Tunniste
Nimi Niklosamidi Accession Number DB06803 Kuvaus
Niklosamidi on antihelmintti, jota käytetään heisimatoinfektioiden hoitoon. Helmintit (madot) ovat monisoluisia organismeja, jotka tartuttavat hyvin suuria määriä ihmisiä ja aiheuttavat monenlaisia sairauksia. Yli 1 miljardi ihmistä on saanut suolistosääskitartunnan, ja monet miljoonat ihmiset ovat saaneet tartunnan suolistosääskistä, -luteista ja heisimadoista. Ne ovat vielä suurempi ongelma kotieläimissä.
Niklosamidi, jota aikoinaan markkinoitiin Yhdysvalloissa tuotemerkillä Niclocide, vedettiin vapaaehtoisesti pois markkinoilta Bayerin toimesta vuonna 1996.2
Tyyppi Pienet molekyyliryhmät Hyväksytty, tutkittava, Eläinlääkärin hyväksymä Rakenne
Samankaltaiset rakenteet
Rakenne niklosamidille (DB06803)
×
Painokeskiarvo: 327.12
Monoisotooppinen: 325.986112168 Kemiallinen kaava C13H8Cl2N2O4 Synonyymit
- Niclosamide
Ulkoiset tunnukset
- BAY 2353
- NSC-178296
- WR 46234
Farmakologia
Heisimatoisten matojen ja suolistoperäisten suolistoperäisten flukki-infektioiden hoitoon: Taenia saginata (naudan heisimato), Taenia solium (sian heisimato), Diphyllobothrium latum (kalan heisimato), Fasciolopsis buski (isosuolimato). Niklosamidia käytetään myös nilviäismyrkkynä skistosomiaasin torjunnassa.
Liitännäissairaudet
- Helminti-infektio
- Tapeworm-tartunta
Vasta-aiheet & Blackbox-varoitukset
Farmakodynamiikka
Niklosamidi on antihelmintti-lääke, jota käytetään heisimatoinfektioita vastaan. Se saattaa vaikuttaa irrottamalla elektronin kuljetusketjun ATP-syntaasin kytkennän. Tämän ratkaisevan tärkeän aineenvaihduntareitin häiriintyminen estää adenosiinitrifosfaatin (ATP), aineenvaihdunnan energiaa tuottavan välttämättömän molekyylin, muodostumisen.
Vaikutusmekanismi
Niklosamidi vaikuttaa tappamalla heisimadot kosketuksesta. Aikuiset madot (mutta eivät munasolut) kuolevat nopeasti, mikä johtuu oletettavasti oksidatiivisen fosforylaation irrottamisesta tai ATPaasiaktiivisuuden stimuloinnista. Tapetut madot poistuvat sitten ulosteeseen tai tuhoutuvat joskus suolistossa. Niklosamidi saattaa toimia nilviäismyrkkynä sitoutumalla DNA:han ja vahingoittamalla sitä.
Kohde | Vaikutukset | Organismi |
---|---|---|
UDNA |
antagonisti
|
Ihminen |
Imeytyminen
Niklosamidi näyttää imeytyvän vähäisessä määrin ruoansulatuskanavasta – lääkettä tai sen metaboliitteja ei ole saatu talteen verestä tai virtsasta.
Jakaantumistilavuus Ei saatavilla Proteiinisidonta Ei saatavilla Metabolia Ei saatavilla Eliminaatioreitti Ei saatavilla Puoliintumisaika Ei saatavilla Puhdistuma Ei saatavilla Haittavaikutukset
Tiheisiin, lieviin ja ohimeneviin haittatapahtumiin kuuluvat mm. pahoinvointi, oksentelu, ripuli ja vatsavaivat.
