Montgomeryn ostoskeskuksen rakensi vuonna 1977 The Kravco Company. Vuonna 1986 Bamberger’sistä tuli Macy’s. Vuonna 1995 Wanamaker’s-myymälästä tuli Hecht’s. Hecht’sistä tuli Strawbridge’s vuonna 1997, kun sen emoyhtiö May Department Stores osti Strawbridge’s-ketjun. Simon osti Montgomery Mallin vuonna 2003.
Strawbridge’s suljettiin vuonna 2006, kun Federated Department Stores osti May Department Storesin, ja Boscov’s otti entisen myymälän haltuunsa vuonna 2007. Boscov’sin myymälä suljettiin lokakuussa 2008 osana Boscov’sin rakenneuudistusta. Dick’s Sporting Goods lisättiin myös vuonna 2008. Marraskuussa 2011 ilmoitettiin, että vapautuvan Boscov’sin tilalle tulisi 11 700 neliömetrin Wegmans. Tämän myymälän oli tarkoitus olla ensimmäinen ostoskeskuksessa sijaitseva Wegmans. Entinen Boscov’s-myymälä purettiin uuden Wegmansin rakentamisen yhteydessä. Wegmans-myymälä avattiin 3. marraskuuta 2013.
Montgomeryn ostoskeskus on hiljattain ollut jälleenrakennuksen alla. Tämä peruskorjaus maksoi 8 miljoonaa dollaria, ja sen päätarkoituksena oli ulko- ja sisäänkäynnin, vessojen ja valaistuksen uudistaminen.
7. marraskuuta 2019 ilmoitettiin, että Montgomery Mallin Sears-myymälä suljetaan osana suunnitelmaa sulkea 96 myymälää koko maassa. Likvidointimyynti alkoi 2. joulukuuta 2019. Myymälä suljettiin helmikuussa 2020.