Milwaukee Ballet perustettiin vuonna 1969, ja se piti ensimmäisen esityksensä 24. huhtikuuta 1970 Wisconsin-Milwaukeen yliopiston School of Fine Artsissa. Alle vuotta myöhemmin se aloitti esitykset Marcus Center for the Performing Artsin Uihlein Hallissa, jossa se esiintyy edelleen.

Milwaukee Balletin studio sijaitsi Jodi Peck Centerissä syksyyn 2019 asti, kunnes se avasi uuden studionsa, Baumgartner Center for Dancen. Baumgatner Center for Dance on uusi 52 000 jalkaa käsittävä, huippumoderni rakennus Milwaukeen kolmannessa kaupunginosassa.

Milwaukee Ballet avasi vuonna 1975 liitännäiskoulun, Milwaukee Ballet Schoolin. Nykyään se on Keskilännen ainoa tanssikoulu, jonka National Association of Schools of Dance on akkreditoinut, minkä ansiosta se voi tarjota työviisumeja ulkomaalaisille tanssiopiskelijoille.

Yhtye järjestää vuosittain keskimäärin 45 esitystä, joissa on vuosittain yli 50 000 kävijää. Pähkinänsärkijän produktiosta on tullut seuran peruspilari, ja sitä esitetään edelleen vuosittain vuodesta 1977 lähtien.

Milwaukee Ballet tuottaa vuosittain vähintään yhden maailman ensi-illan.