Vaikuttavat organismit
- Helmintien mikro-organismit
Vaikutusreitit Ei saatavilla Farmakogeneettiset vaikutukset/ADR:t Ei saatavilla
Vuorovaikutukset
Lääkeaineiden väliset yhteisvaikutukset
- Hyväksytty
- Vet-hyväksytty
- Lääketieteellinen
- Lääkkeet
- Liittyvät
- Viitattu
- Tutkimukset
- Kokeellinen
- Kaikki huumausaineet
Huume | Vuorovaikutus |
---|---|
Integroida huumausaineita-drug
interactions in your software |
|
Abatacept | Niklosamidin metabolia voi lisääntyä, kun se yhdistetään Abataceptin kanssa. |
Abirateroni | Niklosamidin metabolia voi pienentyä, kun se yhdistetään Abirateronin kanssa. |
Akenokumaroli | Akenokumarolin metabolia voi pienentyä, kun se yhdistetään Niklosamidin kanssa. |
Asetaminofeeni | Asetaminofeenin metabolia voi heikentyä yhdistettynä niklosamidiin. |
Asetoheksamidi | Niklosamidin aineenvaihdunta voi vähentyä, kun se yhdistetään asetoheksamidiin. |
Asetyylisulfisoksatsoli | Niklosamidin aineenvaihdunta voi vähentyä, kun se yhdistetään asetyylisulfisoksatsoliin. |
Asetyylisalisyylihappo | Niklosamidin metabolia voi pienentyä, kun se yhdistetään asetyylisalisyylihapon kanssa. |
Aksikloviiri | Aksikloviirin metabolia voi pienentyä, kun se yhdistetään Niklosamidin kanssa. |
Adalimumabi | Niklosamidin metabolia voi lisääntyä yhdistettynä adalimumabiin. |
Agomelatiini | Agomelatiinin metabolia voi vähentyä yhdistettynä Niklosamidiin. |

Lisätietoja
Elintarvikkeiden yhteisvaikutukset Ei saatavilla
Tuotteet
Kansainväliset/muut tuotemerkit Niclocide
Categories
ATC-koodit P02DA01 – Niclosamide
- P02DA – Salisyylihappojohdannaiset
- P02D – ANTICESTODALS
- P02 – ANTHELMINTICS
- P – ANTIPARASITIC PRODUCTS, INSECTICIDES AND REPELLENTS
Lääkeluokat Kemiallinen taksonomiaProvided by Classyfire Kuvaus Tämä yhdiste kuuluu orgaanisten yhdisteiden luokkaan, joka tunnetaan nimellä bentsanilidit. Nämä ovat aromaattisia yhdisteitä, jotka sisältävät anilidiryhmän, jossa karboksamidiryhmä on korvattu bentseenirenkaalla. Niiden yleinen rakenne on RNC(=O)R’, jossa R,R’= bentseeni. Kuningaskunta Orgaaniset yhdisteet Yläluokka Bentseenoidit Luokka Bentseeni ja substituoidut johdannaiset Alaluokka Anilidit Suora vanhempi bentsanilidit Vaihtoehtoiset vanhemmat salisylimidit / 3-halobentsoehapot ja niiden johdannaiset / bentsamidit / nitrobentseenit / P-kloorifenolit / bentsoyylijohdannaiset / nitroaromaattiset yhdisteet / 1-hydroksi-2-kertaisesti substituoidut bentseenoidit / klooribentseenit / aryylikloridit / vinyylilaatuiset hapot / sekundaariset karboksyylihappoamidit / Propargyyli-tyyppiset amidit. 