Identificación

Nombre Niclosamida Número de acceso DB06803 Descripción

La niclosamida es un antihelmíntico utilizado para el tratamiento de las infecciones por tenia. Los helmintos (gusanos) son organismos multicelulares que infectan a un gran número de seres humanos y causan una amplia gama de enfermedades. Más de 1.000 millones de personas están infectadas por nematodos intestinales, y muchos millones por nematodos filarios, trematodos y tenias. Constituyen un problema aún mayor en los animales domésticos.

La niclosamida, que en su día se comercializó en Estados Unidos bajo la marca Niclocide, fue retirada voluntariamente del mercado por Bayer en 1996.2

Tipo Molécula pequeña Grupos Aprobado, En investigación, Aprobado por los veterinarios Estructura

Pulgar
3D

Descargar

Estructuras similares

Estructura para Niclosamida (DB06803)

×

Imagen
Cerca

Peso medio: 327,12
Monoisotópico: 325.986112168 Fórmula química C13H8Cl2N2O4 Sinónimos

  • Niclosamida

Identificaciones externas

  • BAY 2353
  • NSC-178296
  • WR 46234

Farmacología

Pharmacology

Acelere su investigación de descubrimiento de fármacos con el único conjunto de datos ADMET totalmente conectado de la industria, ideal para:
Aprendizaje automático
Ciencia de datos
Descubrimiento de fármacos

Acelere su investigación de descubrimiento de fármacos con nuestro conjunto de datos ADMET totalmente conectado
Aprenda más

Indicación

Para el tratamiento de infecciones por tenias y gripes intestinales: Taenia saginata (lombriz de la carne), Taenia solium (lombriz del cerdo), Diphyllobothrium latum (lombriz del pescado), Fasciolopsis buski (lombriz intestinal grande). La niclosamida también se utiliza como molusquicida en el control de la esquistosomiasis.

Afecciones asociadas

  • Infección por helmintos
  • Infestación por gusanos

Contraindicaciones & Advertencias de la caja negra Contraindications

Contraindicaciones & Advertencias de la caja negra
Con nuestros datos comerciales, acceda a información importante sobre riesgos peligrosos, contraindicaciones y efectos adversos.

Aprenda más
Nuestras advertencias de la caja negra cubren los riesgos, las contraindicaciones y los efectos adversos
Aprenda más

Farmacodinámica

La niclosamida es un antihelmíntico utilizado contra las infecciones por tenia. Puede actuar mediante el desacoplamiento de la cadena de transporte de electrones a la ATP sintasa. La alteración de esta vía metabólica crucial impide la creación de adenosina tri-fosfato (ATP), una molécula esencial que suministra energía para el metabolismo.

Mecanismo de acción

La niclosamida actúa matando las tenias por contacto. Los gusanos adultos (pero no los óvulos) mueren rápidamente, presumiblemente debido al desacoplamiento de la fosforilación oxidativa o a la estimulación de la actividad ATPasa. Los gusanos muertos se eliminan en las heces o, a veces, se destruyen en el intestino. La niclosamida puede funcionar como molusquicida al unirse al ADN y dañarlo.

Objetivo Acciones Organismo
ADNU
antagonista
 Humanos

Absorción

La niclosamida parece absorberse mínimamente en el tracto gastrointestinal; ni el fármaco ni sus metabolitos se han recuperado en la sangre o la orina.

Volumen de distribución No disponible Unión a proteínas No disponible Metabolismo No disponible Vía de eliminación No disponible Vida media No disponible Aclaramiento No disponible Efectos adversos Errores médicos

Reduzca los errores médicos
y mejore los resultados del tratamiento con nuestros completos &datos estructurados sobre los efectos adversos de los medicamentos.

Aprenda más
Reduzca los errores médicos &y mejore los resultados del tratamiento con nuestros datos sobre efectos adversos
Aprenda más

Toxicidad

Los efectos adversos frecuentes, leves y transitorios incluyen náuseas, vómitos, diarrea y malestar abdominal.

