Medillin johdolla Tribunesta tuli Chicagon johtava republikaaninen sanomalehti. Medill oli jyrkästi orjuudenvastainen ja tuki sekä vapaan maan asiaa että abolitionismia. Medill oli Abraham Lincolnin merkittävä tukija 1850-luvulla. Medill ja Tribune vaikuttivat osaltaan Lincolnin presidenttiehdokkuuteen ja tukivat yhtä lailla unionia Yhdysvaltain sisällissodan aikana. Tribunen tärkein vastustaja oli tänä aikana Chicago Times, joka tuki demokraatteja.
Medill kuului Chicagon protestanttiseen eliittiin. Hänen raivokkaat irlantilaisvastaiset mielipiteensä julkaistiin päivittäin Chicago Tribune -lehdessä. Hän haukkui irlantilaiset säännöllisesti laiskoiksi ja saamattomiksi. ”Kukapa ei tietäisi, että turmeltuneimmat, alhaisimmat, arvottomimmat ja peruuttamattomimmat juopot ja sossut, jotka kiroavat yhteisöä, ovat irlantilaisia katolilaisia?” Tämä tapahtui jopa silloin, kun irlantilaiset työläiset työskentelivät kuumeisesti saadakseen valmiiksi Chicagon komean Pyhän Patrickin kirkon Adamsin ja Desplaines Streetsin kulmassa 1850-luvun puolivälissä.
Vuonna 1864 Medill jätti Tribunen päätoimittajuuden ja siirtyi poliittiseen toimintaan, joka työllisti häntä seuraavat kymmenen vuotta. Presidentti Grant nimitti hänet ensimmäiseen virkamieskomiteaan. Vuonna 1870 hänet valittiin valtuutetuksi Illinoisin perustuslakikokoukseen.
Pormestaruus Muokkaa
Vuonna 1871, Chicagon suuren tulipalon jälkeen, Medill valittiin Chicagon pormestariksi väliaikaisen ”Fireproof”-puolueen ehdokkaana kukistaen Charles C. P. Holdenin, ja hän toimi pormestarina kaksi vuotta.
Medill vannoi virkavalansa pormestarina 4. joulukuuta 1871.
Pormestarina Medill sai lisää valtaa pormestarin virkaan, loi Chicagon ensimmäisen julkisen kirjaston, pani täytäntöön sinisiä lakeja ja uudisti poliisi- ja palolaitoksen.
Pormestaruuskautensa aikana Medill työskenteli menestyksekkäästi sen puolesta, että Illinoisin yleiskokous muuttaisi kaupungin peruskirjaa pormestarin valtuuksien lisäämiseksi. Valittuna pormestarina hän antoi 4. joulukuuta 1871 tuomari Murray F. Tuleylle tehtäväksi laatia ”pormestarin lakiesityksen”, joka esitettäisiin yleiskokoukselle sen seuraavassa istunnossa. Medillin ja Tuleyn onnistuneen lobbauksen jälkeen lakiesitys hyväksyttiin 9. maaliskuuta 1872. Se tuli voimaan 1. heinäkuuta 1872, ja antoi pormestarille uudet valtuudet,
- toimia Chicagon kaupunginvaltuuston puheenjohtajana; nimittää kaikki valitsemattomat kaupungin virkamiehet kaupunginvaltuuston neuvoin ja suostumuksella
- Vapauttaa kaikki valitsemattomat kaupungin virkamiehet, mutta vain sillä vaatimuksella, että heidän on esitettävä kaupunginvaltuustolle perustelut tällaiselle erottamiselle
- Nimetä kaupunginvaltuuston pysyvät valiokunnat ja toimia viran puolesta jäsenenä näissä valiokunnissa
- Vetoa kaikki asetukset, mukaan lukien määrärahoja koskeva asetus tai sen osa, ja tällaisen veto-oikeuden kumoamiseen tarvitaan kaupunginvaltuuston kahden kolmasosan ääni
- Käyttää erityisiä poliisivaltuuksia
Ensimmäisenä pormestarivuotenaan Medill sai Chicagon kaupunginvaltuustolta hyvin vähän lainsäädännöllistä vastustusta. Vaikka hän käytti tuona vuonna veto-oikeuttaan ennennäkemättömään yhteentoista kaupunginvaltuuston asetukseen, useimmat niistä liittyivät kapeasti tiettyihin tuhlaavina pidettyihin talouskäytäntöihin, eikä yhtäkään veto-oikeutta kumottu. Hän käytti uusia valtuuksiaan nimittääkseen äskettäin perustetun Chicagon opetuslautakunnan jäsenet ja sen perustaman julkisen kirjaston komissaarit. Kaupunginvaltuusto hyväksyi hänen nimityksensä yksimielisesti.
