Bob Dylan escribió «My Back Pages» en 1964 como una de las últimas canciones -quizás la última- compuestas para su álbum Another Side of Bob Dylan. La grabó el 9 de junio de 1964, bajo el título provisional de «Ancient Memories», la última canción grabada para el álbum. La canción se basaba en parte en la canción folclórica tradicional «Young But Growing» y tiene una melodía lúgubre similar a la de «The Lonesome Death of Hattie Carroll» del anterior álbum de Dylan, The Times They Are a-Changin’. Al igual que en las otras canciones de Another Side, Dylan es el único músico en «My Back Pages» y toca con un estilo similar al de sus anteriores canciones de protesta, con una voz burlona y áspera y un acompañamiento de guitarra acústica de rasgueo duro.
En la letra de la canción, Dylan se critica a sí mismo por haber estado seguro de que lo sabía todo y se disculpa por su anterior predicación política, señalando que se ha convertido en su propio enemigo «en el instante en que predico.» Dylan se pregunta si realmente se puede distinguir entre el bien y el mal, e incluso cuestiona la conveniencia del principio de igualdad. La letra también señala la desilusión de Dylan con el movimiento de protesta de los años 60 y su intención de abandonar la composición de canciones de protesta. La canción analogiza eficazmente el movimiento de protesta con el establishment que intenta derrocar, y concluye con el estribillo:
Ah, pero yo era mucho más viejo entonces y ahora soy más joven que eso
El crítico musical Robert Shelton ha interpretado este estribillo como «un diálogo interno entre lo que antes aceptaba y ahora duda». Shelton también señala que el estribillo traza un camino desde la experiencia blakeana hasta la inocencia de William Wordsworth. El estribillo también se ha interpretado como la celebración por parte de Dylan de su «nuevo y brillante futuro posterior a las protestas».
El desencanto de Dylan con el movimiento de protesta había aflorado previamente en un discurso que pronunció en diciembre de 1963 al aceptar un premio del Emergency Civil Liberties Committee (ECLC) en Nueva York. El autor Mike Marqusee ha comentado que «ninguna canción de Another Side afligió más a los amigos de Dylan en el movimiento que ‘My Back Pages’, en la que transmuta la grosera incoherencia de su discurso del ECLC en la densidad organizada del arte. El estribillo cadencioso… debe ser una de las expresiones más líricas de la apostasía política jamás escrita. Es una retractación, en todo el sentido de la palabra».
En una entrevista con el Sheffield University Paper en mayo de 1965, Dylan explicó el cambio que se había producido en su forma de componer durante los doce meses anteriores, señalando «La gran diferencia es que las canciones que estaba escribiendo el año pasado … eran lo que yo llamo canciones unidimensionales, pero mis nuevas canciones estoy tratando de hacerlas más tridimensionales, ya sabes, hay más simbolismo, están escritas en más de un nivel». A finales de 1965, Dylan comentó la escritura de «My Back Pages» específicamente durante una entrevista con Margaret Steen para The Toronto Star: «Entonces estaba en mi fase neoyorquina, o al menos, estaba saliendo de ella. Todavía mantenía las cosas que son realmente reales fuera de mis canciones, por miedo a que fueran malinterpretadas. Ahora no me importa que lo sean». Como declaró Dylan a Nat Hentoff en el momento en que se escribieron «My Back Pages» y las demás canciones de Another Side of Bob Dylan, «No hay ninguna canción que señale con el dedo… Ahora mucha gente está haciendo canciones para señalar con el dedo. Ya sabes, señalando todas las cosas que están mal. Yo, ya no quiero escribir para la gente. Ya sabes, ser un portavoz».
Dylan no tocó «My Back Pages» en concierto hasta el 11 de junio de 1988, durante una actuación en Mountain View, California. El arreglo que utilizó eliminó algunas de las estrofas de la canción e incluyó una parte de guitarra eléctrica interpretada por el músico de sesión G. E. Smith. Desde 1988, Dylan ha tocado la canción en concierto muchas veces, tanto en versión eléctrica como semiacústica, y a veces como bis acústico. En el Concierto de Homenaje al 30º Aniversario de Dylan en el Madison Square Garden en 1992, «My Back Pages» se interpretó en el arreglo de los Byrds, con Roger McGuinn, Tom Petty, Neil Young, Eric Clapton, el propio Dylan y George Harrison, todos cantando una estrofa en ese orden. Esta interpretación, que contó con las voces de los seis músicos, junto con los solos de guitarra de Clapton y Young, se publicó en el álbum The 30th Anniversary Concert Celebration en 1993.Además de su aparición inicial en Another Side of Bob Dylan, «My Back Pages» ha aparecido en varios álbumes recopilatorios de Dylan. En Estados Unidos y Europa, apareció en el álbum de 1971 Bob Dylan’s Greatest Hits Vol. II (también conocido como More Bob Dylan Greatest Hits) y en el álbum de 2007 Dylan. En Australia, la canción se incluyó en el álbum recopilatorio de 1994 Greatest Hits Vol. 3.