La propiedad donde se encuentra Oceana tiene una larga y variada historia. La finca fue originalmente establecida por el primer gobernador danés de Santo Tomás, Jurgen Iversen, entre 1672 & 1679. Tuvo varios propietarios durante el siglo XVIII, y el nombre de la finca cambió varias veces.

En 1894, el consulado ruso Theodor Brondsted compró la propiedad por 12.000 dólares, incluyendo muchos acres de cultivo de azúcar, las cisternas y la Villa. Rebautizó la finca con el nombre de Villa Olga, y la utilizó como embajada rusa durante los nueve años siguientes. En 1904 vendió la propiedad, que ha sido revendida muchas veces desde entonces.

Se cree que la casa principal data de la década de 1850; sin embargo, hay pruebas de que los cimientos datan de principios del siglo XVIII. Se construyó con gruesos muros de escombros para resistir huracanes y terremotos. Las puertas y ventanas tienen contraventanas de madera y están adornadas con ladrillos traídos de Escocia como lastre.

Los azulejos decorativos de la entrada de la escalera datan de la década de 1900. Las galerías que la rodean son una característica arquitectónica típica de las Indias Occidentales, destinadas a domar el sol tropical y atrapar los vientos alisios. La casa fue gravemente dañada por el huracán Marilyn en 1995, pero fue restaurada y renovada con mucho cariño.