Saksan pohjoisin kaupunki muistelee yli 700-vuotista saksalais-tanskalaista historiaa, josta osa oli varsin värikästä. Yli 400 vuotta tanskalaisten hallitsemana se on edelleen portti Skandinavian maihin, ja 88 000 asukkaallaan se on Schleswig-Holsteinin kolmanneksi suurin kaupunki.

Flensburgin alue oli jo varhain houkutteleva siirtolaisille. Ensimmäinen tanskalaisten kalastajien yhteisö rakensi ennen vuotta 1200 pienen kauppakylän Johanniksen kirkon ympärille Flensburgin vuonon suojaisaan päähän. Täällä kohtasivat kaksi tärkeää liikenneväylää, joista tärkein oli pohjoisen ja etelän välinen yhteys, jonka varrella nykyään kulkee moottoritie A7. Kun ruhtinas Abel hallitsi aluetta, Flensburg liittyi Hansaliittoon ja sai Lyypekin, Stralsundin ja Wismarin kauppakumppaneikseen. Kaupunki sai kaupunkioikeudet ja etuoikeudet jo 29. joulukuuta 1284. Noihin aikoihin Nordermarktin ja St.Marysin sekä Südermarktin ja St.Nikolai´sin alueista tuli yhä tärkeämpiä. Ne olivat sen kaupungin keskuksia, joka kasvoi nopeasti entisestä kalastajakylästä kauppakaupungiksi. Nykyinenkin Kloster zum Heiligen Geist oli jo tuolloin olemassa – se oli fransiskaaniluostari.

Kuningas Erich rakennutti vuonna 1411 Duburgin suojelukseensa, ja vuonna 1443 rakennettiin kaupungintalo. Vuonna 1460 Tanskan Kristian I:stä tuli Schleswigin herttua ja Holsteinin jaarli. Tuohon aikaan Flensburg koki huomattavaa taloudellista kasvua ja oli kehittynyt yhdeksi Tanskan kuningaskunnan tärkeimmistä kauppakaupungeista. Se koostui lähes yksinomaan Holm-Groe Strae-Norderstraen varrella sijaitsevasta mailista. Kauppiaat asuivat pitkissä ja kapeissa taloissa itäisissä kortteleissa, jotka suuntautuivat vuonoon, kun taas käsityöläiset asuivat toisella puolella. Monet kauppiaiden kauniista varastorakennuksista ovat vielä nykyäänkin nähtävissä. Niitä käytetään asuntoina, ja joskus niiden kellareissa on pieniä yrityksiä.

1600-luvulla Flensburgista tuli 200 laivallaan tärkein tanskalainen kauppakaupunki Itämeren alueella. Vuonna 1525 uskonpuhdistus saavutti kaupungin, ja vuonna 1544 kuningas Kristian III otti käyttöön kolikkolait. Vuonna 1566 alkoi opetus vanhassa gymnasiumissa (latinankoulu), ja vuonna 1595 rakennettiin Schrangen ja Nordertor. Porttia käytettiin merkitsemään kaupungin pohjoisrajaa 200 vuoden ajan. Vuoden 1600 tienoilla Flensburgissa oli noin 6000 asukasta, ja vuonna 1602 rakennettiin Kompagnietor. Kaupungin talouden lisäksi taide, kirjallisuus ja tiede kukoistivat, kunnes kolmikymmenvuotinen sota (1618-48) ja Pohjan sota (1700-21) tuhosivat kaiken vaurauden pitkäksi aikaa.

1700-luvun loppupuolella merenkulku, laivanrakennus, kauppasuhteet ja käsityöelämä kuitenkin elpyivät ja vahvistuivat huomattavasti. Sen lisäksi, että Norja ja Välimeri olivat kauppakumppaneita, rommikaupasta Länsi-Intian kanssa tuli ratkaiseva taloudellinen tekijä. Flensburg on tälle ajalle velkaa maineensa < i>rommikaupunkina. Merenkulun ja rommikaupan museossa on esillä erittäin mielenkiintoisia asiakirjoja tältä aikakaudelta. Noin 300 flensburgilaista laivaa purjehti tuolloin merillä, ja jalostamoja, öljynpuristamoita, saippua- ja tupakkatehtaita sekä yli 200 tislaamoa perustettiin jalostamaan tuotuja ja paikallisia tuotteita. Ensimmäinen paikallislehti ilmestyi vuonna 1766, ja vuosina 1852-1856 rakennettiin Südschleswigschen rautatie, joka yhdisti Flensburgin, Husumin ja Tönningin. Siitä piti tulla Nord-Ostsee-kanavan kilpailija, mutta niin ei koskaan käynyt. Vuonna 1886 otettiin käyttöön ensimmäinen preussilainen kapearaiteinen rautatie, joka vielä 1950-luvulla kuljetti työmatkalaisia Kappelniin ja takaisin.

1900-luvulla naapurimaat Saksa ja Tanska aloittivat pitkän kamppailun arvokkaasta rajaseudusta Flensburgin ympärillä. Sankelmarkissa ja Bilschauissa sekä Bovin (DK) ja Oeverseen taistelukentillä olevat sotamuistomerkit muistuttavat edelleen näistä taisteluista. Schleswig-Holsteinin kapina Tanskaa vastaan (1848-51) käynnisti vaiheen, jonka aikana Flensburg oli Holsteinin pääkaupunki, ja vuoden 1857 maailmantaloudellisen kriisin jälkeen se johti lopulta vuoden 1864 saksalais-tanskalaiseen sotaan. Tämän sodan seurauksena Schleswig-Holstein joutui Itävallan ja Preussin vallan alle. Vuonna 1867 Schleswig-Holsteinista – ja sen myötä Flensburgista – tuli Preussin provinssi, ja 22. syyskuuta 1867 syntyi Flensburgin lääni.

