Vuonna 2006 Gregory osallistui International Models & Talent Associationin järjestämään kilpailuun. Kyseessä on arvostettu ammattijärjestö, joka järjestää vuosittain New Yorkissa ja Los Angelesissa kansainvälisiä kilpailuja löytääkseen uusia kykyjä näyttelemisen, musiikin tai muodin alalla. Englanninkielisistä maista tulleiden 1 000 kilpailijan joukosta Gregory voitti tittelin ”vuoden näyttelijätär” alle kouluikäisenä ja julistettiin ensimmäiseksi toiseksi sijoittuneeksi – ”vuoden malli”, myös alle kouluikäisenä. Tämän kilpailun jälkeen Gregory sai 54 tarjousta Hollywoodin eri toimistoilta ja managereilta, jotka halusivat edustaa häntä.

Hän sai ensimmäisen elokuvaroolinsa ”Loosie Goosien” pääroolissa vuonna 2010 ilmestyneessä indie-elokuvassa Spork, joka on musikaalinen komedia, joka sai kolme elokuvafestivaalipalkintoa, CineKid-palkinnon ja Britannian elokuvainstituutin ehdokkuuden. Pienellä ruudulla Gregory on esiintynyt Disney XD:n Lab Ratsissa (2012) ja Kickin’ Itissä (2011), ja hän on lainannut äänensä suositun lastenkirjasarjan pohjalta tehdylle animaatiosarjalle Olivia (2009). Oana Gregory näyttelee Wyattin suosittua 16-vuotiasta siskoa Amanda Bernsteinia Disney XD:n live-action-”bro-komediassa” Crash & Bernstein (2012), jota esitetään 21 maassa. Amandan rooliin Gregory valittiin yli 2600 castingiin osallistuneen kilpailijan joukosta.