Michael tiende a sobrestimar su importancia ante sus empleados, pero a pesar de ofender constantemente a algunos de ellos, mantiene un estrecho vínculo con ellos. La mayoría de los empleados han sido el centro de las bromas de Michael en un momento u otro, normalmente en referencia a su raza, sexo, tamaño, atractivo u orientación sexual. Algunos ejemplos de la difícil relación de Michael con su personal son la bofetada de Kelly por ser racista, el atropello de Mered con su coche, la expulsión de la boda de Phyllis y Bob y la revelación de Oscar a toda la oficina sin su permiso. Sin embargo, en general son comprensivos con sus defectos y, aunque pierden regularmente la paciencia cuando interrumpe su flujo de trabajo, a menudo intentan ayudarle con sus problemas personales.
La relación de Michael con los empleados del almacén de la empresa es tensa. Tiene tendencia a interrumpir su flujo de trabajo diario, y en una entrevista con un tertuliano, el supervisor del almacén, Darryl Philbin (Craig Robinson), explica que nunca han podido hacer un año completo sin accidentes debido a las travesuras de Michael. El director financiero David Wallace tolera las payasadas de Michael porque valora su lealtad a la empresa, pero Michael ofende al director general Allan y al resto de los ejecutivos durante su única reunión con ellos.
Aunque al principio muchos empleados de Dunder Mifflin apenas pueden tolerar a Michael, poco a poco van apreciando sus sinceras intenciones, incluso a veces llegan a encontrar diversión en su humor y comportamiento soporífero; esta transición es más evidente en Pam Halpert, con la que finalmente desarrolla una auténtica amistad. Sus compañeros de trabajo se alegran mucho cuando Michael encuentra su alma gemela en Holly Flax, participan en su romántica proposición de matrimonio y se muestran emocionados cuando deja Scranton para estar con ella. Jim Halpert llega a llorar al llamar a Michael «el mejor jefe que jamás haya tenido».
Dwight SchruteEdit
Dwight es el que más respeta a Michael, al que ve como un modelo de éxito, y se emociona cuando se le pide que se encargue de cualquier tarea que se le encomiende, por muy mal concebida que esté. Aunque en la superficie, Michael suele mostrarse despectivo con Dwight y, en general, lo ve como un adulador, está realmente dolido y enfadado por las pocas veces que Dwight lo ha engañado, como cuando Dwight pasó por encima de Michael para competir por el puesto de gerente o cuando Dwight se negó a revelar los secretos de la oficina a la nueva empresa de Michael, la «Michael Scott Paper Company». En el episodio «Heavy Competition» de la quinta temporada, Dwight roba el Rolodex de Michael y encuentra su propia tarjeta de visita, en cuyo reverso, Michael había escrito (antes de dejar Dunder Mifflin) «Dwight Schrute, alto, remolacha». A Michael también le preocupa lo que Dwight siente por él. Después de que Michael gane a Dwight en su propio dojo, Michael descubre que Dwight ya no quería que Michael fuera su contacto principal en caso de emergencia, lo que hace que Michael le ascienda de «Asistente del Director Regional» a «Asistente del Director Regional», con un periodo de prueba de tres meses. Dwight le dijo a Michael en la sexta temporada que la patética trayectoria profesional de Michael perjudicaba a Dwight y que se arrepentía de haber trabajado para él en lugar de aceptar un trabajo rápido en Home Depot, pero más tarde enterraron sus diferencias. Cuando Deangelo Vickers llega para ser el nuevo gerente de la sucursal, Dwight se deprime por no haber conseguido el trabajo después de que Michael lo recomendara, sólo para enterarse por Gabe de que Michael no lo recomendó después de todo. Al principio, Dwight se enfada con Michael, pero hacen las paces cuando éste le da una carta de recomendación en su último día en Dunder Mifflin. Terminan el día con una pelea de paintball detrás del edificio. En el final de la serie, Michael es el padrino de la boda de Dwight después de que Jim la organice.
