Los Angeles Clippers (1998-2003)Muokkaa
Olowokandia pidettiin vuoden 1998 NBA-luonnoksen kakkosvalintana hänen 2,29 metrin (7 ft 6 in) siipiväliensä ja ”rajoittamattoman kyvykkyytensä” vuoksi. Los Angeles Clippers varasi hänet ensimmäisellä varausvuorolla. Clippers oli alun perin suunnitellut varaavansa Mike Bibbyn, mutta Elgin Baylor mainitsi Olowokandin työtottumukset ja kauden ulkopuoliset parannukset ratkaiseviksi tekijöiksi. NBA-kauden 1998-99 alkua haittasi työsulku, eikä Clippers saanut ottaa yhteyttä Olowokandiin. Hänen agenttinsa Bill Duffy järjesti Olowokandille yhteyden Kareem Abdul-Jabbariin, jonka kanssa he harjoittelivat laajasti yhdessä kauden 1998 ulkopuolella. Olokowandi teki sopimuksen italialaisen Kinder Bolognan kanssa 5. tammikuuta 1999 – vain kaksi päivää ennen työsulun päättymistä. Bolognassa pelatuissa kolmessa Italian liigan runkosarjan ottelussa hän teki keskimäärin 4,7 pistettä, 5,7 levypalloa ja 0,3 syöttöä 17,3 minuutissa ottelua kohden. Hän pelasi myös 3 ottelua FIBA Euroliigassa, jossa hän teki keskimäärin 10,7 pistettä, 6,0 levypalloa ja 0,3 syöttöä 21,3 minuutissa ottelua kohden. Bologna myönsi Olowokandille ennenaikaisen vapautuksen allekirjoittaakseen sopimuksen Clippersin kanssa, koska hän ei vaikuttanut merkittävästi ja oli huonokuntoinen. Olowokandi väitti, että joukkue tunsi käyttävänsä häntä väärin eikä hänen hyökkäysominaisuuksiaan hyödynnetty.
Olowokandi teki sopimuksen Clippersin kanssa 29. tammikuuta 1999. Tulokaskaudellaan hän teki Clippersissä keskimäärin 8,9 pistettä ja 7,9 levypalloa 45 ottelussa. Olowokandi leikattiin vasempaan polveensa 11. toukokuuta 1999, mikä oli ensimmäinen useista polvileikkauksista.
Kautena 2001-02 Olowokandi sai uransa eniten peliaikaa ja teki keskimäärin 11,1 pistettä ja 8,8 levypalloa. Kauden 20 viimeisessä ottelussa hän teki keskimäärin 17 pistettä ja 11 levypalloa ottelua kohden, ja häntä pidettiin yhtenä kauden 2002-03 vapaiden agenttien luokan suurimmista vapaista agenteista. 5. huhtikuuta 2002 Olowokandi sai Clippersiltä 50 000 dollarin sakot ”joukkueelle haitallisesta käytöksestä” kritisoituaan joukkuetovereitaan Utah Jazzia vastaan kärsitystä tappiosta.
Olowokandi oli San Antonio Spursin himoitsema pelaaja eläkkeelle jäävän David Robinsonin tilalle. Hän oli myös Denver Nuggetsin ykkösvaihtoehto, sillä Denver Nuggetsin Kiki VanDeWeghe piti Olowokandia ”oikeutettuna sentterinä”. Olowokandi kuitenkin irtisanoutui Clippersin kanssa heidän karsintatarjoukseensa 24. syyskuuta 2002 sopimusneuvottelujen viikkoja kestäneen epävarmuuden jälkeen. Olowokandi loukkasi vasemman polvensa laajassa harjoittelussaan offseasonin aikana ja jätti suurimman osan preseasonista väliin. Joukkueen epäröinti tarjota hänelle pitkäaikaista jatkosopimusta aiheutti ristiriitoja Clippersin ja Olowokandin välille, ja joulukuuhun 2002 mennessä Olowokandi oli päättänyt, että hän ei enää eroa joukkueen kanssa. Hän katsoi myös, että hänen roolinsa valmentaja Alvin Gentryn hyökkäyksessä oli rajallinen, vaikka hänellä oli läpimurtokausi, jolla hänen aggressiivisuutensa ja johdonmukaisuutensa paranivat. Olowokandin vasen polvivamma paheni tammikuussa 2003, ja hän joutui loukkaantuneiden listalle. Hänelle tehtiin polvileikkaus 3. helmikuuta 2003, ja hän oli sivussa kolmesta neljään viikkoa. Clippers hylkäsi Olowokandin lopulta loppukauden ajaksi huhtikuussa.