1. Johdannaiset,3-dipolaariset orgaaniset yhdisteet / Orgaaniset oksoatsaaniyhdisteet / Hiilivetyjohdannaiset / Orgaaniset zwitterionit / Orgaaniset kloridit / Orgaaniset typpiyhdisteet / Orgaaniset happiyhdisteet / Orgaaniset nikotiiniyhdisteet / Orgaaniset oksidit Näytä lisää 11 Substituentit 1-hydroksi-2-substituoimaton bentseenoidi / 3-halobentsoehappo tai sen johdannaiset / 4-kloori-fenoli / 4-halofenoli / Allyylin tyyppinen 1,3-dipolaarinen orgaaninen yhdiste / Aromaattinen homomonosyklinen yhdiste / Aryylikloridi / Aryylihalogenidi / Bentsamidi / Bentsanilidi / Bentsoehappo tai sen johdannaiset / Bentsoyyli / C-nitroyhdiste / Karboksamidiryhmä / Karboksyylihappojohdannainen / Klooribentseeni / Halobentseeni / Halobentsoehappo tai sen johdannaiset / Hiilivetyhiilivetyjohdannainen / Nitroaromaattinen yhdiste / Nitrobenseeni / Orgaanisen 1,3-dipolaarinen yhdiste / Orgaaninen nitroyhdiste / Orgaaninen typpiyhdiste / Orgaaninen oksidi / Orgaaninen oksoatsanium / Orgaaninen happiyhdiste / Orgaaninen titterioni / Organokloridi / Organohalogeeniyhdiste / Organonityppiyhdiste / Orgaaninen happiyhdiste / Orgaaninen nikotiiniyhdiste / Orgaaninen nikotiiniyhdiste / Orgaaninen nikotiiniyhdiste / Orgaaninen nikotiiniyhdiste / Orgaaninen nikotiiniyhdiste / Orgaaninen nikotiiniyhdiste3-dipolaarinen orgaaninen yhdiste / Salisylimidi / Salisyyliamidi / Salisyylihappo tai sen johdannaiset / Sekundaarinen karboksyylihappoamidi / Vinyylihappo näytä 29 lisää Molekyylinen viitekehys Aromaattiset homomonosykliset yhdisteet Ulkoiset kuvaajat Ei saatavissa
Chemical Identifiers
UNII 8KK8CQ2K8G CAS-numero 50-65-7 InChI-avain RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N InChI
IUPAC-nimi
SMILES
Synteesi Viitattu Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kielto Yhdysvaltain kieli Yhdysvaltain kielenä. Neuvoja potilaalle, osa II (27. painos). PDR Network, LLC.
Ulkoiset linkit Human Metabolome Database HMDB0015679 KEGG Drug D00436 PubChem Compound 4477 PubChem Substance 99443295 ChemSpider 4322 BindingDB 11242 BindingDB 7402 RxNav 7402 ChEBI 7553 ChEMBL CHEMBL1448 ZINC ZINC000003874496 PharmGKB PA165958408 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Niclosamide
Kliiniset tutkimukset
Kliiniset tutkimukset
Vaihe | Tila | Tarkoitus | Ehdot | Luku |
---|---|---|---|---|
4 | Rekrytointi | Hoito | Diabeettinen nefropatia | 1 |
3 | Rekrytointi | Hoito | Koronavirusdiagnoositauti vuodelta 2019 (COVID-19) | 1 |
3 | Vetäytynyt | Hoito | Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) | 1 |
2 | Ei vielä rekrytointia | Hoito | Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) | 1 |
2 | Not Yet Recruiting | Treatment | Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) / COVID / COVID – 19 | 1 |
2 | Rekrytointi | Hoito | Coronavirus tauti 2019 (COVID-19) | 2 |
2 | Rekrytointi | Hoito | Coronavirus tauti 2019 (COVID-19) / SARS-keuhkokuume | 1 |
2 | Rekrytointi | Hoito | Familiaalinen adenomatoottinen Polyposis (FAP) | 1 |
2 | Rekrytointi | Hoito | Metastasoitunut hormonihormoni refraktorinen eturauhassyöpä / uusiutuva eturauhassyöpä / IV vaiheen eturauhassyöpä | 1 |
2 | Tuntematon tila | Hoito | Kolorektaaliset syövät | 1 |
Farmakotitalous
Valmistajat
Pakkaajat
Annostusmuodot
Muoto | Valmistemuoto | Vahvuus | |
---|---|---|---|
Tabletti | Oraalinen | ||
Tabl, pureskeltava | Oraalinen | ||
Tabletti | |||
Tabletti |
Hinnat Ei saatavilla Patentit Ei saatavilla
