James Monroe, viimeinen ”perustajaisien presidenteistä”, syntyi 28. huhtikuuta 1758 Westmorelandin piirikunnassa Virginiassa. Spence Monroen ja Elizabeth Jonesin lapsena hänen perheensä koostui patrioottien perheestä. Hänen isänsä liittyi Northern Neckin maanviljelijöihin vuonna 1766 vastalauseena leimaverolakia vastaan, ja hänen setänsä Joseph Jones oli Virginian edustajainhuoneen jäsen ja George Washingtonin, Thomas Jeffersonin ja James Madisonin läheinen ystävä. Monroe ihaili suuresti setäänsä, ja myöhemmin hän perusti poliittisen identiteettinsä setänsä identiteettiin.

Monroe kävi ensimmäisen kerran koulua yksitoistavuotiaana. Westmorelandin piirikunnan ainoassa koulussa hän tapasi elinikäisen ystävänsä ja tulevan korkeimman oikeuden ylituomarin John Marshallin. Kuusitoistavuotiaana Monroe menetti molemmat vanhempansa, ja Joseph Jonesista tuli hänen ottoisänsä. Jones otti aktiivisen roolin veljenpoikansa elämässä. Vuonna 1774 Jones vei Monroen Williamsburgiin ja kirjoitti hänet William and Maryn yliopistoon. Puolitoista vuotta hänen ilmoittautumisensa jälkeen syttyi itsenäisyyssota siirtomaa- ja brittijoukkojen välillä. Tuleva presidentti jätti opintonsa kesken ja liittyi Manner-Euroopan armeijaan. Koska Monroe oli lukutaitoinen, terve ja hyvä ampuja, hänestä tehtiin luutnantti.

Luutnantti näki ensimmäisen kerran toimintaa New Yorkin ja New Jerseyn kampanjassa. Monroe lähti useiden satojen virginialaisten kanssa tukemaan Washingtonin armeijaa sen lähes katastrofaalisessa vetäytymisessä New Yorkista. Monroe osallistui joulukuussa 1776 kuuluisaan Delaware-joen ylitykseen ja hessiläisten yllätyshyökkäykseen Trentonissa. Monroe sai vakavan vamman kahakan aikana, kun muskettikuula osui hänen olkapäähänsä. Monroe olisi kuollut, ellei lääkäri olisi sitonut hänen katkennutta valtimoaan heti haavoittumisen jälkeen. Washington teki Monroesta kampanjassa osoittamansa urheuden vuoksi kapteenin. New Yorkin ja New Jerseyn kampanjoiden jälkeen Monroe palasi kotiin värväytymään.

18-vuotias kapteeni palasi mannerarmeijaan elokuussa 1777 lordi Stirlingin (William Alexander) avustajaksi. Hän joutui taisteluun Brandywine Creekissä, jossa hän hoiti haavoittunutta markiisi de Lafayettea. Monroe ylennettiin jälleen majuriksi ja Stirlingin adjutantiksi. Monroe oli mukana Valley Forgen ankaran talven aikana, jolloin hän jakoi majan lapsuudenystävänsä John Marshallin kanssa. Monroe oli läsnä Monmouthin taistelussa. Hän jatkoi palvelustaan Washingtonin alaisuudessa kesän ja syksyn 1778 ajan, mutta todennäköisesti omarahoitteisen palveluksensa vuoksi hän joutui palaamaan kotiin ja eroamaan. Keväällä 1779 Monroe sai kuitenkin Washingtonin ja Alexander Hamiltonin suosituskirjeiden jälkeen everstiluutnantin komennuksen. Tehtävänsä myötä Virginian edustajainhuone lupasi tarjota joukkoja hänen johdettavakseen; edustajainhuone ei kuitenkaan kyennyt kokoamaan miliisiä, mikä johtui riittämättömistä resursseista. Sen sijaan hän sai viran Virginian silloisen kuvernöörin Thomas Jeffersonin avustajana. Virginian miliisistä vastaava Jefferson ylensi Monroen everstiksi. Jefferson määräsi hänet luomaan yhteydet etelävaltioiden armeijan ja Virginian hallituksen välille. Monroe pyrki edelleen komentajaksi, mutta komentajia oli runsaasti eikä Virginiassa ollut liikaa rahaa, minkä vuoksi Monroe ei voinut osallistua Yorktownin kampanjaan.

