Koripallo on ollut Jenny Boucekin veressä koko hänen elämänsä ajan. Hän kunnostautui kentällä, ja nyt hän on edelleen mukana pelissä valmentajana. Hän vietti aikaa valmentajana WNBA:ssa ja teki sitten tiensä NBA:han. Boucek teki kovasti töitä päästäkseen sinne, missä hän nyt on.
Jenny Boucekin yliopisto- ja ammattilaisura
Boucek pelasi yliopistokoripalloa Virginian yliopistossa. Hän pelasi joukkueessa neljä vuotta vuosina 1992-1996. Siellä ollessaan hän auttoi Virginian neljään Atlantin rannikkokonferenssin runkosarjan mestaruuteen ja kolmeen NCAA Elite Eight -esiintymiseen. 180-senttinen vartija oli kaksinkertainen ACC:n valinta. Hänet tunnettiin puolustustaidoistaan, ja hän sai joukkueessaan kahdesti Vuoden puolustava pelaaja -palkinnon, ja hän kuului 1 000 pisteen kerhoon.
Boucekilla oli suunnitelmissa opiskella lääketieteellistä yliopistosta valmistuttuaan, mutta hän kuuli WNBA:n perustamisesta ja halusi kokeilla. Hän meni Cleveland Rockersin try-outille ja pääsi joukkueeseen. Cleveland Rockers oli yksi kahdeksasta alkuperäisestä joukkueesta, kun WNBA aloitti toimintansa. Rockers oli olemassa vuodesta 1997 vuoteen 2003. Boucek pelasi Rockersissa vain yhden kauden kärsittyään uransa päättävästä selkävammasta. Hän pelasi kuitenkin vuoden ulkomailla, jossa hän menestyi Islannissa. Pelattuaan vuoden ulkomailla hän palasi Yhdysvaltoihin ja aloitti valmentamisen.
Hän aloitti WNBA:ssa apuvalmentajana. Hän toimi apuvalmentajana Washington Mysticsissä, Miami Solissa ja Seattle Stormissa. Stormissa ollessaan hän oli osa joukkuetta, joka voitti WNBA:n mestaruuden vuonna 2004.
Päävalmentajaksi WNBA:ssa
Seitsemän apuvalmentajakauden jälkeen Boucekista tuli Sacramento Monarchsin päävalmentaja vuonna 2007. Päävalmentajana hän valmensi Monarchsin kahdelle voittoisalle kaudelle. Vuonna 2007 joukkue sijoittui 19-17-tulokseen ja vuonna 2008 18-16-tulokseen. Kauden 2009 aikana hänet vapautettiin valmennustehtävistään, ja sillä kaudella Monarchsilla oli hänen lähtiessään ennätys 3-10.
Monarchsissa vietetyn kauden jälkeen hän palasi Seattlessa apuvalmentajaksi. Storm voitti toisen WNBA-mestaruuden vuonna 2010, kun Boucek liittyi joukkueeseen. Viiden apuvalmentajakauden jälkeen hänet nimitettiin päävalmentajaksi vuonna 2015. Storm ei menestynyt Boucekin ollessa päävalmentajana, ja hän sai potkut vuonna 2017 kerättyään päävalmentajana ollessaan ennätyksen 36-58.
Jenny Boucek löytää tiensä NBA:han
Pettymyksen tuottaneen kolmen vuoden jälkeen Stormin päävalmentajana Boucek siirtyi pelaajakehitysvalmentajaksi Sacramento Kingsiin vuonna 2017. Hän oli NBA:n historian kolmas naispuolinen apuvalmentaja. Pelaajakehitysvalmentajana hän työskenteli tiiviisti pelaajien kanssa ja auttoi heitä kehittämään ja parantamaan monipuolista peliään.
Vuonna 2018 Boucek nimitettiin Dallas Mavericksin apuvalmentajaksi. Hänestä tuli franchise-historian ensimmäinen naispuolinen apuvalmentaja. Boucek ehti pelata ja valmentaa WNBA:ssa, ja nyt hän valmentaa NBA:ssa. Naisvalmentajista alkaa tulla normi NBA:ssa, ja pian heitä on enemmän valmennusryhmissä ympäri liigaa.