Ominaisuudet
Tila Kiinteä Kokeelliset ominaisuudet
Ominaisuus | Arvo | Lähde |
---|---|---|
sulamispiste (°C) | 230 °C | PhysProp |
vesiliukoisuus | 1.6 mg/L (20 °C:ssa) | TOMLIN,C (1997) |
Ennustetut ominaisuudet
Ominaisuus | Arvo | Lähde |
---|---|---|
Vesiliukoisuus | 0.00799 mg/ml | ALOGPS |
logP | 4.49 | ALOGPS |
logP | 3.91 | ChemAxon |
logS | -4.6 | ALOGPS |
pKa (vahvin hapan) | 6.89 | ChemAxon |
pKa (vahvin emäs) | -4.4 | ChemAxon |
Fysiologinen varaus | -1 | ChemAxon |
Hydrogen Acceptor Count | 4 | ChemAxon |
Vetyjen luovuttajien määrä | 2 | ChemAxon |
Polaarinen pinta-ala | 95.15 Å2 | ChemAxon |
Käännettävien sidosten määrä | 3 | ChemAxon |
Taittuvuus | 80.51 m3-mol-1 | ChemAxon |
Polarisaatio | 28.47 Å3 | ChemAxon |
Renkaiden lukumäärä | 2 | ChemAxon |
Biosaatavuus | 1 | ChemAxon |
Säännöllisyys Viisi | Kyllä | ChemAxon |
Ghose Filter | Kyllä | ChemAxon |
Veberin sääntö | Ei | ChemAxon |
MDDR-like Rule | No | ChemAxon |
Predicted ADMET Features
Property | arvo | todennäköisyys |
---|---|---|
ihmisen suoliston imeytyminen | + | 0.7721 |
Veriaivoeste | + | 0.7259 |
Caco-2 läpäisevä | + | 0.5 |
P-glykoproteiinisubstraatti | Ei-substraatti | 0.7857 |
P-glykoproteiinin inhibiittori I | Ei inhibiittori | 0.8671 |
P-glykoproteiinin inhibiittori II | Ei inhibiittori | 0.9349 |
Renaalinen orgaanisen kationin kuljettaja | Ei inhibiittori | 0.9267 |
CYP450 2C9 substraatti | Ei substraatti | 0.721 |
CYP450 2D6 substraatti | Ei substraatti | 0.8519 |
CYP450 3A4 substraatti | Substraatti | 0.5187 |
CYP450 1A2 substraatti | Inhibiittori | 0.9107 |
CYP450 2C9 inhibiittori | Inhibiittori | 0.8948 |
CYP450 2D6 inhibiittori | Ei inhibiittori | 0.9231 |
CYP450 2C19 inhibiittori | Ei inhibiittori | 0.9025 |
CYP450 3A4 inhibiittori | Inhibiittori | 0.6943 |
CYP450-inhibiittoripromissi | korkea CYP-inhibiittoripromissi | 0.8442 |
Ames-testi | AMES myrkyllinen | 0.9107 |
Karsinogeenisuus | Syöpää aiheuttavat aineet | 0.5513 |
Kerroskasvaimet | Ei ole valmiiksi biohajoava | 0.9803 |
Akuutti myrkyllisyys lepakolle | 2.2390 LD50, mol/kg | Ei sovellu |
hERG:n inhibitio (prediktori I) | heikko inhibiittori | 0.914 |
hERG-inhibiittori (predictor II) | Ei inhibiittori | 0.8434 |
Spektri
Mass Spec (NIST) Not Available Spectra
Spectrum | Spectrum Type | Splash Key | ||
---|---|---|---|---|
Predicted GC-MS-spektri – GC-MS | Predicted GC-MS | Ei saatavilla | ||
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla | ||
Ennustettu MS/MS-spektri – 20V, Positiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla | ||
Ennustettu MS/MS-spektri – 40V, Positiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla | ||
Ennustettu MS/MS-spektri – 10V, Negatiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu LC-MS/MS-spektri – 20V, Negatiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla |
Ennustettu MS/MS-spektri – 40V, Negatiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla | ||
LC-MS/MS-spektri – LC-ESI-qTof , Positiivinen | LC-MS/MS | Ennustettu | ||
