Metyylibentsoaatti Kemialliset ominaisuudet,käyttö,tuotanto

Aromeja ja hajuvesiä

Metyylibentsoaatti on yleisesti käytetty aromaattinen karboksyylihappo estereitä, makuja ja tuoksuja päivittäisessä kemianteollisuudessa Kiinassa, jolla on voimakas kukkainen, hedelmäinen tuoksu ja ylangin ja tuberoosin kaltaiset vivahteet sekä fenolin hengitys. Sitä esiintyy luonnostaan ylangöljyssä, tuberoosiöljyssä, neilikkaöljyssä, Kalanchoe- ja narsissiöljyssä sekä eräissä muissa eteerisissä öljyissä.
Metyylibentsoaatti on Kiinan GB2760-1996:n säännöksessä sallittu elintarvikearomi, ja sitä voidaan käyttää mansikan, vadelman, kirsikan, ananaksen, rommin, vaniljapapujen ja pähkinöiden aromin ja joidenkin muiden makuelementtien modulaatioon; sitä voidaan soveltaa elintarvikkeisiin, ja sitä voidaan soveltaa myös päivittäisiin makuformulaatioihin ylang-tyypin ja kukka-aromityypin suitsukkeiden pohjan valmistukseen, kun määrä on alle 12 %. IFRA:ssa ei ole rajoituksia.
FEMA on todennut metyylibentsoaatin GRAS-luokitukseksi, jonka FEMA-numero on 2683, ja FDA on hyväksynyt sen ihmisille annettavaksi. Euroopan neuvosto on sisällyttänyt metyylibentsoaatin sellaisten keinotekoisten aromien taulukkoon, joita voidaan käyttää elintarvikkeissa ja jotka ovat vaarattomia ihmisten terveydelle, enimmäismäärän ollessa 61 mg/kg ja ADI-arvon ollessa 5 mg/kg.
Metyylibentsoaatti on stabiili ilmassa, ja se voi hapettua hitaasti hapettimen läsnä ollessa; se voi reagoida emäksen kanssa ja voi saippuoitua bentsonihappoa tuottaen. Se voi myös transesteröityä muuntyyppisten bentsoaattien valmistamiseksi; se on myös altis hydrolyysille. RIFM:n toimittamien tietojen mukaan metyylibentsoaatin akuuttia myrkyllisyyttä koskevat tiedot: LD50 suun kautta: 3,4 g/kg (rotat).
Perinteinen menetelmä perustuu metyylibentsoaatin tuottamiseksi bentsoaatin ja metanolin esteröintiin rikkihapon läsnäollessa. Koska metyylibentsoaatti on polymeerimateriaalin – dimetyylitereftalaatin sivutuotteen – valmistuksen välituote. Siksi voimme yrittää eristää ja saada raakametyylibentsoaatista tuotteen, joka täyttää hajusteiden valmistajan vaatimukset.
Metyylibentsoaattia ei voida käyttää ainoastaan ruusukkeen, geranium-tyypin ja muiden aromien valmistukseen, vaan sitä voidaan käyttää myös selluloosaestereiden, selluloosaeetterin, hartsien ja kumin liuottimena; sitä voidaan käyttää myös hydrofobisen polyesterin kuituvärjäykseen, ja se voi lyhentää värjäysaikaa, alentaa värjäyslämpötilaa ja parantaa pesunkestävyyttä kankaan värjäyksen jälkeen.

Yllä olevia tietoja on muokannut Dai Xiongfengin kemikaalikirja.

Sisällön analyysi

Mittaa se menetelmän 1 mukaisesti esterimäärityksessä (OT-18). Otetun näytteen määrä on 900 mg. Ota 68,08 ekvivalenssikertoimiksi laskentaa varten tai mittaa se ei-polaarisen pylväsmenetelmän mukaisesti kaasukromatografiamenetelmän (GT-10-4) mukaisesti.

Myrkyllisyys

ADI: 5mg/kg (CE).
LD50: 1350mg/kg (rotta, suun kautta).

