NBA:n All-Star-pelaaja Charles Oakley, joka on arviolta 12 miljoonan dollarin arvoinen, ansaitsi luonnollisesti runsaasti käteistä lähes kahden vuosikymmenen aikana, jonka hän pelasi NBA:ssa. Celebrity Net Worthin mukaan Oakley tienasi yhteensä noin 42 miljoonaa dollaria ollessaan mukana viidessä NBA-joukkueessa. HoopsHype kertoo luvun olevan hieman alle 42 miljoonaa dollaria, ja NBA-pelaajan eniten tienannut kausi tapahtui vuonna 1998 Toronto Raptorsin kanssa tekemänsä 10 miljoonan dollarin sopimuksen ansiosta. Oakleyn 42 miljoonan dollarin saalis, joka kertyi vuosien 1985 ja 2004 välillä, olisi noin 70 miljoonan dollarin arvoinen vuonna 2020.

NBA-uransa ohella Oakley allekirjoitti sopimuksen Tanssii Tähtien Kanssa -ohjelman 29. kauteen syyskuussa 2020. Julkkikset ovat tiettävästi tienanneet ohjelmassa jopa 345 000 dollaria riippuen siitä, kuinka monta viikkoa he jaksavat kilpailussa. Jos koripallo ja seuratanssi eivät riittäisi pitämään hänen taskujaan täynnä, Oakleylla on myös omistusoikeuskorvauksia yrityksistään, kuten Hair Solution ja Nails EtCetera, Oakley’s, Oakley’s Wash House ja Red, the Steakhouse.