Ryan HowardEditar
Michael siente un afecto unilateral por Ryan, lo que a menudo incomoda a éste. Ejemplos de esto son cuando Michael le da a Ryan el premio «El más sexy de la oficina» en «The Dundies», cuando Michael declara que definitivamente querría tener sexo con Ryan en «The Fire», y cuando Michael le da a Ryan un iPod de 400 dólares para el intercambio de regalos del amigo invisible, a pesar del límite de 20 dólares. En «The Deposition», una página del diario de Michael revela que describe a Ryan como «tan sexy como Jan, pero de una manera diferente». En múltiples ocasiones, Michael se comporta de forma inapropiada con Ryan, incluyendo palmadas en las nalgas de Ryan, pellizcos en los pezones de Ryan, mirando constantemente a Ryan desde detrás de la persiana de su ventana, inmovilizando a Ryan para que se siente en su regazo y haciendo gestos de beso hacia Ryan mientras le llama la belleza del baile.
Michael está devastado cuando se entera de la detención de Ryan por fraude, y para consternación de David Wallace, más tarde vuelve a contratar a Ryan. En «Prince Family Paper», Michael reconoce que su corazón le ha llevado por el mal camino antes, nombrando a Jan y Ryan como ejemplos de ello. En «Dream Team», Michael convence a Ryan para que deje su trabajo en la bolera y se una a su nueva empresa papelera. Al trabajar juntos, Ryan llega a respetar las habilidades de Michael como vendedor. En la séptima temporada, Michael invierte fuertemente en WUPHF.com de Ryan y no acepta vender sus acciones mayoritarias cuando queda claro que Ryan está explotando la buena voluntad de Michael y es incapaz de salvar la empresa de la quiebra.
La obsesión de Michael por Ryan se muestra además en varias escenas eliminadas. En una de «Diwali», Carol dice que Michael habla constantemente del atractivo de Ryan y que ha empezado a acosarlo. En otra de «Safety Training», Michael confiesa que lo que más echará de menos es a Ryan después de morir, lo que enfada a Ryan. En una escena eliminada de «Juegos de playa», Michael dice que desea especialmente ver a Ryan meterse un perrito caliente en la boca. En «Night Out», Michael está en la cama con Ryan preguntando «¿Nos echas de menos?», a lo que Ryan declina responder.
Jim y Pam HalpertEditar
Michael no duda en halagar o criticar a Pam por su aspecto y menciona con frecuencia sus pechos. En el episodio «Diwali» Michael piensa erróneamente que él y Pam tienen una conexión, y es rechazado cuando intenta besarla. A lo largo de su relación, Pam ha servido como una especie de ángel del hombro para Michael, animándole a ser más productivo y desalentando sus malas ideas, con diversos grados de éxito. Ella se acerca más a Michael a medida que él apoya sus objetivos en el ámbito de las ventas y el arte. Pam se siente visiblemente conmovida cuando, después de que muchos asistentes a una exposición de arte desestimen su obra, Michael queda tan impresionado que le pide que le compre su cuadro del edificio de oficinas. Su relación llega a un punto difícil cuando él empieza a salir con la madre de ella, Helene. Esto sólo se repara después de que él rompa con Helene y permita que Pam le dé una bofetada en el aparcamiento. Él confía y respeta a Jim, aunque cuando eran codirectores chocaban debido a sus estilos de gestión polarmente opuestos. En «Secret Santa», Michael menciona que en una visión futura se ve a sí mismo y a su futura esposa viviendo al lado de Jim y Pam y que sus hijos jugarán juntos. También se refiere a menudo a Jim como su mejor amigo en la oficina, aunque, basándose en su imitación de Jim utilizando la jerga de los surfistas en «Michael’s Last Dundies», no entiende muy bien su personalidad. Aunque se demuestra que Jim y Pam se preocupan por Michael, su carácter pegajoso hace que sean reacios a socializar con él fuera de la oficina; como cuando, tras numerosas invitaciones infructuosas, Michael se ve obligado a engañarlos para invitarlos a una desastrosa cena en el episodio «Dinner Party». En un episodio de la 5ª temporada, Michael también muestra su admiración por Jim, cuando éste lleva un esmoquin al trabajo y no para de hablar de hacer una «fiesta con clase» para el comité de planificación de la fiesta, y sugiere con frecuencia todas las ideas que Dwight había ofrecido y que Michael había rechazado, sólo para molestar a Dwight haciendo que Michael acepte