Se incorporó al departamento de ojeadores de los Washington Redskins como becario durante el campo de entrenamiento del equipo en 1990. Se incorporó al front-office de la recién fundada Liga Mundial de Fútbol Americano como ojeador de la liga antes de convertirse en director de personal de jugadores de los London Monarchs en 1991.

Pasó una temporada y media en la Liga de Fútbol Canadiense (CFL) como director de ojeadores y personal de jugadores de los Ottawa Rough Riders y Saskatchewan Roughriders de 1993 a 1994.

Maccagnan se reencontró con los Washington Redskins como ojeador de 1995 a 2000. Luego se unió a los Houston Texans poco después del nombramiento de Charley Casserly como gerente general. Pasó 15 años con la organización, comenzando como coordinador de scouting universitario, ascendiendo en 2011 a Director de Scouting Universitario.

Maccagnan fue contratado como gerente general de los New York Jets el 13 de enero de 2015. Poco después de su contratación, el coordinador defensivo de los Arizona Cardinals, Todd Bowles, fue contratado como nuevo entrenador en jefe. El 29 de diciembre de 2017 se anunció que había firmado una extensión de contrato hasta 2020. Fue despedido por los Jets el 15 de mayo de 2019, y fue reemplazado por Joe Douglas en junio.