Sodan päätyttyä Monroe jatkoi lakiopintojaan Jeffersonin johdolla. Monroe ei ollut erityisen kiinnostunut oikeustieteestä; nuori veteraani tiesi kuitenkin, että laki tarjosi suurimmat mahdollisuudet valtaan ja vaurauteen orastavassa valtiossa. Vuonna 1782 hänet valittiin Virginian edustajainhuoneeseen ja vuonna 1783 liittovaltion kongressiin. Jo varhaisen poliittisen uransa aikana Monroe kannatti läntistä laajentumista ja suojelua, poliittisia kantoja, jotka hallitsivat hänen presidenttikauttaan. Kongressin jäsenenä Monroe kiersi Yhdysvaltain läntisiä alueita ja hyödynsi kokemustaan muuttaessaan ja säätäessään Northwest Ordinance -säädöstä, joka organisoi Yhdysvaltojen alueen. Monroe vastusti perustuslakia, koska se antoi kansalliselle hallitukselle verotusvaltaa, ja hän äänesti lopullista asiakirjaa vastaan. Monroen vastustuksesta huolimatta Virginian ratifiointikomitea ratifioi perustuslain.

Ensimmäisen kongressin vaaleissa Monroe asettui ehdolle senaattiin läheistä ystäväänsä James Madisonia vastaan. Madison ja Monroe eivät antaneet poliittisten vihamielisyyksien tuhota ystävyyttään, ja he matkustivat usein toistensa kanssa. Madison voitti, ja Monroe hävisi vaalit, mutta senaattori William Graysonin kuoltua vajaa vuosi kongressin perustamisen jälkeen Monroe valittiin Graysonin jäljellä olevaksi kaudeksi.

Vuonna 1792 Monroe joutui ristiriitaan valtiovarainministeri Alexander Hamiltonin kanssa. Liittovaltion varojen väärinkäyttöä koskevan tutkimuksen aikana Monroe löysi todisteita siitä, että salaliittoon osallistunut James Reynolds oli saanut maksuja Hamiltonilta. Monroe, joka uskoi Hamiltonin olleen osallisena juonessa, laati kattavan raportin rikoksesta; ennen jutun julkaisemista hän kuitenkin vei todisteet Hamiltonille. Hamilton tunnusti sitten sen, mistä tuli ”Reynoldsin tapaus”. Hamilton ei ollut varastanut rahaa hallitukselta, vaan hänellä oli ollut suhde Reynoldsin vaimon Marian kanssa. Monroe uskoi Hamiltonia ja lupasi pitää skandaalin salassa. Monroelle työskennellyt sihteeri lähetti kuitenkin tutkimuksen skandaalikirjoittajalle, jolloin asia tuli julkisuuteen. Tämä julkaisu oli viedä Monroen ja Hamiltonin melkein kaksintaisteluun; senaattorin kakkosmies Aaron Burr neuvotteli kuitenkin aselevon. Burr kutsui kiistaa ”lapselliseksi.”

Kun poliittiset jännitteet Jeffersonin demokraattis-tasavaltalaisten ja Hamiltonin federalistien välillä räjähtivät käsiin, Monroe asettui ystävänsä ja virginialaisen maanmiehensä Jeffersonin puolelle. Koska demokraattis-republikaanit olivat voimakkaasti tukeneet Ranskan vallankumousta, Washington toivoi vuonna 1794 voivansa hyödyntää Monroen Ranska-uskollisuutta ja lähetti Monroen suurlähettilääksi Ranskaan. Suurlähettiläänä Monroe suojeli Yhdysvaltain kauppaa, vapautti Thomas Painen, jonka ranskalaiset vallankumoukselliset pidättivät oman vallankumouksensa aikana, koska Ranskan johto ei halunnut tunnustaa hänen Yhdysvaltain kansalaisuuttaan, ja varmisti Yhdysvaltain laivaliikenneoikeudet Mississippi-joella.

Monroen aika suurlähettiläänä päättyi nopeasti sen jälkeen, kun Yhdysvallat oli neuvotellut Jay-sopimuksen. Kukaan liittovaltion hallituksessa ei toimittanut Monroelle sopimuksen yksityiskohtia, ja kun se julkaistiin, yksityiskohdat närkästyttivät ranskalaisia ja Monroeta. Suurlähettilästä suututti myös se, että George Washington salasi häneltä yksityiskohdat; tämä vanhojen ystävien välinen eripura tuhosi heidän suhteensa. Vuonna 1796, turhautuneena Monroen vastustukseen, Washington erotti hänet suurlähettilään tehtävästä ”epäpätevyyden” vuoksi. Monroe kirjoitti myöhemmin pitkän puolustuspuheenvuoron Ranskassa viettämästään ajasta ja arvosteli Washingtonin hallitusta siitä, että se oli lähentynyt brittiläisiä.