Rajoitettu käyttö

FEMA (mg/kg): Virvoitusjuomat 2,2; kylmäjuoma 4,5; makeiset 8,4; leipomotuotteet 9,9; purukumi: 61.
Tarvitaan sopiva määrä raja-arvona (FDA§172.515, 2000);

Kemialliset ominaisuudet

Se on väritön öljyinen neste, jossa on voimakas kukka- ja kirsikka-aromi. Se sekoittuu etyylieetteriin, liukenee metanoliin ja etyylieetteriin, mutta ei liukene veteen eikä glyseroliin.

Käyttökohteet

Sitä voidaan käyttää selluloosaestereiden, selluloosaeettereiden, synteettisten hartsien ja kumin liuottimena sekä polyesterikuidun värjäyksen apuaineena. Sitä voidaan käyttää aromien valmistukseen.
Sitä voidaan käyttää liuottimena mikroskooppisessa analyysissä sekä selluloosan liuottimena.
GB 2760-1996 määrittelee sen sallituiksi elintarvikearomeiksi. Sitä voidaan käyttää pääasiassa mansikan, vadelman, ananaksen, kirsikan, vaniljapapujen, pähkinöiden ja rommin aromin valmistukseen.
Se on yleisesti käytetty mauste ylangin, tuberoosin tuoksutyypin muotoiluun. Sitä voidaan käyttää myös narsissi-, laventeli-, neilikka- ja suolainen tyyppi espanjalainen nahka. Kun sitä käytetään yhdessä vuoriruusutuotteen, tammi- tai puusammalen sekä vetiver-öljyn kanssa, sitä voidaan käyttää saniaistyypin valmistukseen miellyttävän tuoksun aikaansaamiseksi. Sitä voidaan käyttää edulliseen pesuaineeseen, pahan hajun peittäviin aineisiin sekä teolliseen aromiin. Sitä voidaan myös soveltaa laajalti elintarvikkeiden makuihin, kuten mansikkatyyppiin ja niin edelleen.
Makujen valmistukseen sitä käytetään myös selluloosaesterin, selluloosaeetterin liuottimena, hartsina, kumina jne.
Sitä voidaan käyttää orgaaniseen synteesiin; selluloosaestereiden, selluloosaeetterin, hartsin, kumin ja niin edelleen liuottimina; sitä voidaan käyttää myös mausteena, jolla on runsas tuoksu talviöljyn ja canangaöljyn aromia. Sitä voidaan käyttää saippua- ja kosmetiikkatarkoituksiin käytettävän keinotekoisen ylang-öljyn ja seesamiöljyn valmistukseen; sitä voidaan käyttää myös elintarvikearomina mansikan, ananaksen, kirsikoiden ja rommin valmistukseen.

Tuotantomenetelmä

Laitetaan vetykloridikaasun läpi bentsoehapon metanoliliuokseen.

Voidaan valmistaa bentsoehapon ja dimetyylisulfaatin reaktion kautta korkeissa lämpötiloissa.
Se voidaan valmistaa bentsoehapon ja metanolin rinnakkaiskuumennuksesta rikkihapon läsnä ollessa.

Kategoria

Myrkylliset aineet.

Myrkyllisyyden luokitus

Myrkyllisyys

Akuutti myrkyllisyys

Suun kautta-rotta-LD50: 1177 mg/kg; Suun kautta-hiiri LD50: 3330 mg/kg.

Tiedot ihoärsytyksestä

Kani 10 mg/24 h Lievä; Silmät-kani 500 mg/24 h Lievä.

Räjähdysvaaralliset ja vaaralliset ominaisuudet

Korkeassa lämpötilassa räjähtävä.

Palo-ominaisuudet ja vaaratekijät

Palava palettaessa.

Varastointiominaisuudet

Kauppakamari: ilmanvaihto, matalalämpöinen ja kuiva; varastoidaan ja kuljetetaan erillään elintarvikkeista ja hapettimista.

Sammutusaineet

Vaahto, kuiva-aine, hiilidioksidi.