Kauppa- ja kauppakamari perustettiin vuonna 1870, Diakonissenanstalt avattiin vuonna 1874, Flensburgin pääpostitoimisto seurasi vuonna 1881 ja tuomioistuin ja vankila vuonna 1882. Vuonna 1894 otettiin käyttöön ensimmäinen voimalaitos. Vuonna 1910 valmistui Mürwikin laivastoakatemian rakennus, joka sijaitsi ihanteellisella paikalla Flensburgin suistossa. Siitä lähtien siellä on koulutettu ja koulutetaan edelleen merivoimien upseereita. Häviö ensimmäisessä maailmansodassa pysäytti kaupungin tasaisen taloudellisen kasvun joksikin aikaa. Helmikuun 10. ja maaliskuun 14. päivänä 1920 pidetyissä vaaleissa Flensburgin väestö päätti pysyä osana Saksaa, mutta kaupunki menetti noin 9000 hehtaaria ympäröivää aluettaan, johon kuului kahdeksan kuntaa. Siitä lähtien Flensburg oli rajakaupunki, jossa oli kansallisia vähemmistöjä rajan molemmin puolin. Ihmiset pysyivät kuitenkin yhteydessä toisiinsa, ja Tanskan rajan ympärille kehittyi terve, järkevä poliittinen yhteistyö sekä huomattavan monipuolisia yhteisiä kulttuurihankkeita. Inflaation ja toisen maailmansodan välisenä muutamana vuotena alueelle perustettiin esimerkiksi suuri määrä uusia kouluja ja kirjastoja.

Schäferhausin lentokenttä oli toiminnassa jo vuonna 1925 ja rautatieasema seurasi vuonna 1927. Berliner Platzilla sijaitseva Deutsches Haus rakennettiin vuosina 1927-1930 ilmaisemaan valtakunnan kiitollisuutta Flensburgin kaupungille Saksaan jäämisestä. Nykyään se toimii suurten konserttien ja muiden kulttuuritapahtumien tapahtumapaikkana. Flensburgiin valmistui vuonna 1930 myös Saksan ensimmäinen linja-autoasema, joka on kunnostettu täysin viime vuosina. Nykyinen Mürwikin tietoliikennekoulu perustettiin vuonna 1936/37.

Toisen maailmansodan loppupuolella valtakunnan hallitus hakeutui Mürwikin merisotakouluun. Amiraali Dönitz oli johdossa ja täältä käsin hän julisti Saksan antautumisen. Flensburgin kohtalo oli jälleen kerran epävarma.

Sodan jälkeen kulttuurihankkeet, erityisesti nuorille suunnatut, aloitettiin nopeasti uudelleen. Vuonna 1946 avattiin opettajankoulutuslaitos, ja vuodesta 1994 se on tunnettu nimellä Flensburgin yliopisto. Ensimmäinen sodanjälkeinen nuorisokonferenssi pidettiin Scheersbergissä vuonna 1947. Vuonna 1950 NWDR (nykyisin NDR) aloitti lähetystoiminnan Flensburgista, ja Sankelmarkiin perustettiin Grenzakademie (rajaakatemia). Vuonna 1952 KBA (liittovaltion ajo-osasto), jossa kaikkien rangaistuspisteet kerätään, muutti Bielefeldistä Flensburgiin.

Sodanjälkeisen ajan taloudellisia ongelmia käsiteltiin määrätietoisesti. Angeln sai nykyaikaisen päätien ja asianmukaiset liikenneyhteydet, ja maataloudesta tuli alueen tärkein taloudellinen tekijä. Kauppaa ja teollisuutta ’ erityisesti laivanrakennusta ’ kehitettiin uudelleen Flensburgissa, ja myös matkailusta tuli yhä tärkeämpi asia. Vanhankaupungin ympärille on kehittynyt nykyaikaisia kaupunginosia, joissa on paljon teollisuutta, pieniä yrityksiä ja palveluita, jotka tarjoavat koko maakunnan väestölle työpaikkoja ja huomattavan elintason. Vuonna 1964 valmistui uusi kaupungintalo Pferdewasseriin, ja vuonna 1968 Holmista tuli kävelykatu. Vuoteen 1976 asti myös Nordermarkt ja Groe Strae kuuluivat kävelykeskustaan.

Vanhankaupungin historiallisten talojen esimerkillinen systemaattinen kunnostaminen aloitettiin 1970-luvulla, ja se on edelleen käynnissä. Vuonna 1984 Flensburgissa juhlittiin 700-vuotista kaupunkiasetusta ja etuoikeuksia, ja samana vuonna avattiin Schifffahrtsmuseum (laivamuseo). Vierailijat voivat nykyään ihailla runsaasti kauniita historiallisia rakennuksia ja viehättäviä sisäpihoja, joissa on pieniä kahviloita ja yrityksiä, sekä alkuperäistä vanhaa keskustaa Nordermarktin ja Südermarktin välissä. Ilmeinen skandinaavinen tunnelma ja kaunis rantaviiva vuonon varrella vaikuttavat osaltaan Flensburgin ainutlaatuiseen viehätykseen, joka on yksinkertaisesti koettava.