las mismas ideas de él. Durante el bautizo de Cecilia Halpert, Michael se acerca a Pam refiriéndose a sí mismo como «el padrino» mientras imita a Don Corleone, tras lo cual ella le pide con simpatía pero con énfasis que reconozca que no será el padrino de Cece, él está decepcionado pero lo hace y se siente dolido al saber que los padrinos son una pareja que habían conocido recientemente. Se demuestra que Pam tiene debilidad por Michael, como cuando le consuela después de que descubra que Holly tiene una relación con AJ, y cuando le aconseja sobre cómo proponerle matrimonio a Holly. En «Goodbye, Michael» se revela que Michael está planeando secretamente irse a Colorado al final de su penúltimo día de trabajo, evitando así tener que despedirse de todos. Jim se da cuenta de ello y le sigue la corriente, diciéndole a Michael que le contará lo buen jefe que ha sido al día siguiente en la comida, para la que ambos saben que Michael no estará; Michael y Jim se ponen sentimentales durante esta última conversación entre ellos. La fuerza de su relación con Pam se pone de manifiesto cuando pregunta continuamente por su paradero, no queriendo irse sin despedirse. Pam, que ha pasado la mayor parte del día fuera de la oficina, encuentra a Michael en el aeropuerto y se despide de él en una emotiva escena justo cuando está a punto de embarcar en su avión hacia Colorado. Ella observa desde la ventana cómo el avión despega. En una escena eliminada de «The Inner Circle», Pam se siente halagada de que Michael haya llamado a su nuevo perro «Pamela Beagsley». Más tarde, Pam se burla de Jim diciendo que su segundo hijo se llamará «pequeño Michael Scott», haciendo gala de la amistad que había desarrollado con su antiguo jefe. En el final de la serie, Jim convence a Michael para que le sustituya como el «mejor hombre» en la boda de Dwight. Pam está tan emocionada al ver las fotos de los hijos de Michael que no le juzga por haber pagado dos teléfonos para guardar todas las fotos.
Toby FlendersonEditar
A pesar de gustarle a la mayoría del personal, Michael odia ferozmente al director de Recursos Humanos, Toby Flenderson, probablemente debido a la exigencia de Toby de hacer cumplir las normas de comportamiento adecuado en la oficina que a Michael le encanta incumplir. En una ocasión, Michael razonó que «Toby está en Recursos Humanos, lo que técnicamente significa que trabaja para la empresa. Así que realmente no forma parte de nuestra familia. También está divorciado, así que tampoco forma parte de su familia». Su objetivo a largo plazo es deshacerse de Toby y cualquier intento de reconciliación entre los dos suele fracasar, con Michael recurriendo a insultos o bromas a costa de Toby. En el episodio «Adiós, Toby», Michael se emociona cuando Toby decide mudarse a Costa Rica y le da como regalo de despedida una roca con una nota que dice «Chúpate esta». En la siguiente temporada, tras el traslado de Holly, la sustituta de Toby, Michael se horroriza cuando Toby vuelve a Dunder Mifflin. En «Frame Toby», hace todo lo posible para que lo despidan, intentando inculparlo por posesión de marihuana (que resulta ser una ensalada caprese). En «The Chump», Michael dice que si tuviera una pistola con dos balas y estuviera en una habitación con Adolf Hitler, Osama bin Laden y Toby, le pegaría dos tiros a Toby (lo que disgusta al resto de la oficina). En «Nepotismo», después de que Michael dé unos azotes a Luke, el becario de la oficina que también es su sobrino, se le ordena asistir a sesiones de asesoramiento moderadas por Toby, para horror de Michael. Al principio, Michael se muestra poco cooperativo, pero Toby le va engañando para que hable de detalles terapéuticos de su vida y su infancia. En «Classy Christmas», Michael se alegra de la noticia de que Toby va a estar de baja por ser jurado y que Holly ocupará su lugar. En «Michael’s Last Dundies», Michael pone huevos en la casa de Toby en la apertura fría mientras grita «apestas», mientras él y Deangelo están repartiendo las nominaciones a los Dundies. Irónicamente, Michael se hace amigo de la hija de Toby, Sasha, en «Lleva a tu hija al trabajo». En «Goodbye, Michael», se ve a Michael despidiéndose de Toby sin insultarlo, lo que posiblemente indica que echará de menos a Toby en algún nivel. Toby sugiere a Michael que visite a su hermano Rory, que también vive en Colorado.
