Gertner päätti asiantuntijalausuntojen hyväksyttävyyttä koskevassa asiassa U.S. v. Hines, 55 F.Supp. 2d 62 (D.Mass. 1999), että (i) käsialan asiantuntija voi todistaa käsialanäytteiden samankaltaisuudesta, mutta ei lausua mielipidettä siitä, onko sama henkilö kirjoittanut molemmat muistiinpanot, ja (ii) asiantuntijalausunnot silminnäkijätodistajanlausuntojen luotettavuudesta, mukaan luettuna rodunväliseen tunnistamiseen liittyvät ongelmakysymykset, olivat hyväksyttäviä. Tapauksessa tulkittiin uusia asiantuntijalausuntojen hyväksyttävyysvaatimuksia, jotka korkein oikeus asetti asioissa Daubert v. Merrell Dow Pharmaceuticals, 509 U.S. 579 (1993) ja Kumho Tire Co. v. Carmichael, 526 U.S. 137 (1999).

26. heinäkuuta 2007 hän määräsi liittovaltion hallituksen maksamaan ennätykselliset 101,7 miljoonaa dollaria siitä, että se oli pidättänyt salassapitovelvollisilta todistusaineistoja, jotka olisivat voineet vapauttaa syytteestä neljä murhasta perusteettomasti tuomittua miestä. Mafian palkkamurhaaja Joseph ”The Animal” Barboza oli syyttänyt miehiä väärin perustein korruptoituneen FBI-agentti H. Paul Ricon avulla. Hallitus valitti tuomiosta, jonka U.S. Court of Appeals for the First Circuit vahvisti vuonna 2009.

Tuomari Gertner toimi puheenjohtajana siviilioikeudenkäynnissä Sony BMG v. Tenenbaum, jossa Recording Industry Association of America syytti Massachusettsin korkeakouluopiskelijaa Joel Tenenbaumia tiedostojen laittomasta lataamisesta ja jakamisesta ja siten Yhdysvaltain tekijänoikeuslainsäädännön rikkomisesta. Heinäkuussa 2009 valamiehistö tuomitsi musiikkiyhtiöille 675 000 dollaria, mutta tuomari Gertner alensi myöhemmin tuomion 67 500 dollariin todeten, että mielivaltaisen korkeat lakisääteiset vahingonkorvaukset rikkovat oikeudenmukaista oikeudenkäyntiä ja ovat siten perustuslain vastaisia. Kun molemmat osapuolet olivat valittaneet asiasta, ensimmäisen piirin muutoksenhakutuomioistuin palautti alkuperäisen 675 000 dollarin vahingonkorvaustuomion ja palautti asian takaisin käräjäoikeudelle päättäen, että tuomarin olisi pitänyt välttää perustuslaillinen kysymys harkitsemalla ensin uudelleenkäsittelyä. Korkein oikeus kieltäytyi käsittelemästä Tenenbaumin valitusta, jossa hän vastusti palauttamista. Piirituomioistuimen uusi tuomari ei sen jälkeen katsonut, että uudelleenkäsittelyyn olisi ollut aihetta, ja katsoi, että lakisääteinen vahingonkorvaus oli perustuslain mukainen. Tenenbaum valitti jälleen ensimmäiseen piirikuntaan, joka kesäkuussa 2013 vahvisti tuomion.

Puolustusasianajajana hän puolusti Brandeisin yliopiston opiskelijaa ja karkulaista Susan Saxea, joka varasti rahaa rahoittaakseen opiskelijoiden lakkoja Vietnamin aikana. Gertner kuvailee Saxen oikeudenkäyntiä ensimmäiseksi suureksi tapauksekseen.

Sean Hannity, Rush Limbaugh, Alan Dershowitz ja muut ovat väittäneet, että Robert Mueller oli vastuussa neljän miehen epäasiallisesta vangitsemisesta, kun hän oli liittovaltion syyttäjänä Bostonissa 1980-luvulla. Asiassa puheenjohtajana toiminut Gertner kirjoitti mielipidekirjoituksessaan otsikolla ”Smearing Robert Mueller”: ”he record simply doesn’t support these assertions”.