Kuvaus

Metyylibentsoaatti on orgaaninen yhdiste. Se on esteri, jonka kemiallinen kaava on C6H5CO2CH3. Se on väritön neste, joka liukenee huonosti veteen, mutta sekoittuu orgaanisiin liuottimiin. Metyylibentsoaatilla on miellyttävä tuoksu, joka muistuttaa vahvasti feijoa-puun hedelmää, ja sitä käytetään hajusteissa. Sitä käytetään myös liuottimena ja torjunta-aineena, jota käytetään hyönteisten, kuten orkideamehiläisten, houkuttelemiseen.

Kemialliset ominaisuudet

Metyylibentsoaattia on löydetty eteerisistä öljyistä (esim. ylang-ylang-öljy). Se on väritön neste, jolla on voimakas, kuiva-hedelmäinen, hieman fenolinen haju. Metyylibentsoaatti voidaan muuntaa yksinkertaisesti muiksi bentsoaateiksi transesteröimällä. Koska metyylibentsoaatti on melko suuri sivutuote teryleenin valmistuksessa, aikaisemmista synteettisistä reiteistä, kuten bentsoehaposta tai bentsoyylikloridista alkavista reiteistä, on suurelta osin luovuttu.
Metyylibentsoaattia käytetään hajusteiden, kuten ylang-ylangin ja tuberosetyyppien, perustana.

Kemialliset ominaisuudet

Metyylibentsoaatti on väritön, öljyinen, läpinäkyvä, neste. Miellyttävä haju.

Kemialliset ominaisuudet

väritön tai vaaleankeltainen tuoksuva neste

Kemialliset ominaisuudet

Metyyliparabeeni on p-hydroksibentsoehapon metyyliesteri. Sitä ei esiinny luonnossa ja sitä valmistetaan kaupallisesti p-hydroksibentsoehapon esteröinnillä. Metyylibentsoaatilla on hedelmäinen haju, joka muistuttaa myös kanangan hajua.

Kemialliset ominaisuudet

Metyylibentsoaatilla on hedelmäinen haju, joka muistuttaa kanangan hajua.

Esiintyminen

Metyylibentsoaattia voidaan eristää makean veden saniaisesta Salvinia molesta. Se on yksi monista yhdisteistä, joka on houkutteleva eri orkideamehiläislajien uroksille, jotka ilmeisesti keräävät kemikaalia syntetisoidakseen feromoneja; sitä käytetään yleisesti syöttinä näiden mehiläisten houkuttelemiseksi ja keräämiseksi tutkimuksia varten.

Kokaiinihydrokloridi hydrolysoituu kosteassa ilmassa muodostaen metyylibentsoaattia; huumeiden haistelukoirat koulutetaan näin ollen havaitsemaan metyylibentsoaatin haju.

Käyttökohteet

Metyylibentsoaattia käytetään hajuvesissä…

Käytöt

Hajuvesissä (Peau d’Espagne).

Määritelmä

ChEBI: Bentsoaattiesteri, joka saadaan bentsoehapon ja metanolin kondensoimalla.

Valmistus

Kuumentamalla bentsoehappoa ja dimetyylisulfaattia korkeaan lämpötilaan tai vaihtamalla etyylibentsoaattia ja metanolin KOH-liuokseen.

Tuotantomenetelmät

Yhdistettä valmistetaan kuumentamalla metanolia ja bentsoehappoa rikkihapon läsnä ollessa tai johtamalla kuivavetykloridia bentsoehapon metanoliliuoksen läpi. Sitä voidaan valmistaa myös bentsonitriilin alkoholoinnilla. Se on veden otsonolyysin sivutuote.

Aroman kynnysarvot

Havaitseminen: 110 ppb

Makukynnysarvot

Makuominaisuudet 30 ppm:ssä: fenolinen ja kirsikkapitoinen, jossa on kamferin vivahde.

