ESPN rankkasi kaikkien Major League -joukkueiden huonoimmat sopimukset ja listasi Jason Heywardin kahdeksanvuotisen, 184 miljoonan dollarin sopimuksen Cubsille ja kokonaisuutena sijalle 6.
North Siders luuli hankkivansa parhaimpaansa menossa olevan franchise-pelaajan hankkimalla kultakypärä Jason Heywardin. Hän ei kuitenkaan ole täysin täyttänyt sopimustaan kevyellä lyöntinäytöksellään.
”Tiedän, että Cubs-fanit laittaisivat tämän ykköseksi.” ESPN.com. ”Se ei ole. Heyward ei ole yhtä hyödytön kuin jotkut tässä luetellut pelaajat, mutta sopimuksen pituus ja jäljellä olevat dollarit ovat varmasti ongelma. Hän syö suuren palan palkkasummasta, ja sillä voi olla seurauksia myöhemmin – vaikkapa vuonna 2022, kun Kris Bryantista ja Javier Baezista tulee vapaita agentteja. Heywardin puolustusmittaukset, vaikka ne ovatkin edelleen positiivisia, laskivat viime vuonna hänen hyökkäystuotantonsa myötä, ja siitä suuri osa hänen arvostaan juontaa juurensa. Älkää olko pahoillanne Rickettsin perheen tai edes Cubs-fanien puolesta. He ovat hyötyneet Bryantin ja Baezin halpatyövoimasta, ja Heywardilla ja faneilla on aina 2016 – tapahtui mitä tahansa seuraavat viisi vuotta.”
Heywardin sopimuksessa on vielä viisi vuotta jäljellä 118,5 miljoonan dollarin arvosta, sillä hänestä tulee vapaa agentti kauden 2023 jälkeen.
Vuonna 2018 Heyward löi .270 pistettä kahdeksalla kunnarilla ja 57 RBI:llä.