Organismos afectados

  • Microorganismos helmintos

Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs no disponibles

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.
  • Aprobado
  • Aprobado en veterinaria
  • Nutracéutico
  • Ilícito
  • Retirado
  • Investigativo
  • Experimental
  • Todas las drogas
Droga Interacción
Integrar droga-drug
interactions en su software
Abatacept El metabolismo de la Niclosamida puede aumentar cuando se combina con Abatacept.
Abiraterona El metabolismo de Niclosamida puede disminuir cuando se combina con Abiraterona.
Acenocumarol El metabolismo de Acenocumarol puede disminuir cuando se combina con Niclosamida.
Acetaminofén El metabolismo de Acetaminofén puede disminuir cuando se combina con Niclosamida.
Acetohexamida El metabolismo de Niclosamida puede disminuir cuando se combina con Acetohexamida.
Acetil sulfisoxazol El metabolismo de Niclosamida puede disminuir cuando se combina con Acetil sulfisoxazol.
Ácido acetilsalicílico El metabolismo de Niclosamida puede disminuir cuando se combina con ácido acetilsalicílico.
Aciclovir El metabolismo de Aciclovir puede disminuir cuando se combina con Niclosamida.
Adalimumab El metabolismo de Niclosamida puede aumentar cuando se combina con Adalimumab.
Agomelatina El metabolismo de Agomelatina puede disminuir cuando se combina con Niclosamida.
Interactions

Mejore los resultados de los pacientes
Construya herramientas eficaces de apoyo a la toma de decisiones con el comprobador de interacciones farmacológicas más completo del sector.

Más información

Interacciones alimentarias no disponibles

Productos

Products

Información completa &estructurada de productos farmacéuticos
Desde los números de solicitud hasta los códigos de producto, conecte diferentes identificadores a través de nuestros conjuntos de datos comerciales.

Aprenda más
Conecte fácilmente varios identificadores a nuestros conjuntos de datos
Aprenda más

Niclocida internacional/otras marcas

Categorías

Códigos ATC P02DA01 – Niclosamida

  • P02DA – Derivados del ácido salicílico
  • P02D – ANTICESTODALES
  • P02 – ANTELMÍNTICOS
  • P – PRODUCTOS ANTIPARASITARIOS, INSECTICIDAS Y REPELENTES

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como benzanilidas. Son compuestos aromáticos que contienen un grupo anilida en el que el grupo carboxamida está sustituido por un anillo de benceno. Tienen la estructura general RNC(=O)R’, donde R,R’= benceno. Reino Compuestos orgánicos Superclase Bencenoides Clase Benceno y derivados sustituidos Subclase Anilidas Padre directo Benzanilidas Padres alternativos Salicilamidas / Ácidos 3-halobenzoicos y derivados / Benzamidas / Nitrobencenos / P-clorofenoles / Derivados benzoílicos / Compuestos nitroaromáticos / 1-hidroxi-2-bencenoides no sustituidos / Clorobencenos / Cloruros de arilo / Ácidos vinílicos / Amidas secundarias de ácidos carboxílicos / Compuestos orgánicos propargílicos 1,Compuestos orgánicos 3-dipolares / Compuestos orgánicos de oxoazonio / Derivados de hidrocarburos / Zwitteriones orgánicos / Organoclorados / Compuestos de organonitrógeno / Compuestos de organoxígeno / Óxidos orgánicos muestran 11 más Sustituyentes 1-hidroxi-2-benzenoide no sustituido / Ácido 3-halobenzoico o derivados / 4-clorofenol / 4-halofenol / Allyl-type 1,3-dipolar / Compuesto homomocíclico aromático / Cloruro de arilo / Haluro de arilo / Benzamida / Benzanilida / Ácido benzoico o derivados / Benzoilo / C-nitrocompuesto / Grupo carboxamida / Derivado de ácido carboxílico / Clorobenceno / Halobenceno / Ácido halobenzoico o derivados / Derivado de hidrocarburo / Compuesto nitroaromático / Nitrobenceno / Compuesto orgánico 1,3-dipolar / Compuesto orgánico nitro / Compuesto orgánico nitrogenado / Óxido orgánico / Compuesto orgánico oxigenado / Zwitterion orgánico / Compuesto organohalogenado / Compuesto organonitrogenado / Compuesto organoxigenado / Compuesto organopnicógeno / Fenol / Compuesto propargilo 1,3-dipolar / Salicilamida / Ácido salicílico o derivados / Amida de ácido carboxílico secundario / Ácido vinilógico mostrar 29 más Marco molecular Compuestos homomonociclicos aromáticos Descriptores externos No disponible

Identificadores químicos

UNII 8KK8CQ2K8G Número CAS 50-65-7 Clave InChI RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C13H8Cl2N2O4/c14-7-1-4-12(18)9(5-7)13(19)16-11-3-2-8(17(20)21)6-10(11)15/h1-6,18H,(H,16,19)

