Gertner dictaminó en el caso U.S. v. Hines, 55 F.Supp. 2d 62 (D.Mass. 1999), un caso relativo a la admisibilidad del testimonio de expertos, que (i) un experto en caligrafía podía testificar sobre las similitudes entre las muestras de caligrafía, pero no opinar sobre si la misma persona escribió ambas notas, y (ii) el testimonio de un testigo experto sobre la fiabilidad del testimonio de los testigos oculares, incluyendo los problemas de identificación interracial, era admisible. El caso interpretó las nuevas normas de admisibilidad de los testimonios de expertos establecidas por el Tribunal Supremo en los casos Daubert v. Merrell Dow Pharmaceuticals, 509 U.S. 579 (1993) y Kumho Tire Co. v. Carmichael, 526 U.S. 137 (1999).
El 26 de julio de 2007, ordenó al gobierno federal el pago de una suma récord de 101,7 millones de dólares por retener pruebas que podrían haber exculpado a cuatro hombres condenados injustamente por asesinato. Los hombres habían sido falsamente acusados por el sicario de la mafia Joseph «El Animal» Barboza, con la ayuda del agente corrupto del FBI H. Paul Rico. El gobierno apeló la sentencia, que fue confirmada en 2009 por el Tribunal de Apelaciones de Estados Unidos para el Primer Circuito.
El juez Gertner presidió el caso Sony BMG contra Tenenbaum, un juicio civil en el que la Asociación de la Industria Discográfica de Estados Unidos acusó a Joel Tenenbaum, un estudiante universitario de Massachusetts, de descargar y compartir ilegalmente archivos, violando así la ley de derechos de autor de Estados Unidos. En julio de 2009, un jurado concedió 675.000 dólares a las compañías discográficas, pero el juez Gertner redujo posteriormente la indemnización a 67.500 dólares, declarando que las indemnizaciones legales arbitrariamente elevadas violan las garantías procesales y son, por tanto, inconstitucionales. Después de que ambas partes apelaran, el Tribunal de Apelación del Primer Circuito restableció la indemnización original de 675.000 dólares y devolvió el caso al Tribunal de Distrito, dictaminando que el juez debería haber evitado la cuestión constitucional considerando primero la remisión. El Tribunal Supremo se negó a escuchar el recurso de Tenenbaum argumentando contra la devolución. Un nuevo juez del Tribunal de Distrito no encontró ninguna causa para la remisión, y sostuvo que la indemnización por daños y perjuicios era constitucional. Tenenbaum volvió a apelar al Primer Circuito, que en junio de 2013 confirmó la indemnización.
Como abogada defensora, defendió a la estudiante y fugitiva de la Universidad de Brandeis Susan Saxe, que robó dinero para financiar las huelgas estudiantiles durante la época de Vietnam. Gertner describe el juicio de Saxe como su primer gran caso.
Sean Hannity, Rush Limbaugh, Alan Dershowitz y otros han afirmado que Robert Mueller fue responsable del encarcelamiento indebido de cuatro hombres cuando era fiscal federal en Boston durante la década de 1980. En un artículo de opinión titulado «Smearing Robert Mueller», Gertner, que presidió el asunto, escribió que «el registro simplemente no apoya estas afirmaciones».