Nitrobentseeni on yksinkertaisin aromaattinen nitroyhdiste, jonka molekyylikaava on C6H5NO2. Sitä käytetään aniliinin, bentsidiinin ja muiden orgaanisten kemikaalien valmistuksessa. Nitrobentseeni on väritön tai vaaleankeltainen, öljyinen, erittäin myrkyllinen neste, jolla on karvasmantelin haju.

Nitrobentseeniä valmisti ensimmäisen kerran vuonna 1834 saksalainen kemisti Eilhardt Mitscherlich, joka käsitteli bentseeniä huurteisella typpihapolla. Kaupallisesti nitrobentseenin valmistukseen käytetään sekä panos- että jatkuvatoimisia prosesseja, joissa käytetään typpi- ja rikkihappojen sekoitusta.

Nitrobentseeni nitroituu, halogenoituu ja sulfonoituu paljon hitaammin kuin bentseeni. Se voi pelkistyä erilaisiksi yhdisteiksi reaktio-olosuhteista riippuen. Suurin osa tuotetusta nitrobentseenistä pelkistyy aniliiniksi; pienemmät määrät muuttuvat atsobentseeniksi, hydratsobentseeniksi (bentsidiinin välituote) ja fenyylihydroksyyliamiiniksi. Sekä nitro-ryhmän että bentseenirenkaan pelkistämisestä saadaan sykloheksyyliamiinia. Nitrobentseeniä käytetään lievänä hapettimena kinoliinin ja fuchsiinin synteeseissä.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.