Olowokandi pelasi Clippersissä 323 ottelussaan viiden kauden aikana keskimäärin 9,9 pistettä, 8,0 levypalloa ja 1,6 blokkia. Abdul-Jabbar, josta tuli Olowokandin aikana Clippersin apuvalmentaja, piti Olowokandia ”lahjakkaana, mutta valmentamattomana” ja mainitsi hänen haluttomuutensa ottaa vastaan kritiikkiä harjoituksissa uransa kannalta haitalliseksi.
Minnesota Timberwolves (2003-2006)Muokkaa
L.A. Clippersin taloudellisten ongelmien vuoksi Olowokandi teki Minnesota Timberwolvesin kanssa kolmivuotisen, 16,2 miljoonan dollarin sopimuksen. Olowokandia oli pidetty neljänneksi arvokkaimpana vapaana agenttina kyseisellä offseasonilla, mutta hän ei saanut juurikaan kiinnostusta NBA-joukkueilta ja hyväksyi ainoan hänelle tarjotun varman sopimuksen. Olowokandia houkutteli Timberwolvesin toimitusjohtaja ja entinen pelaaja Kevin McHale, joka harjoitteli yhdessä ennen kauden alkua. Olowokandi koki jälleen kipua ja turvotusta vasemmassa polvessaan, joten hänelle tehtiin ennen runkosarjan alkua toinen toimenpide, jonka seurauksena häneltä jäi koko harjoitusleiri väliin ja hän osallistui vain kolmeen joukkueen harjoitukseen. Hän esiintyi satunnaisesti Timberwolvesin peleissä marras- ja joulukuussa oikean polven jännetuppitulehduksen vuoksi. Olowokandi leikattiin 12. joulukuuta 2003, ja hänet määrättiin toistaiseksi sivuun.
Timberwolves hyllytti Olowokandin 26. marraskuuta 2004 kahdeksi otteluksi sen jälkeen, kun hänet pidätettiin, koska hän kieltäytyi poistumasta Indianapolisin yökerhosta. 16. tammikuuta 2005 NBA määräsi Olowokandille neljän ottelun pelikiellon, koska hän oli tapellut Denver Nuggetsin Nenên kanssa edellisenä iltana pelatussa ottelussa.
Boston Celtics (2006-2007)Muokkaa
Tammikuun 26. päivänä 2006 Timberwolves vaihtoi hänet Boston Celticsiin usean pelaajan vaihdossa.
500 runkosarjaottelussa NBA:ssa (399 ottelua aloitti) Olowokandi teki keskimäärin 8,3 pistettä, 6,8 levypalloa ja 1,39 torjuntaa ottelua kohden. Pudotuspeleissä 15 ottelussa (2 aloitusta) hän teki keskimäärin 2,1 pistettä, 3,5 levypalloa ja 0,7 blokkia ottelua kohden. Ennen kuin hänen loukkaantumisensa johtuivat yliharjoittelusta, Olowokandi oli tunnettu suuresta koostaan ja taidoistaan pisteiden tekemisessä, laukausten blokkaamisessa ja levypallojen ottamisessa, mikä auttoi Clippersiä helposti NBA:n huippupuolustajia, kuten Dikembe Mutomboa vastaan.