El rojo Nilo (también conocido como azul Nilo oxazona) es una tinción lipofílica. El rojo Nilo tiñe de amarillo las gotas de lípidos intracelulares. En la mayoría de los disolventes polares, el rojo Nilo no es fluorescente; sin embargo, cuando se encuentra en un entorno rico en lípidos, puede ser intensamente fluorescente, con colores que varían desde el rojo intenso (para los lípidos polares de la membrana) hasta una fuerte emisión amarillo-oro (para los lípidos neutros en los almacenes intracelulares). El colorante es altamente solvatocrómico y su longitud de onda de emisión y excitación se desplaza en función de la polaridad del disolvente, y en medios polares apenas emite fluorescencia.

Rojo del Nilo
Nilrot.svg
Nile-red-3D-balls.png
Nombres
Nombre IUPAC

9-dietilamino-5-benzofenoxazinona
Otros nombres

Rojo del Nilo, azul del Nilo oxazona
Identificadores
  • 7385-67-3 check
Modelo 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:52169 check
ChEMBL
  • ChEMBL144472 check
ChemSpider
  • 58681 check
ECHA InfoCard 100.028.151 Editar esto en Wikidata
PubChem CID
UNII
  • P476F1L81G check
Tablero CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3 check
    Clave: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3
    Key: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYAM

  • CCN(CC)c1ccc2c(c1)oc-3cc(=O)c4ccc4c3n2
Propiedades
C20H18N2O2
Masa polar 318.376 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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Referencias Infobox

El rojo Nilo tiene aplicaciones en biología celular, donde puede ser utilizado como un colorante de membrana que puede ser fácilmente visualizado utilizando un microscopio de epifluorescencia con longitudes de onda de excitación y emisión generalmente compartidas con la proteína roja fluorescente. El rojo nilo también se ha utilizado como parte de un proceso de detección sensible de microplásticos en el agua embotellada. Además, el rojo nilo es un candidato notable en la fabricación de membranas para diferentes sensores para detectar cambios ambientales, como el sabor, el gas, el pH, etc.

En los triglicéridos (un lípido neutro), el rojo nilo tiene un máximo de excitación de unos 515 nm (verde), y de emisión de unos 585 nm (amarillo-naranja). En cambio, en los fosfolípidos (lípidos polares), el rojo Nilo tiene un máximo de excitación de unos 554 nm (verde), y un máximo de emisión de unos 638 nm (rojo).

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