Tapper ei aloittanut uraansa toimittajana – ennen kuin hän aloitti kirjoittamisen, elokuvakoulun pääaineopiskelija oli sarjakuvapiirtäjä ja kampanjan lehdistösihteeri entiselle Pennsylvanian kongressiedustajalle Marjorie Margolis-Mezvinskylle, jonka poika on naimisissa Chelsean Clintonin kanssa (per The Hill).

Tämä kaikki kuitenkin muuttui, kun Tapper sai valtakunnallista huomiota Washington City Paperissa vuonna 1998 julkaistulla artikkelillaan ”I Dated Monica Lewinsky”. Kun Tapper kertoi ystävälleen olevansa kiinnostunut Lewinskystä, joka ei ollut vielä paljastunut ”sinisen mekon” skandaalista presidentti Bill Clintonin kanssa, hän sai tiukan varoituksen: ”Monica oli huono uutinen, että hän oli lähtenyt Valkoisesta talosta, koska hän oli jatkuvasti vaeltanut Oval Officeen ja aloittanut sopimattomia keskusteluja ylipäällikön kanssa”, hän kirjoitti. Tapper jatkoi silti suhdetta. ”Monica poikkesi tavallisista Washingtonin treffeistä: hän ei ollut salaatinpoimija, vaan liittyi seuraani alkupalojen ja oman ruokalajinsa kanssa”, hän totesi. ”Suloinen tyttö. Mukava.”

Mutta heidän romanssinsa ei lopulta onnistunut, ja vuonna 2006 Tapper meni naimisiin Jennifer Marie Brownin kanssa. Heillä on tytär, Alice, ja poika, Jack (Oprahin mukaan).