Nombre IUPAC

5-cloro-N-(2-cloro-4-nitrofenil)-2-hidroxibenzamida

SMILES

OC1=C(C=C(Cl)C=C1)C(=O)NC1=C(Cl)C=C(C=C1)()=O

Referencia de síntesis US3079297 Referencias generales

  1. Thomson Micromedex (2007). Consejos para el paciente Volumen II (27ª ed.). PDR Network, LLC.
  2. Registro Federal: Withdrawal of Approval of 29 NADA’s (July 3, 1996)

External Links Human Metabolome Database HMDB0015679 KEGG Drug D00436 PubChem Compound 4477 PubChem Substance 99443295 ChemSpider 4322 BindingDB 11242 RxNav 7402 ChEBI 7553 ChEMBL CHEMBL1448 ZINC ZINC000003874496 PharmGKB PA165958408 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Niclosamide

Ensayos clínicos

Ensayos clínicos

Fase Estado Propósito Condiciones Cuenta
4 Reclutamiento Tratamiento Nefropatía diabética 1
3 Reclutamiento Tratamiento Enfermedad por Coronavirus 2019 (COVID-19) 1
3 Retirada Tratamiento Enfermedad por coronavirus 2019 (COVID-19) 1
2 Todavía sin reclutar Tratamiento Enfermedad por Coronavirus 2019 (COVID-19) 1
2 Aún no se está reclutando Tratamiento Enfermedad por Coronavirus 2019 (COVID-19) / COVID / COVID – 19 1
2 Reclutamiento Tratamiento Enfermedad por Coronavirus 2019 (COVID-19) 2
2 Reclutamiento Tratamiento Enfermedad por Coronavirus 2019 (COVID-19) / Neumonía SARS 1
2 Reclutamiento Tratamiento Poliposis Adenomatosa Familiar Adenomatosa Familiar (PAF) 1
2 Reclutamiento Tratamiento Cáncer de Próstata Metastásico Cáncer de próstata refractario / Carcinoma de próstata recurrente / Cáncer de próstata estadio IV 1
2 Estado desconocido Tratamiento Cánceres colorrectales 1

Farmacoeconomía

Fabricantes

No disponible

Envasadores

No disponible

Formas farmacéuticas

Forma Vía Fuerza
Tableta Oral
Tableta, masticable Oral
Tablet
Tablet

Precios no disponibles Patentes no disponibles

Propiedades

Estado Sólido Propiedades experimentales

Propiedad Valor Fuente
Punto de fusión (°C) 230 °C PhysProp
Solubilidad en agua 1.6 mg/L (a 20 °C) TOMLIN,C (1997)

Propiedades previstas

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.00799 mg/mL ALOGPS
logP 4.49 ALOGPS
logP 3,91 ChemAxon
logS -4.6 ALOGPS
pKa (Ácido más fuerte) 6,89 ChemAxon
pKa (Básico más fuerte) -4.4 ChemAxon
Carga fisiológica -1 ChemAxon
Cuento de aceptantes de hidrógeno 4 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 2 ChemAxon
Superficie polar 95.15 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 3 ChemAxon
Refractividad 80.51 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 28.47 Å3 ChemAxon
Número de anillos 2 ChemAxon
Disponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco Sí ChemAxon
Filtro de mangas Sí ChemAxon
Regla de Veber No ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Inhibidor deCYP450 3A4

Property Valor Probabilidad
Absorción intestinal humana + 0.7721
Barrera hematoencefálica + 0,7259
Permeabilidad de Caco-2 + 0.5
Sustrato de glicoproteína P Sin sustrato 0.7857
Inhibidor de la glicoproteína P I No inhibidor 0,8671
Inhibidor de la glicoproteína P II No inhibidor 0.9349
Transportador de cationes orgánicos renales No inhibidor 0.9267
CYP450 2C9 sustrato No sustrato 0,721
CYP450 2D6 sustrato No sustrato 0.8519
CYP450 3A4 sustrato Sustrato 0,5187
CYP450 1A2 sustrato Inhibidor 0.9107
Inhibidor deCYP450 2C9 Inhibidor 0,8948
Inhibidor deCYP450 2D6 No inhibidor 0.9231
Inhibidor deCYP450 2C19 No inhibidor 0,9025
Inhibidor 0.6943
Promiscuidad inhibidora de CYP450 Alta Promiscuidad inhibidora de CYP 0,8442
Test de ames AMES tóxicos 0.9107
Carcinogenicidad Carcinógenos 0,5513
Biodegradación No es biodegradable 0.9803
Toxicidad aguda en ratas 2,2390 DL50, mol/kg No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I) Inhibidor débil 0.914
Inhibición del hERG (predictor II) No inhibidor 0,8434
Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro

