Nitrobenceno, el nitrocompuesto aromático más simple, que tiene la fórmula molecular C6H5NO2. Se utiliza en la fabricación de anilina, bencidina y otros productos químicos orgánicos. El nitrobenceno es un líquido incoloro a amarillo pálido, aceitoso y muy tóxico, con olor a almendras amargas.

El nitrobenceno fue preparado por primera vez en 1834 por el químico alemán Eilhardt Mitscherlich, que trató el benceno con ácido nítrico fumante. Comercialmente, se utilizan procesos continuos y por lotes que emplean una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico para fabricar nitrobenceno.

El nitrobenceno sufre nitración, halogenación y sulfonación mucho más lentamente que el benceno. Puede reducirse a una variedad de compuestos, dependiendo de las condiciones de reacción. La mayor parte del nitrobenceno producido se reduce a anilina; cantidades más pequeñas se convierten en azobenceno, hidrazobenceno (el intermedio de la bencidina) y fenilhidroxilamina. La reducción del grupo nitro y del anillo de benceno da lugar a la ciclohexilamina. El nitrobenceno se utiliza como agente oxidante suave en la síntesis de la quinolina y la fucsina.

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