Yksi 1980-luvun lopun ylistetyimmistä laulaja-lauluntekijöistä, Michael Pennin kohtalona näytti olevan ura showbisneksessä. Ohjaaja Leo Pennin ja näyttelijä Eileen Ryanin vanhin poika syntyi 1. elokuuta 1958 New Yorkin Greenwich Villagen alueella; vuoden sisällä perhe muutti Los Angelesiin, ja siellä syntyivät Pennin nuoremmat sisarukset Sean (joka myöhemmin tunnustettiin sukupolvensa parhaiden näyttelijöiden joukkoon) ja Chris (tunnettu hahmonäyttelijä, jota ylistettiin työstään muun muassa elokuvissa Reservoir Dogs). Kun hänen veljensä keskittyivät näyttelemiseen, Michael kääntyi musiikin puoleen ja opetteli soittamaan kitaraa Beatlesin varhaisen pakkomielteen jälkeen; lukioon mennessä hän liittyi ensimmäiseen bändiinsä, joka kattoi muun muassa Rolling Stonesin ja David Bowien hittejä. Pian hän ryhtyi kirjoittamaan myös omia kappaleita.
80-luvun alussa Penn perusti Doll Congress -yhtyeen, joka keräsi kiihkeän paikallisen kannattajakunnan, mutta ei koskaan laajentanut fanipohjaansa Etelä-Kalifornian ulkopuolelle; turhautuneena hän jätti musiikin joksikin aikaa ja seurasi suvun perinnettä esiintymällä statistina useissa televisiosarjoissa, kuten klassisessa St. Elsewhere -sarjassa. Vuonna 1987 Sean Penn isännöi Saturday Night Live -ohjelmaa ja toi Michaelin mukaan musiikillisena vieraana; esitys herätti hänen kiinnostuksensa musiikkia kohtaan, ja pian hän liittyi yhteen entisen Doll Congressin kosketinsoittajan Patrick Warrenin kanssa ja alkoi säveltää kappaleita, jotka kuuluivat hänen vuoden 1989 debyyttilevylleen March. Kun albumi julkaistiin, siitä tuli merkittävä kriitikoiden suosikki, joka sai kiitosta kuohuvasta Beatlesmaisesta folk-popista ja nokkelasta, Elvis Costellon kaltaisesta sanaleikistä; singlelohkaisusta ”No Myth” tuli jopa yllätyshitti, joka auttoi LP:n pääsemään 40 parhaan joukkoon. Toinen pieni hitti, ”This and That”, seurasi vuonna 1990.
Alkuperäisen menestyksensä jälkeen Penn jäi pitkälle tauolle; kun hän palasi vuonna 1992 toisen levynsä Free for Allin kanssa, hän kohtasi paljon suurempaa kaupallista vastarintaa kuin mitä hän oli kohdannut Marchin kanssa, ja jo muutaman viikon jälkeen albumi putosi listoilta. Sen jälkeen hän vietti viisi vuotta pohtimalla seuraavaa siirtoaan, ja lopulta hän palasi pinnalle vuonna 1997 julkaisemalla Resignedin; vaikka kriitikot kehuivat jälleen Pennin laulutaitoa, levy, kuten edeltäjänsäkin, ei päässyt läpi hänen uskollisen kulttimaineensa ulkopuolella. Samoihin aikoihin hän alkoi tehdä yhteistyötä myös ylistetyn nuoren elokuvantekijän Paul Thomas Andersonin kanssa, jonka debyyttielokuvaan Hard Eight hän sävelsi musiikkia vuonna 1997. Myöhemmin samana vuonna hän sävelsi musiikin kriitikoiden suosikkielokuvaan Boogie Nights ja esiintyi elokuvassa myös 80-luvun levytuottajana. Vuoden 1997 lopulla Penn meni naimisiin laulaja-lauluntekijä Aimee Mannin kanssa; Mp4: Days Since a Lost Time Accident seurasi vuoden 2000 alussa. Pitkän Epic Recordsin kanssa käydyn riidan jälkeen Penn julkaisi vuonna 2005 Mr. Hollywood, Jr. 1947 omalla Mimeograph-levymerkillään. Toisen maailmansodan jälkeisestä Los Angelesista kertovassa laulusyklissä vierailevat Mann, Buddy Judge ja Patrick Warren.