1991-2019: Lost BoyzEdit

Mr. Cheeks, jonka mentorina toimi hänen setänsä Gil Scott-Heron, muodosti yhdessä yhtyetovereidensa Freaky Tah (1971-1999), Spigg Nice ja Pretty Lou kanssa The Lost Boyzin. The Lost Boyz harjoitti vilpitöntä, kirjallista, ei-sensatiivista newyorkilaista hiphop-tyyliä ja tuotti useita singlejä, kuten ”Lifestyles of the Rich and Shameless” (1994), ”Jeeps, Lex Coups, Bimaz & Benz” (1995) ja ”Renee” (1996). Lost Boyz sai maailmanlaajuista kriittistä suosiota albumien julkaisemisen jälkeen; Legal Drug Money vuonna 1996, Love, Peace & Nappiness vuonna 1997,LB IV Life vuonna 1999 & LB Next Generation vuonna 2019.

2001-09: SoolouraEdit

Mr. Cheeksistä tuli sooloartisti vuonna 2001. Hänen debyyttisooloalbuminsa John P. Kelly, joka on nimetty sekä hänen serkkunsa että isoisänsä mukaan, sisälsi hittisinglen ”Lights, Camera, Action!”. Albumi sisälsi myös yhteistyön pitkäaikaisen ystävän ja liikekumppanin Stephen Marleyn (reggae-artisti Bob Marleyn poika) kanssa, ja se sisälsi balladin ”Till We Meet Again” (äänitetty Freaky Tahin muistoksi) ja reggae-maustetun ”Mama Say”. Vuonna 2003 Mr. Cheeks julkaisi jatkoalbumin Back Again! Albumin single oli ”Crush On You” ja siinä esiintyi Mario Winans. Syksyllä 2003 Cheeks erosi Universalista ja perusti oman levy-yhtiönsä Diane’s Boyz. Cheeks esiintyi myös Lil’ Kimin singlellä ”The Jump Off.”

2017-nykyisin: The Ryan ShowEdit

Syyskuussa 2020 The Ryan Show FM on syndikoitu yli 200 maanpäälliselle ja internet-radioasemalle ympäri Yhdysvaltoja. Vieraita ovat olleet muun muassa Erick Sermon, tuottaja Rockwilder, häiriintynyt rikollispoliisi Mike Dowd, taiteilija Peedi Crakk, painija Ron Killings, sarjakuvapiirtäjä Don Oriolo, Tragedy Khadafi, edesmennyt valokuvaaja Jill Freedman, nyrkkeilijä Vinny Paz ja edesmennyt Fred the Godson.