LC-MS/MS-spektri – LC-ESI-QFT , negatiivinen | LC-MS/MS | splash10-00di-0029000000-07d09d3c05d206cf1709 | ||
LC-MS/MS spektri – LC-ESI-QFT , negatiivinen | LC-MS/MS | splash10-00dr-0982000000-be44b0c8755c752ba0f3 | ||
LC-MS/MS spektri – LC-ESI-QFT , negatiivinen | LC-MS/MS | splash10-00di-0910000000-4aa0326731fc70d171de | ||
LC-MS/MS spektri – LC-ESI-QFT , negatiivinen | LC-MS/MS | splash10-00di-0900000000-d166a8246615e944705a | ||
LC-MS/MS spektri – LC-ESI-QFT , negatiivinen | LC-MS/MS | splash10-00di-0900000000-8da8fb85b28f330b445d | ||
LC-MS/MS spektri – LC-ESI-QFT , negatiivinen | LC-MS/MS | splash10-0abi-0900000000-10c251c2f1c5006a7f25 | ||
LC-MS/MS spektri – LC-ESI-QFT , positiivinen | LC-MS/MS | splash10-0fka-5952000000-25e2c37ca8eb59d1db22 | ||
LC-MS/MS spektri – LC-ESI-QFT , positiivinen | LC-MS/MS | splash10-0002-9200000000-57c28b8b2b3dc926256d | ||
LC-MS/MS spektri – LC-ESI-QFT , positiivinen | LC-MS/MS | splash10-0002-9100000000-2b567071c6cfa78ecf55 | ||
LC-MS/MS spektri – LC-ESI-QFT , positiivinen | LC-MS/MS | splash10-0002-9100000000-33d3827b1d5b1d8b0dd1 | ||
LC-MS/MS spektri – LC-ESI-QFT , positiivinen | LC-MS/MS | splash10-0002-9000000000-9cee7be3f0ec47a2cf6e | ||
LC-MS/MS spektri – LC-ESI-QFT , positiivinen | LC-MS/MS | splash10-0002-9000000000-cf3d1288bd0150e477be | ||
MS/MS Spectrum – , positiivinen | LC-MS/MS | splash10-004i-0519000000-8dd141b868e2002a2bfa | ||
MS/MS Spectrum – , positiivinen | LC-MS/MS | splash10-0udi-49000000000000-d83bc5ee9b78c460078c |
Tavoitteet
Vaikutukset
DNA on perinnöllisyyden molekyyli, sillä se vastaa useimpien periytyvien ominaisuuksien geneettisestä leviämisestä. Se on polynukleiinihappo, joka kuljettaa geneettistä tietoa solujen kasvusta, jakautumisesta ja toiminnasta. DNA koostuu kahdesta pitkästä nukleotidisäikeestä, jotka on kierretty kaksoiskierteeksi ja joita vetysidokset pitävät yhdessä. Nukleotidien järjestys määrittää perinnölliset ominaisuudet. Kumpikin säie toimii mallina myöhemmälle DNA:n replikaatiolle ja mallina mRNA:n tuotannolle, joka johtaa proteiinisynteesiin ribosomien välityksellä.
- Abreu FC, Goulart MO, Brett AM: Niklosamidin DNA:lle aiheuttamien vaurioiden havaitseminen sähkökemiallisen DNA-biosensorin avulla. Biosens Bioelectron. 2002 Dec;17(11-12):913-9.
entsyymit
Vaikutus
- Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Soveltaminen korkeamman läpivirtaustehon seulontaan (Higher Throughput Screening, HTS) inhibitioanalyysejä arvioitaessa vuorovaikutusta antiparasiittisten lääkkeiden kanssa sytokromi P450:n kanssa. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.
- Egnell AC, Eriksson C, Albertson N, Houston B, Boyer S: Generation and evaluation of a CYP2C9 heteroactivation pharmacophore. J Pharmacol Exp Ther. 2003 Dec;307(3):878-87. Epub 2003 Oct 13.
Vaikutukset
Tiedot rajoittuvat in vitro tutkimuksiin.
- Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.

Lisätietoja
Lääke luotu 14.9.2010 16:21 / Päivitetty 21.2.2021 18:52