Stephens syntyi Mount Kiscossa, New Yorkissa. Hänet tunnetaan parhaiten roolistaan idealistisena minnesotalaislähtöisenä oikeustieteen opiskelijana James T. Hartina sarjassa The Paper Chase (1978-1979 ja 1983-1986), jossa hän otti Timothy Bottomsin samannimisessä elokuvassa esittämän roolin. Hänet tunnetaan myös roolistaan Tom Bosleyn ohjaamassa ABC:n televisiosarjassa Father Dowling Mysteries (1989-1991), jossa Stephens näytteli isä Philip Prestwickiä.

Hänen ensimmäinen roolinsa oli C. L. Bradley ABC:n länkkärisarjan How the West Was Won (Miten länsi voitettiin) pilottijaksossa ja kahdessa jaksossa, joiden pääosassa oli James Arness. Hän esiintyi vierailevana näyttelijänä muun muassa sarjoissa Buffy the Vampire Slayer, Diagnosis: Murha, L.A. Law, Matlock, Moonlighting, M*A*S*H, Eischied, useita hahmoja sarjassa Murder, She Wrote, toistuva rooli sarjassa Cagney & Lacey ja nuoren tohtori Auschlanderin rooli vuonna 1945 takaumissa sarjassa St. Elsewhere. Hänen elokuvaesiintymisiinsä on kuulunut rooleja True Gritissä: A Further Adventure (1978), First Monday in October (1981), The Getaway (1994), Perry Mason: Lethal Lifestyle (1994) ja Against the Law (1997).