Kategoriat: >
Uusi kirjallisuus
Aryylihydratsiinien ja alkoholien katalyyttinen akseptoriton dehydrogenatiivinen kytkentä ilman akseptoria mahdollistaa aryylihydratsonien suoran synteesin täydellisellä selektiivisyydellä aryylihydratsonien suhteen ilman N-alkyloidut sivutuotteet. Tämä prosessi tarjoaa uuden näköalan katalyyttisten akseptorittomien dehydrogenatiivisten kytkentäreaktioiden kehittämiselle.
F. Li, C. Sun, N. Wang, J. Org. Chem., 2014,79, 8031-8039.
N-tert-butyylidimetyylisilyylihydrazoni (TBSH)-johdannaiset karbonyyliä sisältävistä yhdisteistä toimivat ylivoimaisina vaihtoehtoina yksinkertaisille hydratsoneille Wolff-Kishner-tyyppisissä pelkistysreaktioissa, Barton-vinyylijodidin valmistuksessa, vinyylibromidien synteesissä sekä gem-diodidien, gem-dibromidien ja gem-dikloridien synteesissä.
M. E. Furrow, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5436-5445.
Amiinien ja hydratsiinien Mikaelin additiolla nitrostyreeneihin saadaan N-alkyyli/arylillä substituoituja bentsyyli-iminejä ja N-metyyli/fenyylillä substituoituja bentsyylihydratsoneita retro-aza-Henry-tyyppisen prosessin avulla miedoissa, ei-katalyyttisissä olosuhteissa. Menetelmää voidaan käyttää biologisesti tärkeiden N-metyylipyratsolien synteesiin yhden potin menetelmällä, joka alkaa yksinkertaisesti vastaavista nitrostyreeneistä ja metyylihydratsiinista.
M. G. Kallitsakis, P. D. Tancini, M. Dixit, G. Mpourmpakis, I. N. Lykakis, J. Org. Chem., 2018, 83, 1176-1184.
Alkynien helpolla kultakatalysoidulla hydrohydrazidaatiolla erilaisilla hydrazideilla saadaan monenlaisia substituoituja keto-N-asyylihydratsoneita erittäin hyvällä saannolla miedoissa olosuhteissa. Reaktio on hyvin funktionaalisten ryhmien sietokykyinen ja epäherkkä elektronisille ja steriileille vaikutuksille.
D. P. Zimin, D. V. Dar’in, V. A. Rassadin, V. Y. Kukushkin, Org. Lett., 2018, 20, 4880-4884.
Aktiivisten metyleeniyhdisteiden ja N-heterosyklisten yhdisteiden lievä diazenylointi aryylihydratsiinihydrokloridilla välittyy jodin avulla emäksisissä aerobisissa olosuhteissa. Reaktio voitiin toteuttaa joko lämmityksessä tai sinisen LED-valon läsnäollessa.
D. S. Barak, S. U. Dighe, I. Avasthi, S. Batra, J. Org. Chem., 2018, 83, 3361-3366.