Categorías: Formación de enlaces C=N >
Literatura reciente
Un acoplamiento catalítico deshidrogenativo sin aceptor de arilhidrazinas y alcoholes permite una síntesis directa de arilhidrazonas con completa selectividad para arilhidrazonas sin subproductos N-alquilados. Este proceso proporciona un nuevo horizonte para el desarrollo de reacciones de acoplamiento deshidrogenado sin aceptor.
F. Li, C. Sun, N. Wang, J. Org. Chem., 2014,79, 8031-8039.
Los derivados de N-tert-butildimetilsililhidrazona (TBSH) a partir de compuestos que contienen carbonilo sirven como alternativas superiores a las hidrazonas simples en las reacciones de reducción de tipo Wolff-Kishner, en la preparación de yoduro de vinilo de Barton, en la síntesis de bromuros de vinilo y en la síntesis de gem-dioduros, gem-dibromuros y gem-dicloruros.
M. E. Furrow, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5436-5445.
Una adición Michael de aminas e hidrazinas a nitrostirenos proporciona iminas de bencilo sustituidas por N-alquilo/alquilo e hidrazonas de bencilo sustituidas por N-metilo/fenilo mediante un proceso de tipo retro-aza-Henry en condiciones suaves y no catalíticas. El método puede utilizarse para la síntesis de N-metilpirazoles biológicamente importantes de una sola vez, partiendo simplemente de los correspondientes nitrostirenos y de la metilhidracina.
M. G. Kallitsakis, P. D. Tancini, M. Dixit, G. Mpourmpakis, I. N. Lykakis, J. Org. Chem., 2018, 83, 1176-1184.
Una fácil hidrohidratación catalizada por oro de alquinos con varias hidrazidas proporciona una amplia gama de ceto-N-acilhidrazonas sustituidas en muy buenos rendimientos en condiciones suaves. La reacción presenta una alta tolerancia al grupo funcional y es insensible a los efectos electrónicos y estéricos.
D. P. Zimin, D. V. Dar’in, V. A. Rassadin, V. Y. Kukushkin, Org. Lett., 2018, 20, 4880-4884.
Una diazenilación suave de compuestos activos de metileno y compuestos N-heterocíclicos con clorhidrato de arilhidrazina está mediada por yodo en condiciones básicas aeróbicas. La reacción puede llevarse a cabo bajo calentamiento o en presencia de luz LED azul.
D. S. Barak, S. U. Dighe, I. Avasthi, S. Batra, J. Org. Chem., 2018, 83, 3361-3366.