Espectro de masa (NIST) No disponible Espectro

Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (Anotado)

Espectro MS/MS – , positivo

Espectro Tipo de espectro Clave de salpicadura
Espectro GC- predichoMS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (Anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (Anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Predicho LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (anotado) Espectro LC-MS/MS No disponible
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-qTof , Positivo Espectro LC-MS/MS No disponible
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QFT , negativo LC-MS/MS splash10-00di-0029000000-07d09d3c05d206cf1709
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QFT , negativo LC-MS/MS splash10-00dr-0982000000-be44b0c8755c752ba0f3
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QFT , negativo LC-MS/MS splash10-00di-0910000000-4aa0326731fc70d171de
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QFT , negativo LC-MS/MS splash10-00di-0900000000-d166a8246615e944705a
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QFT , negativo LC-MS/MS splash10-00di-0900000000-8da8fb85b28f330b445d
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QFT , negativo LC-MS/MS splash10-0abi-0900000000-10c251c2f1c5006a7f25
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-0fka-5952000000-25e2c37ca8eb59d1db22
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-0002-9200000000-57c28b8b2b3dc926256d
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-0002-9100000000-2b567071c6cfa78ecf55
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-0002-9100000000-33d3827b1d5b1d8b0dd1
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-0002-9000000000-9cee7be3f0ec47a2cf6e
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QFT , positive LC-MS/MS splash10-0002-9000000000-cf3d1288bd0150e477be
Espectro MS/MS – , positivo LC-MS/MS splash10-004i-0519000000-8dd141b868e2002a2bfa
LC-MS/MS splash10-0udi-4900000000-d83bc5ee9b78c460078c

Objetivos

Detalles1. ADN
Tipo Nucleótido Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Antagonista

El ADN es la molécula de la herencia, ya que es responsable de la propagación genética de la mayoría de los rasgos heredados. Es un ácido polinucleico que transporta la información genética sobre el crecimiento, la división y la función de las células. El ADN está formado por dos largas cadenas de nucleótidos retorcidas en una doble hélice y unidas por enlaces de hidrógeno. La secuencia de nucleótidos determina las características hereditarias. Cada hebra sirve como plantilla para la posterior replicación del ADN y como plantilla para la producción de ARNm, lo que lleva a la síntesis de proteínas a través de los ribosomas.

  1. Abreu FC, Goulart MO, Brett AM: Detección del daño causado al ADN por la niclosamida utilizando un ADN-biosensor electroquímico. Biosens Bioelectron. 2002 Dec;17(11-12):913-9.

Enzimas

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Sustrato

Función general Actividad hidroxilasa de esteroides Función específica Los citocromos P450 son un grupo de hemo-tiolato monooxigenasas. En los microsomas hepáticos, esta enzima participa en una vía de transporte de electrones dependiente del NADPH. Oxida una variedad de sustancias estructuralmente… Gene Name CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Molecular Weight 55627.365 Da

  1. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.
  2. Egnell AC, Eriksson C, Albertson N, Houston B, Boyer S: Generation and evaluation of a CYP2C9 heteroactivation pharmacophore. J Pharmacol Exp Ther. 2003 Dec;307(3):878-87. Epub 2003 Oct 13.

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Inhibidor

Datos limitados a estudios in vitro.

Función general Actividad oxidorreductasa, que actúa sobre donantes emparejados, con incorporación o reducción de oxígeno molecular, flavina reducida o flavoproteína como un donante, e incorporación de un átomo de oxígeno Función específica Los citocromos P450 son un grupo de hemotiolato monooxigenasas. En los microsomas hepáticos, esta enzima participa en una vía de transporte de electrones dependiente del NADPH. Oxida una variedad de sustancias estructuralmente… Gene Name CYP1A2 Uniprot ID P05177 Uniprot Name Cytochrome P450 1A2 Molecular Weight 58293.76 Da

  1. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.

×

Interactions

Mejore los resultados de los pacientes
Construya herramientas eficaces de apoyo a la toma de decisiones con el comprobador de interacciones farmacológicas más completo del sector.

Más información

Fármaco creado el 14 de septiembre de 2010 16:21 / Actualizado el 21 de febrero de 2021 18:52

By: adminPosted on

Deja una respuesta

Tu dirección de correo electrónico no será publicada.