Monticello sijaitsee noin 95 mailia Little Rockista kaakkoon ja 50 mailia Pine Bluffista kaakkoon. Monticello perustettiin kaupungiksi vuonna 1852, ja se toimii Drew Countyn piirikunnan pääkaupunkina. Kun Drew County perustettiin vuonna 1846, asukkaat katsoivat, että olisi luotava uusi kaupunki, joka toimisi piirikunnan pääkaupunkina. Paikallinen perhe lahjoitti yli 80 hehtaaria maata, ja Monticellon perustaminen alkoi. Vuonna 1851 ensimmäinen oikeustalo rakennettiin kaupungin aukiolle, ja Monticello jatkoi kasvuaan seuraavan vuosikymmenen aikana – siihen lisättiin useita kirkkoja, kouluja mies- ja naisopiskelijoille, erilaisia uusia yrityksiä ja kirjasto. Kehitys pysähtyi väliaikaisesti neljän vuoden sisällissodan ajaksi, mutta kehitys jatkui jälleenrakennuksen aikana ja 1800-luvun loppupuolella. Monticello on jatkanut kasvuaan ja kukoistustaan 2000-luvulla. Se on yksi Kaakkois-Arkansasin suurimmista kaupungeista. Monticellossa sijaitsee Arkansasin yliopisto Monticellossa, joka oli alun perin Arkansasin maatalous- ja teknillinen korkeakoulu. Drew Countyn historiallinen museo tarjoaa vierailijoille mahdollisuuden tutustua Monticellon ja Drew Countyn historiaan. UAM:n viehättävällä kampuksella sijaitsevassa Turner Neal Museum of Natural History -luonnontieteellisessä museossa on Pomeroy-planetaario, ja se tarjoaa laajan valikoiman näyttelyitä, muun muassa kolme suurriistakokoelmaa. Virkistysaktiviteetteja etsiville vierailijoille Monticello tarjoaa läheisen Lake Monticellon, yli 1500 hehtaarin kokoisen järven, jossa on Arkansasin parhaita bassokalastustapoja. Arkansasin riista- ja kalakomissiolla on kaksi luonnonhoitoaluetta, jotka sijaitsevat vain lyhyen ajomatkan päässä Monticellosta – Seven Devils Swamp WMA ja Cut-Off Creek WMA tarjoavat monenlaisia ulkoilumahdollisuuksia.