Tuottaja John Leventhal nautti suurimmasta menestyksestään yhteistyössä useiden arvostettujen nykyaikaisten laulaja-lauluntekijöiden kanssa. Ensimmäisen kerran hän herätti huomiota työskennellessään pitkäaikaisen rakastajattarensa Shawn Colvinin kanssa, jonka Grammy-palkitun debyytti-LP:n Steady On hän kirjoitti ja tuotti yhdessä tämän kanssa vuonna 1989; Jim Lauderdalen Planet of Love seurasi vuonna 1991, ja vuotta myöhemmin hän palasi Colvinin kanssa yhteen Fat City -levylle sen lisäksi, että hän teki yhteistyötä Rodney Crowellin kanssa Life Is Messy -levyllä. Vuonna 1993 Leventhal tuotti yhdessä Rosanne Cashin kanssa The Wheel -albumin, josta tuli hänen aviomiehensä vähän myöhemmin; samana vuonna hän tuotti myös Kelly Willisin samannimisen kolmannen albumin sekä Marc Cohnin The Rainy Seasonin ja David Crosbyn A Thousand Roadsin. Samanlaista vilskettä seurasi vuonna 1996, jolloin hän ohjasi Cashin loistavan 10 Song Demon ja Kimmie Rhodesin West Texas Heavenin; huomattavinta on, että hän myös palasi Colvinin kanssa yhteen A Few Small Repairs -levyä varten ja oli mukana kirjoittamassa hänen hittiään ”Sunny Came Home”, joka voitti vuoden 1998 Grammy-gaalassa sekä vuoden levyn että vuoden laulun palkinnot.