Vuonna 1799 Monroe valittiin Virginian kuvernööriksi. Kuvernöörinä Monroe lisäsi osavaltion osallistumista koulutukseen ja liikenteeseen, hän investoi myös osavaltion miliisiin. Hän tuki Thomas Jeffersonin ehdokkuutta vuonna 1800 nimittämällä Jeffersonia suosivia vaaliviranomaisia varmistaakseen tämän presidenttiehdokkuuden. Jefferson hyödynsi tätä tukea ja Monroen menneisyyttä suurlähettiläänä lähettämällä hänet Ranskaan avustamaan Louisianan ostossa. Neuvottelujen aikana Jefferson teki Monroesta suurlähettilään Britanniassa. Jefferson antoi määräyksen ostaa vain Länsi-Florida ja New Orleans enintään yhdeksällä miljoonalla dollarilla, Monroe ei totellut Jeffersonia ja osti koko Louisianan viidellätoista miljoonalla dollarilla. Monroen toiminta ei suututtanut Jeffersonia, vaan hän oli hyvin tyytyväinen ostoon, ja presidentti tarjosi Monroelle jopa uuden alueen ensimmäisen kuvernöörin paikkaa, mutta hän kieltäytyi ja jäi Eurooppaan jatkamaan suurlähettiläänä Britannian luona. Vuonna 1806 Monroe neuvotteli Monroe-Pickneyn sopimuksen, jolla laajennettaisiin Jayn sopimusta, jota Monroe oli ironisesti vastustanut kymmenen vuotta aiemmin. Jefferson, joka vastusti voimakkaasti Jayn sopimusta, vastusti myös Monroe-Pickneyn sopimusta, eikä sitä sen seurauksena koskaan ratifioitu. Tämä epäonnistuminen mahdollisti jännitteiden kasvamisen seuraavien kuuden vuoden aikana, mikä johti vuoden 1812 sotaan.

Vaikka jotkut demokraattis-tasavaltalaisen puolueen jäsenet halusivat asettaa Monroen ehdolle presidenttiehdokkaaksi vuonna 1808, Jefferson ja Madison painostivat Monroeta panemaan presidenttiehdokkuutensa jäihin. Tämä pakottaminen tuotti Monroelle syvän pettymyksen, ja vaikka hän sopi nopeasti Jeffersonin kanssa, Monroe ja Madison puhuivat uudelleen vasta vuonna 1810. Vuonna 1811 Monroe valittiin jälleen Virginian kuvernööriksi, mutta saman vuoden huhtikuussa Madison nimitti hänet ulkoministeriksi ja pakotti hänet jättämään kuvernöörin viran. Valitsemalla Monroen Madison pyrki tukahduttamaan epävakautta puolueen sisällä sekä tekemään sovinnon entisen ystävänsä kanssa. Ulkoministerinä Monroe työskenteli ahkerasti estääkseen pakkolunastuksen, ja hän saavutti edistystä ranskalaisten kanssa, mutta britit eivät suostuneet neuvottelemaan, ja vuonna 1812 Monroe liittyi Henry Clayn ja ”sotahaukkojen” joukkoon ja vaati sotaa. Madison noudatti Monroen neuvoa, ja vuoden 1812 sota alkoi.

Vuoden 1812 sota sementoi Monroen julkisuuteen johtajana. Monroe toimi ulkoministerinä, jossa hän lähetti John Quincy Adamsin neuvotteluihin Gentiin. Vuonna 1814 Madison teki Monroesta sotaministerin, ja Monroe erosi ulkoministerin tehtävästä, mutta Madison ei koskaan nimittänyt uutta ulkoministeriä, minkä seurauksena Monroe toimi lyhyen aikaa sekä ulko- että sotaministerinä.

Sodan päätyttyä vuonna 1815 Monroe päätti asettua ehdolle presidenttiehdokkaaksi vuonna 1816. Monroesta oli tullut sankari johtajuutensa ansiosta sodassa. Monroe voitti presidenttiehdokkuuden äänin 183-34.

