Hän tuli Washington Redskinsin kykyjenetsintäosastolle harjoittelijaksi joukkueen harjoitusleirillä vuonna 1990. Hän siirtyi vastaperustetun World League of American Footballin etutoimistoon liigan kykyjenetsijäksi ennen kuin hänestä tuli London Monarchsin pelaajahenkilöstön johtaja vuonna 1991.

Hän vietti puolitoista kautta Kanadan jalkapalloliigassa (CFL) Ottawa Rough Ridersin ja Saskatchewan Roughridersin kykyjenetsintä- ja pelaajahenkilöstötoiminnan johtajana 1993-1994.

Maccagnan palasi jälleen washingtonilaisjoukkueeseen kykyjenetsijäksi vuosina 1995-2000. Tämän jälkeen hän siirtyi Houston Texansin joukkueeseen pian Charley Casserlyn nimityksen jälkeen toimitusjohtajaksi. Hän vietti organisaatiossa 15 vuotta, aloittaen college-skouttauksen koordinaattorina ja nousten vuonna 2011 college-skouttauksen johtajaksi.

Maccagnan palkattiin New York Jetsin toimitusjohtajaksi 13. tammikuuta 2015. Pian hänen palkkaamisensa jälkeen uudeksi päävalmentajaksi palkattiin Arizona Cardinalsin puolustuskoordinaattori Todd Bowles. Joulukuun 29. päivänä 2017 ilmoitettiin, että hän oli allekirjoittanut jatkosopimuksen vuoteen 2020 asti. Jets erotti hänet 15. toukokuuta 2019, ja tilalle tuli kesäkuussa Joe Douglas.