Erin HannonEditar
Una vez que Pam es ascendida a vendedora tras la compra de The Michael Scott Paper Company por parte de Dunder Mifflin, Michael se queda con Erin Hannon como su sustituta. Su verdadero nombre es Kelly, aunque, como ya existía Kelly Kapoor, menciona que siempre ha querido que la llamen por su segundo nombre, Erin. Al principio, Michael es poco amable con ella, ya que echa de menos tener a Pam como recepcionista, pero ella es capaz de ganarse su respeto al animarle tras su desastrosa visita al colegio en «Scott’s Tots». A diferencia de su predecesora, a Erin le encanta trabajar como recepcionista, admira a Michael y satisface alegremente muchas de sus inusuales peticiones (como servirle un plato de hormigas en un tronco todos los días a las 2:30 y hacerle girar en su silla hasta que se marea) que a Pam probablemente le habrían dado reparo. Aunque en general disfruta del trato considerado de Erin, sus sentimientos despectivos hacia ella continúan hasta «El día de la secretaria», cuando acepta a regañadientes llevarla a comer. Erin disfruta de la oportunidad de pasar tiempo con su jefe, mientras que Michael encuentra su conversación incómoda y menciona que su entonces novio Andy Bernard estaba previamente comprometido con Angela Martin, de lo cual Erin no tenía conocimiento, ella se molesta al enterarse de esto y termina su relación con Andy. Más tarde, ese mismo día, Michael se disculpa con Erin; los dos son finalmente capaces de relacionarse por su mutua afición al humor tonto, derivada de sus similares tendencias inmaduras (con la ignorancia de Michael y la ingenuidad de Erin). Su relación laboral se desarrolla entonces sin problemas mientras se vinculan haciéndose reír mutuamente con bromas infantiles, como cuando Erin señala que la frase «no es» suena como «moco». En «Viewing Party», Erin organiza una fiesta de Glee con su nuevo novio, Gabe Lewis. A lo largo de la noche, ella intenta sin éxito que Michael y Gabe se relacionen. Michael está celoso de que la oficina vea a Gabe como el jefe e intenta sabotear la fiesta. Después de ser confrontado por Erin en privado, Michael se pregunta por qué su opinión le importa tanto ya que no es su padre. En un momento de perspicacia, Michael se da cuenta de que Erin, que se ha criado en una casa de acogida, sí que le mira como una figura paterna e instiga una pelea juguetona como padre e hija diciendo «¡vete a tu habitación, jovencita!». Erin se vuelve protectora con Michael hasta el punto de mostrarse hostil con Holly Flax, diciendo en una entrevista que no entiende lo que Michael ve en ella, hasta La Búsqueda, cuando ella, Dwight y Holly van en busca de un Michael desaparecido. Erin ve que Holly es capaz de percibir dónde está Michael, y cuando ve que se reconcilian, por fin entiende su amor mutuo y sonríe. Más tarde, en «Goodbye, Michael», Erin habla con Michael sobre su vida amorosa y desea conocer a su madre biológica para poder decirle a Erin lo que debe hacer. Michael le aconseja a Erin que no debe apresurar las cosas y que sabrá qué hacer cuando aparezca el hombre adecuado. Michael le dice entonces que no necesitará a su madre para que le aconseje, porque siempre tendrá su número de teléfono personal cuando necesite consejo y le da un beso en la cabeza.