Presidenttinä Monroe rikkoi perinteitä ja muodosti kabinettinsa, ei kovan puoluerajojen mukaan, vaan sen perusteella, kenen hän uskoi hoitavan kunkin tehtävän menestyksekkäästi. Mikä johti osittain siihen, että federalistinen puolue joutui hämärän peittoon, kun taas demokraattis-republikaanit eivät toimineet yhtenäisesti. Kansallisten poliittisten identiteettien lykkääntyminen loi sen, mitä usein kutsutaan ”hyvien tunteiden aikakaudeksi”. Monroen presidenttikautta luonnehtivat monet ”hyvät tunteet”, erityisesti maanhankinnan osalta: presidentti hankki Floridan Adams-Onis-sopimuksella sekä ratkaisi pohjoisen rajakiistat ja Oregonin alueen. Monroen aikakausi ei kuitenkaan ollut pelkkää hyvää oloa; vuonna 1819 Amerikassa koettiin ensimmäinen talouskriisi, ”vuoden 1819 paniikki”. Monroe käytti infrastruktuurihankkeita talouden tukemiseksi ja pysyi samalla perustuslain rakenteissa.

Taloudellisen paniikin ohella Monroen presidenttikaudella alkoi orjuuden laajentumista koskeva jaottelu, kun perustuslain allekirjoittamisen jälkeisinä vuosina hankituista uusista maa-alueista muodostettiin territoriot, jotka olivat nyt kelpoisia osavaltioksi. Kun Missouri hakeutui orjavaltioksi, monet uskoivat, että vallan tasapaino vapaiden ja orjavaltioiden välillä siirtyisi orjavaltioiden eduksi. Ratkaisu kysymykseen oli Missourin kompromissi. Kompromississa hyväksyttiin Missouri orjavaltioksi ja Maine vapaaksi osavaltioksi voimatasapainon säilyttämiseksi ja samalla jaettiin järjestäytymättömät alueet pohjoisen ja etelän kesken.

Monroen pysyvin perintö on hänen ”Monroe-oppinsa”. Monroe ja hänen ulkoministerinsä John Quincy Adams olivat yhä turhautuneempia Euroopan väliintuloon Latinalaisessa Amerikassa, kun monista Latinalaisen Amerikan entisistä siirtomaista tuli itsenäisiä valtioita, Monroe ja Adams valmistelivat Unionin valtiota varten puheen, jossa kannatettiin uutta ideologiaa Amerikalle, ”Monroen doktriinia”, kuten se tuli tunnetuksi 1850-luvulla. Oppi määräsi, että jos eurooppalaiset vallat pyrkivät kolonisaatioon Amerikan mantereella, sitä ei pidettäisi vain hyökkäyksenä kyseisen valtion vapaita itsenäisiä kansoja vastaan, vaan myös Amerikkaa vastaan. Tällä doktriinilla ei ollut juurikaan vaikutusta maailmaan Monroen aikana. Amerikalla ei ollut paljon poliittista tai sotilaallista valtaa, minkä vuoksi Euroopan suurvallat jättivät sen laajalti huomiotta ja Latinalaisen Amerikan valtiot arvostivat sitä vain vähän. Yhdysvaltain presidentit toistaisivat Monroen doktriinin kuitenkin pitkälle tulevaisuuteen. Presidentti James K. Polk käytti doktriinia perustellakseen Manifest Destinyn ja Meksikon kanssa käytävän sodan leviämisen. Ulysses S. Grant käytti doktriinia korvatakseen Euroopan vaikutusvallan Latinalaisessa Amerikassa, ja presidentti James Garfieldin aikana Monroen doktriini esitteli Yhdysvallat ”isoveljenä” Latinalaisen Amerikan maille. Presidentti Teddy Roosevelt lisäsi doktriiniin ”Rooseveltin johtopäätöksen”, jolla oikeutettiin Yhdysvaltojen imperialismi Latinalaisessa Amerikassa. Jopa presidentti John F. Kennedy viittasi oppiin Kuuban vallankumouksen aikana. Monroen doktriini ei ollut vain Monroen henkilökohtainen ulkopolitiikka, vaan siitä tuli Latinalaisen Amerikan suhteen vallitseva amerikkalainen ideologia.

Monroe oli viimeinen presidentti, joka palveli Yhdysvaltain itsenäisyyssodassa, ja hänen presidenttikautensa aikana Amerikasta tuli todella oma maansa. Amerikka alkoi vakiinnuttaa laajentumistaan, taistella tulevaa kolonisaatiota vastaan ja jopa kamppailla orjuuskysymyksensä kanssa. Monroe muistettaisiin kolmesti taistelemalla itsenäisyyden puolesta – vallankumouksessa, vuoden 1812 sodassa ja Monroen doktriinissa.