Synteesi Viite(t)

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 31, s. 4209, 1983 DOI: 10.1248/cpb.31.4209

Yleiskuvaus

Kiteinen kiinteä aine tai nesteeseen liuotettu kiinteä aine. Vettä tiheämpi. Kosketus voi lievästi ärsyttää ihoa, silmiä ja limakalvoja. Voi olla lievästi myrkyllistä nieltynä. Käytetään muiden kemikaalien valmistukseen.

Aira & Vesi Reaktiot

Liukenee lievästi veteen. Hydrolysoituu hitaasti joutuessaan kosketuksiin veden kanssa .

Reaktiivisuusprofiili

Metyylibentsoaatti on esteri. Esterit reagoivat happojen kanssa vapauttaen lämpöä yhdessä alkoholien ja happojen kanssa. Vahvat hapettavat hapot voivat aiheuttaa voimakkaan reaktion, joka on riittävän eksoterminen sytyttämään reaktiotuotteet. Lämpöä syntyy myös esterien ja syövyttävien liuosten vuorovaikutuksesta. Syttyvää vetyä syntyy, kun estereitä sekoitetaan alkalimetallien ja hydridien kanssa. Metyylibentsoaatti reagoi voimakkaiden hapettimien ja vahvojen emästen kanssa ja hydrolysoituu hitaasti joutuessaan kosketuksiin veden kanssa. .

Vaara

Myrkyllistä nieltynä.

Terveysvaara

Ärsyttää silmiä, nenää, kurkkua, ylähengitysteitä ja ihoa. Voi aiheuttaa allegisia iho- ja hengitystiereaktioita.

Terveysvaara

Metyylibentsoaatti on lievä ihoa ärsyttävä aine. Akuutti oraalinen myrkyllisyys koe-eläimillä oli oflow-luokkaa. Tämän yhdisteen oraalisesta annostelusta aiheutuneet myrkytysoireet eläimillä olivat vapina, kiihtymys ja uneliaisuus.LD50-arvo vaihtelee lajeittain. Suun kautta annettavat LD50-arvot hiirillä ovat 3330 ja rotilla1350 mg/kg.

Palovaara

Palamistuotteiden erityiset vaarat:

Turvallisuusprofiili

Kohtalaisen myrkyllistä nieltynä. Lievästi myrkyllistä ihokosketuksesta. Ärsyttää ihoa ja silmiä. Palava neste, kun se altistuu kuumuudelle tai liekille; voi reagoida hapettavien aineiden kanssa. Käytä tulipalon sammuttamiseen vaahtoa, CO2:ta, kuivakemikaalia, vettä palon peittämiseen. Kuumennettaessa hajoamiseen syntyy pistävää savua ja ärsyttäviä höyryjä.

Kemiallinen synteesi

Metyylibentsoaatti muodostuu metanolin ja bentsoehapon kondensaatiosta vahvan hapon, kuten suolahapon, läsnä ollessa. Se reagoi sekä renkaassa että esterissä. Esimerkkinä metyylibentsoaatin kyvystä elektrofiiliseen substituutioon voidaan todeta, että metyylibentsoaatti nitroituu happokatalyyttisesti typpihapolla, jolloin saadaan metyyli-3-nitrobentsoaattia. Se hydrolysoituu myös lisäämällä siihen vesiliuosta NaOH:ta, jolloin saadaan metanolia ja natriumbentsoaattia, joka voidaan happamoittaa vesiliuoksella HCl:llä bentsoehapoksi.

Potentiaalinen altistus

Käytetään elintarvikelisäaineena ja liuottimena selluloosaestereille ja -eettereille, hartseille ja kumille.

Puhdistusmenetelmät

Esteri pestään laimealla vesipitoisella NaHCO3:lla, sitten vedellä, kuivataan Na2SO4:lla ja tislataan tyhjiössä.

Hävittäminen

Liuotetaan tai sekoitetaan materiaali palavaan liuottimeen ja poltetaan jälkipolttimella ja pesurilla varustetussa kemikaalipolttolaitoksessa. Kaikkia liittovaltion, osavaltion ja paikallisia ympäristömääräyksiä on noudatettava.