Holly FlaxEditar
Poco después de la disolución de su problemática relación con Jan, Michael encuentra el amor con Holly Flax (Amy Ryan), la sustituta de Toby como representante de Recursos Humanos, que parece ser durante un tiempo la mejor oportunidad de Michael para el amor, ya que ambos comparten un sentido del humor y una torpeza social similares. Sin embargo, después de que David Wallace sea testigo de cómo se besan, Holly es trasladada a la sucursal de Nashua y ella y Michael rompen tras elegir no seguir una relación a distancia. A pesar de la ruptura y de la nueva relación de Holly con otro hombre, su afecto mutuo no desaparece, ya que se demuestra que Holly había estado escribiendo una nota para Michael en su ordenador del trabajo, así como sus sutiles miradas románticas durante el picnic de verano de la empresa. A lo largo de su ausencia en la quinta temporada (excluyendo el picnic de la empresa) y hasta la séptima, Michael se relaciona con otras mujeres, pero al final se da cuenta de que no son nada comparadas con ella. Alrededor de las Navidades de la séptima temporada, Toby se ve obligado a dejar la oficina al ser seleccionado como parte del jurado para un caso de asesinato local, lo que hace que Holly vuelva como sustituta temporal de RRHH. Hay una tensión inicial entre los dos y dudas por parte de ella (sobre todo después de su repentina ruptura con A.J.), pero Holly finalmente se reúne con Michael después de darse cuenta de que ambos son almas gemelas. Los dos siguen saliendo durante unas semanas, y el día de San Valentín, se dicen que se quieren, deciden irse a vivir juntos y deciden que no permitirán que Dunder Mifflin interfiera en su futuro juntos. Con su tiempo en la sucursal de Scranton casi terminado y el conocimiento reciente de que sus padres ancianos necesitan ser atendidos, finalmente se comprometen. Más tarde, Holly se traslada a Colorado y Michael la sigue poco después. En el final se revela que tienen hijos juntos. Se reveló en un álbum de fotos de la NBC que tienen tres hijos y que están esperando el cuarto.
Otras relaciones románticasEditar
La relación más larga de Michael antes de su matrimonio fue con Jan Levinson (Melora Hardin), su original y entonces antigua jefa de la empresa. Comenzando con una aventura de una noche después de cerrar su acuerdo de negocios en Chili’s en «El Cliente», Michael y Jan comienzan a salir torpemente, se convierten en una pareja oficial, y finalmente se mudan juntos después de que Jan es despedida de su trabajo – aunque Jan normalmente trataba a Michael con desprecio. Después de que Michael fracase en la defensa de Jan en su demanda por despido improcedente contra Dunder Mifflin, permanecen juntos durante un tiempo, pero acaban estallando el uno contra el otro durante una desafortunada cena y finalmente rompen. También salió con Carol (interpretada por la esposa de Carell, Nancy Walls), una agente inmobiliaria a la que Michael compró su condominio. Michael estaba mucho más interesado en Carol que ella en él, y después de que le hiciera una propuesta de matrimonio pública no deseada y rechazada, la decisión de Michael de fotografiarse con Photoshop por encima del ex marido de Carol en sus fotos familiares provocó su ruptura. En un viaje de negocios a Winnipeg, Michael y «Concierge Marie» se hacen íntimos, y Michael no quiere dejarla después de que los pillen besándose en su suite. Después de la boda de Jim y Pam, Michael empieza a salir con Helene, la madre de Pam (para horror de ésta), pero rompe con ella el día de su cumpleaños tras descubrir que va a cumplir 58 años. Casi al final de la sexta temporada, Michael comienza a salir con Donna (Amy Pietz), la gerente de un bar local, pero más tarde descubre que ella está casada y él es, como dice, «la amante». Sigue viéndola hasta que el disgusto de sus empleados le lleva a escuchar a su conciencia y romper con ella. En la séptima temporada, «Sex Ed», Michael se reúne (en persona o por teléfono) con todas sus anteriores novias cuando cree que ha contraído herpes. Al hacerlo, se da cuenta de que Holly era la única a la que quería de verdad.