Medill haki rahoitusta Chicagon elvyttämiseen. Medill oli voimakkaasti lobannut kaupungin puolesta valtion rahoitustuen saamiseksi hyödyntäen suhteitaan osavaltion lainsäätäjiin osavaltion pääkaupungissa Springfieldissä, Illinoisissa. Vaikka osavaltion laki tuolloin kielsi valtion varojen suoran myöntämisen kaupungille, Medill sai lainsäätäjän hyväksymään erityislain, jolla kaupungille korvattiin 2,9 miljoonaa dollaria, jotka kaupunki oli käyttänyt valtion omistamaan Illinoisin ja Michiganin kanavaan. Medill haki myös liittovaltion rahoitusapua. Medill käytti hyväkseen yhteyksiään Washington D.C:ssä hakiessaan tällaista apua. Kolmantena kuukautena virassaan hän kirjoitti varapresidentti Schuyler Colfaxille kehottaakseen hyväksymään tullialennuksen, joka auttaisi lisäämään edullisen materiaalin tarjontaa kaupungin jälleenrakentamista varten. Sahatavaran eturyhmien voimakkaasta vastustuksesta huolimatta laki saatiin hyväksytyksi. Medill sai myös presidentti Grantin antamaan henkilökohtaisen 1 000 dollarin avustuksen kaupungin jälleenrakentamiseen. Ihmisiltä ja kaupungeista eri puolilta maailmaa kerättiin yli viisi miljoonaa dollaria lahjoituksina ja lainoina.
Medillin johdolla kaupunginvaltuusto hyväksyi 12. helmikuuta 1872 äänin 26-6 asetuksen, joka kielsi puurunkoisten rakennusten rakentamisen kaupungin rajojen sisäpuolella.
Medill oli vankka republikaanien kannattaja, joka kannatti presidentti Grantia uudelleenvalinnassa vuonna 1872. Ristiriita Whiten kanssa syntyi, koska White kannatti irtautuneita liberaalirepublikaaneja, uudistusmielisiä, jotka asettivat Horace Greeleyn ehdolle presidentiksi. Samoihin aikoihin Medill erosi Greeleystä.
Toisena pormestarivuotenaan syntyi jännitteitä, kun Medill alkoi edelleen hyödyntää pormestarille annettuja uusia valtuuksia. Vuoden 1873 ensimmäisessä kaupunginvaltuuston kokouksessa Medill ilmoitti käyttävänsä valtaa valita valtuuston valiokuntien jäsenten puheenjohtajat. Hän nimitti tärkeimpien valiokuntien johtoon uskollisiaan, kun taas siirtolaisväestöstä koostuvien kaupunginosien kaupunginvaltuutetut saivat vähemmän huomiota nimityksissä. Pelkästään vuoden 1873 kolmen ensimmäisen kuukauden aikana Medill käytti veto-oikeuttaan viiteen kaupunginvaltuuston asetukseen.
Medill ja hänen poliisipäällikkönsä Elmer Washburn torjuivat uhkapeliä.
Medill kohtasi vastarintaa paitsi kaupunginvaltuustossa, joka oli jakautunut kahtia hänen vallankäytöstään ja esityslistansa eri näkökohdista, myös kaupunkilaisten keskuudessa. Anton C. Hesing pilkkasi häntä ”Joseph I:ksi, diktaattoriksi”.
Pormestarin työn aiheuttama stressi heikensi Medillin terveyttä. Elokuussa 1873 hän nimitti Lester L. Bondin vt. pormestariksi toimikautensa jäljellä oleviksi 3½ kuukaudeksi ja lähti Eurooppaan toipilasmatkalle.