Nalidiksiinihappo (kauppanimet Nevigramon, Neggram, Wintomylon ja WIN 18,320) on ensimmäinen synteettisistä kinoloniantibiooteista.

Teknisessä mielessä se on naftyridoni, ei kinoloni: sen rengasrakenne on 1,8-naftyridiiniydin, jossa on kaksi typpiatomia, toisin kuin kinoliinissa, jossa on yksi typpiatomi.

Synteettiset kinoloni-antibiootit löysivät George Lesher ja työtoverit klorokiinin valmistuksen sivutuotteena 1960-luvulla. Käytetty kliinisesti vuodesta 1967.

Nalidiksiinihappo tehoaa ensisijaisesti gramnegatiivisiin bakteereihin, ja sillä on vähäistä anti-gram-positiivista vaikutusta. Pienempinä pitoisuuksina se vaikuttaa bakteriostaattisesti, eli se estää kasvua ja lisääntymistä. Suuremmissa pitoisuuksissa se on bakterisidinen, eli se tappaa bakteereja sen sijaan, että se vain estäisi niiden kasvua.

Historiallisesti sitä on käytetty virtsatieinfektioiden hoitoon, joita ovat aiheuttaneet esimerkiksi Escherichia coli, Proteus, Shigella, Enterobacter ja Klebsiella. Sitä ei enää käytetä kliinisesti tähän käyttötarkoitukseen Yhdysvalloissa, koska saatavilla on vähemmän myrkyllisiä ja tehokkaampia aineita. Nalidiksiinihapon myyntilupa on keskeytetty koko EU:ssa.

Se on myös tutkimuksissa väline bakteerien jakautumisen säätelyssä. Se estää selektiivisesti ja palautuvasti DNA:n replikaation herkissä bakteereissa. Nalidiksiinihappo ja siihen liittyvät antibiootit estävät DNA-gyraasin ja topoisomeraasi IV:n alayksikköä ja indusoivat halkaisukompleksien muodostumista. Se estää myös DNA-gyraasin alayksikön nikkisulkeutumisaktiivisuutta, joka vapauttaa positiivisen sitoutumisjännityksen superkierrettyyn DNA:han.