Aunque la mayoría de las canciones de My Brain Hurts fueron escritas por Weasel, al igual que el material de los álbumes anteriores de la banda, también comenzó a colaborar más con Vapid y menos con Jughead. La única canción del álbum que acredita a Jughead como coautor es «Fathead», cuya versión original apareció previamente en el EP Punkhouse. En retrospectiva, Weasel diría que Vapid era «la única persona con la que me sentía cómodo escribiendo canciones».
La pista de guitarra de «Guest List» fue escrita originalmente por Vapid para una canción de Sludgeworth, pero «simplemente no funcionaba», mientras que el estribillo «se me ocurrió» mientras conducía por Roscoe Village en North Center, Chicago, poco antes de que la banda fuera a grabar el álbum. Durante un viaje a Olympia, Washington, Vapid le mostró lo que había escrito a Weasel, que combinó la idea de la pista y el estribillo en una sola canción. Weasel también subió la voz principal una octava, lo que supuestamente fue un «consejo para el sombrero a los héroes locales Naked Raygun». Weasel escribió la mayor parte de la letra de la canción, pero dijo que «‘Ahora puedo verla bailar como lo hacen los otros bichos raros’ era una línea que sólo podía venir de Vapid».
Según Vapid, «Veronica Hates Me» comenzó como un juego con la canción de Material Issue «Valerie Loves Me». «En aquel momento, supongo que albergábamos mala voluntad hacia su cantante, Jim Ellison, por habernos estafado en un espectáculo que promocionó», declaró Vapid. Mientras escribía la canción, Weasel dijo que «intentó tomar los acordes estándar utilizados en el viejo rock ‘n’ roll y actualizados por los Ramones y retorcerlos un poco». Weasel declaró que cuando empezó a escribir la canción, se impuso la regla de no «salirse de los cuatro acordes estándar utilizados en ese estilo de canción». «En el descanso, utilicé un arreglo tradicional para dar al oyente lo que supuse que querría después de haber aguantado la mayor parte de la canción», dijo. A pesar de no haber sido coescrita con Vapid, Weasel ha dicho que escribió la canción «pensando en él», explicando que «algunas de mis mejores canciones de esta época surgieron únicamente de mi deseo de escribir canciones que le impresionaran a él».
Weasel ha declarado que «se lo pasó en grande arreglando ‘I Can See Clearly'», admitiendo que «era la primera vez que hacía un arreglo decente de la canción de otra persona y estaba muy contento con los resultados.» Sin embargo, el arreglo del grupo no incluía el puente de la original. «Nuestra versión no justificaba realmente un puente, así que lo sustituí por el tema inicial de la guitarra, que luego cambió a un tema melódico para los últimos cuatro compases», dijo Weasel.
«The Science of Myth» se inspiró parcialmente en el documental de la PBS de 1988 Joseph Campbell and the Power of Myth. Weasel declaró que «se interesó por la aplicación de las creencias espirituales» después de verlo y trató de escribir y arreglar la canción en un estilo «favorecido por el tipo de banda punk que normalmente escribiría canciones antirreligiosas.» También se inspiró en la canción de The Mr. T Experience «The History of the Concept of the Soul», diciendo que «quería intentar hacer algo similar escribiendo lo que parecería la versión Cliff’s Notes de un ensayo y haciéndolo fluir en lugar de escribirlo a la manera de una letra de rock convencional». Originalmente, Weasel debatió no poner la canción en el álbum, diciendo que parecía «un poco fuera de lugar», pero más tarde decidió incluirla después de grabarla.