il est exposé à la chaleur ou à une flamme ; peut réagir avec des matières oxydantes. Pour combattre le feu, utiliser de la mousse, du CO2, des produits chimiques secs, de l’eau pour couvrir le feu. Lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition, il émet une fumée âcre et des fumées irritantes.

Synthèse chimique

Le benzoate de méthyle est formé par la condensation du méthanol et de l’acide benzoïque, en présence d’un acide fort tel que l’acide chlorhydrique . Il réagit à la fois au niveau du cycle et de l’ester. Pour illustrer sa capacité à subir une substitution électrophile, le benzoate de méthyle subit une nitration catalysée par l’acide nitrique pour donner du 3-nitrobenzoate de méthyle. Il subit également une hydrolyse par addition de NaOH aqueux pour donner du méthanol et du benzoate de sodium, qui peut être acidifié avec du HCl aqueux pour former de l’acide benzoïque.

Exposition potentielle

Utilisé comme additif alimentaire et comme solvantpour les esters et éthers de cellulose, les résines et le caoutchouc.

Méthodes de purification

Laver l’ester avec du NaHCO3 aqueux dilué, puis de l’eau, le sécher avec du Na2SO4 et le distiller de manière fractionnée sous vide.

Élimination des déchets

Dissoudre ou mélanger la matière avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimique équipé d’une postcombustion et d’un épurateur. Toutes les réglementations environnementales fédérales, nationales et locales doivent être respectées.