Vuoden 1960 alussa Ruby oli yksi kuudesta New Orleansin mustasta lapsesta, jotka läpäisivät testin, jolla määritettiin, voivatko he käydä valkoisen William Frantzin peruskoulua. Kuudesta lapsesta kaksi päätti jäädä vanhaan kouluunsa, Ruby meni kouluun yksin, ja kolme lasta siirrettiin McDonoghiin nro 19, ja heidät tunnettiin nimellä McDonoghin kolme. Rubya ja hänen äitiään saattoi kouluun jopa neljä liittovaltion poliisia koko ensimmäisen kouluvuoden ajan.
Rubyn isä oli aluksi vastahakoinen, kun taas hänen äitinsä koki, että tyttärelleen oli pakko antaa parempaa opetusta, mutta myös, että hänen oli pakko ”ottaa tämä edistysaskel kaikkien afroamerikkalaisten lasten hyväksi”. Nainen sai lopulta miehensä suostuteltua hänet päästämään hänet kouluun.
Tuomari J. Skelly Wrightin 14. marraskuuta 1960 antamaa tuomiota New Orleansin yhtenäiskoulujen ensimmäisestä koulupäivästä muisteli Norman Rockwell maalauksessaan The Problem We All Live With (julkaistu Look-lehdessä 14. tammikuuta 1964). Kuten Ruby itse kuvailee: ”Kun menin ylös, näin väkijoukon, mutta New Orleansissa asuessani luulin, että kyseessä oli Mardi Gras”. Koulun ulkopuolella oli suuri ihmisjoukko. He heittelivät tavaroita ja huusivat, ja sellaista tapahtuu New Orleansissa karnevaalipäivinä.” Yhdysvaltain entinen apulaismarsalkka Charles Burks muisteli: ”Hän osoitti paljon rohkeutta. Hän ei koskaan itkenyt tai vinkunut. Heti kun Ruby otettiin kouluun, valkoiset vanhemmat vetivät lapsensa pois koulusta, ja kaikki opettajat kieltäytyivät työskentelemästä niin kauan kuin mustaihoinen lapsi oli kirjoilla. Vain yksi henkilö suostui opettamaan Rubya: Barbara Henry Bostonista, Massachusettsista. Barbara Henry opetti yli vuoden ajan luokkaa, joka koostui vain Ruby Bridgesistä, ”aivan kuin hän olisi opettanut kokonaista luokkaa”.
Ensimmäisenä päivänä Ruby ja hänen aikuiset saattajansa viettivät koko päivän rehtorin kansliassa, ja mielenosoitusten aiheuttama kaaos esti heitä menemästä luokkaan vasta toisena päivänä. Toisena päivänä eräs valkoinen opiskelija kuitenkin rikkoi boikotin ja tunkeutui kouluun. Hän oli 34-vuotias metodistipastori Lloyd Anderson Foreman, joka saattoi 5-vuotiaan tyttärensä Pamin vihaisen väkijoukon läpi sanoen: ”Haluan vain etuoikeuden viedä tyttäreni kouluun. Muutamaa päivää myöhemmin muut valkoihoiset vanhemmat alkoivat tuoda lapsiaan, ja protestit alkoivat laantua. Joka aamu, kun Ruby meni kouluun, eräs nainen uhkasi myrkyttää hänet. Tästä syystä Bridgesin turvallisuutta valvoneen presidentti Eisenhowerin lähettämät Yhdysvaltain marshalit antoivat Rubyn syödä vain kotoa tuodun ruoan.
Lastenpsykiatri Robert Coles tarjoutui vapaaehtoiseksi neuvomaan Rubya hänen ensimmäisen Frantzissa vietetyn vuoden aikana. He tapasivat viikoittain Rubyn kotona ja kirjoittivat myöhemmin Ruby Bridgesin tarina -nimisen lastenkirjan lisätäkseen tietoisuutta Rubyn tarinasta.
Rubyn perhe kärsi päätöksestä lähettää hänet William Frantzin ala-asteelle: hänen isänsä menetti työpaikkansa, ruokakauppa, jossa perhe oli aina käynyt ostoksilla, ei enää sallinut ostosten tekemistä, ja hänen isovanhempansa, jotka olivat osakeyrittäjiä Mississippin osavaltiossa, menettivät maansa. Ruby huomasi, että monet muut yhteisössä, niin mustat kuin valkoisetkin, osoittivat tukeaan eri tavoin: jotkut valkoiset perheet jatkoivat lastensa lähettämistä Frantziin protesteista huolimatta, eräs naapuri tarjosi hänen isälleen uuden työpaikan, ja paikalliset lastenvahdit pitivät häntä ja hänen perheenjäseniään suojelijoina, jopa niin pitkälle, että he kävelivät liittovaltion sheriffien autojen takana koulumatkoilla.