La monometilhidracina (monometilhidracina, MMH) es una sustancia química mortal y volátil de hidracina con la fórmula química CH3(NH)NH2. Se utiliza como propulsor de cohetes en motores de cohetes bipropelentes porque es «hipergólico» con varios oxidantes como el tetróxido de nitrógeno (N
2O
4) y el ácido nítrico (HNO
3). Como propulsor, se describe en la especificación MIL-PRF-27404.

.

Monetilhidracina
Fórmula esquelética de la monometilhidracina con algunos hidrógenos implícitos mostrados
Modelo de bola y palo de la monometilhidracina
Nombres
Nombre IUPAC

Metilhidracina
Nombre IUPAC sistemático name

Methyldiazane
Identificadores
  • 60-34-4 check
Modelo 3D (JSmol)
635645
ChEMBL
  • ChEMBL160520 check
ChemSpider
  • 5837 check
ECHA InfoCard 100.000.429 Editar esto en Wikidata
Número CE
  • 200-471-4
MeSH Monomethylhydrazine
PubChem CID
Número RTECS
  • MV5600000
UNII
  • UWA30B5Z1J check
Número UN 1244
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/CH6N2/c1-3-2/h3H,2H2,1H3 check
    Clave: HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N check

  • CNN
Propiedades
CH6N2
Masa polar 46.073 g-mol-1
Aspecto Líquido incoloro y espumoso
Olor Amónico, amoniacal
Densidad 875 mg-mL-1 (a 20 °C)
Punto de fusión -52 °C (-62 °F; 221 K)
Punto de ebullición 87.50 °C; 189,50 °F; 360,65 K
Miscible
log P -1.318
Presión de vapor 5,00 kPa (a 20 °C)
Índice de refracción (nD)
1.4325
Termoquímica
Capacidad calorífica (C)
134,93 J-K-1-mol-1
Entropía molar estándar (So298)
165.94 J-K-1-mol-1
Entalpía estándar de
formación (ΔfH⦵298)
54.14 kJ-mol-1
Entalpía estándar de
combustión (ΔcH⦵298)
-1305.8 – -1304,6 kJ-mol-1
Peligros
Ficha de seguridad inchem.org
Pictogramas GHS GHS02: Inflamable GHS05: Corrosivo GHS06: Tóxico GHS08: Peligro para la salud GHS09: Peligro para el medio ambiente
GHS Palabra de señalización Peligro
H225, H300, H311, H314, H330, H351, H411
P210, P260, P273, P280, P284
NFPA 704 (diamante de fuego)
Punto de inflamación -8 °C; 17 °F; 265 K
196 °C (385 °F; 469 K)
Límites de explosividad 2.5-92%
Dosis o concentración letal (LD, LC)
LD50 (dosis media)
32 mg-kg-1 (oral, rata)
LC50 (concentración media)
34 ppm (rata, 4 hr)
74 ppm (rata, 4 hr)
162 ppm (mono, 1 hr)
195 ppm (perro, 30 min)
145 ppm (mono, 30 min)
272 ppm (ratón, 30 min)
427 ppm (rata, 30 min)
56 ppm (ratón, 4 hr)
143 ppm (hámster, 4 hr)
NIOSH (límites de exposición para la salud en Estados Unidos):
PEL (Permisible)
C 0.2 ppm (0,35 mg-m-3)
REL (Recomendado)
Ca C 0,04 ppm (0.08 mg-m-3)
IDLH (Peligro inmediato)
Ca
Compuestos relacionados compuestos
Compuestos relacionados
Salvo indicación en contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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Referencias Infobox

El MMH es un derivado de la hidracina que se utilizó en su día en los motores del sistema de maniobra orbital (OMS) y del sistema de control de reacción (RCS) del transbordador espacial de la NASA, que utilizaban MMH y MON-3 (una mezcla de tetróxido de nitrógeno con aproximadamente un 3% de óxido nítrico). Este producto químico es tóxico y cancerígeno en pequeñas cantidades, pero se almacena fácilmente en órbita, proporcionando un rendimiento moderado para un peso muy bajo del sistema de tanques de combustible. El MMH y su pariente químico, la dimetilhidracina asimétrica (UDMH), tienen la ventaja clave de ser lo suficientemente estables como para ser utilizados en motores de cohetes con refrigeración regenerativa. La Agencia Espacial Europea (ESA) ha intentado buscar nuevas opciones en cuanto a combinaciones de cohetes bipropelentes para evitar el uso de sustancias químicas mortales como la MMH y sus parientes.

Se cree que la MMH es la principal causa de la toxicidad de las setas del género Gyromitra, especialmente la falsa colmenilla (Gyromitra esculenta). En estos casos, la MMH se forma por la hidrólisis de la giromitrina.

La monometilhidracina se considera un posible carcinógeno laboral, y los límites de exposición laboral a la MMH se establecen en niveles de protección para tener en cuenta la posible carcinogenicidad.

Un uso conocido de la MMH es en la síntesis del suritozol.

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