1991-2019: Lost BoyzEdit

Mr. Cheeks, que tuvo como mentor a su tío Gil Scott-Heron, junto con sus compañeros de banda Freaky Tah (1971-1999), Spigg Nice y Pretty Lou formaron The Lost Boyz. The Lost Boyz practicaban un estilo de hip-hop neoyorquino sincero, literario y no sensacionalista, y produjeron varios singles, entre ellos: «Lifestyles of the Rich and Shameless» (1994), «Jeeps, Lex Coups, Bimaz & Benz» (1995) y «Renee» (1996). Lost Boyz ganó la aclamación de la crítica mundial tras el lanzamiento de los álbumes; Legal Drug Money en 1996, Love, Peace & Nappiness en 1997,LB IV Life en 1999 & LB Next Generation en 2019.

2001-09: Carrera en solitarioEditar

El Sr. Cheeks se convirtió en artista en solitario en 2001. Su álbum debut en solitario, John P. Kelly, llamado así tanto por su primo como por su abuelo, incluyó el exitoso sencillo «Lights, Camera, Action!». El álbum también incluía una colaboración con su viejo amigo y socio, Stephen Marley (hijo del artista de reggae Bob Marley) con la balada «Till We Meet Again» (grabada en memoria de Freaky Tah) y la canción con sabor a reggae «Mama Say». ¡En 2003, Mr. Cheeks publicó el siguiente álbum, Back Again! El single del álbum fue «Crush On You» y contó con la participación de Mario Winans. En otoño de 2003, Cheeks se separó de Universal y formó su propio sello, Diane’s Boyz. Cheeks también apareció en el single de Lil’ Kim, «The Jump Off»

2017-presente: The Ryan ShowEditar

A partir de septiembre de 2020, The Ryan Show FM está sindicado a más de 200 estaciones de radio terrestres y de Internet en todo Estados Unidos. Entre los invitados se encuentran Erick Sermon, el productor Rockwilder, el policía criminal desquiciado Mike Dowd, el artista Peedi Crakk, el luchador Ron Killings, el dibujante Don Oriolo, Tragedy Khadafi, la difunta fotógrafa Jill Freedman, el boxeador Vinny Paz y el difunto Fred el Ahijado.