Uno de los cantautores más aclamados que surgieron a finales de la década de 1980, Michael Penn estaba aparentemente destinado a una carrera en el mundo del espectáculo. Hijo mayor del director Leo Penn y de la actriz Eileen Ryan, nació el 1 de agosto de 1958 en el barrio neoyorquino de Greenwich Village; al cabo de un año, la familia se trasladó a Los Ángeles, y allí nacieron los hermanos menores de Penn, Sean (posteriormente reconocido como uno de los mejores actores de su generación) y Chris (un destacado actor de carácter aclamado por su trabajo en películas como Reservoir Dogs). Mientras sus hermanos se dedicaban a la interpretación, Michael se dedicó a la música y, tras una temprana obsesión por los Beatles, aprendió a tocar la guitarra; en el instituto se unió a su primera banda, versionando éxitos de artistas como los Rolling Stones y David Bowie. Pronto empezó a escribir sus propias canciones.

A principios de los años 80, Penn formó el grupo Doll Congress, que consiguió un ferviente seguimiento local pero nunca amplió su base de fans fuera del sur de California; frustrado, dejó la música durante un tiempo, siguiendo la tradición familiar al aparecer como extra en varias series de televisión, incluyendo el clásico St. Elsewhere. En 1987, Sean Penn presentó Saturday Night Live y llevó a Michael como invitado musical; la actuación reavivó su interés por la música, y pronto se reunió con el ex teclista de Doll Congress, Patrick Warren, para empezar a componer las canciones que formaron su debut de 1989, March. Cuando salió a la venta, el álbum se convirtió en uno de los favoritos de la crítica, ganando elogios por su folk-pop de estilo Beatles y su inteligente juego de palabras al estilo de Elvis Costello; el single principal, «No Myth», incluso se convirtió en un éxito sorpresa y ayudó a lanzar el LP al Top 40. Otro éxito menor, «This and That», le siguió en 1990.

Tras su éxito inicial, Penn se tomó un largo descanso; cuando regresó en 1992 con su segundo trabajo, Free for All, se encontró con una resistencia comercial mucho mayor que la que había enfrentado con March, y después de sólo unas semanas, el álbum cayó de las listas. Pasó entonces cinco años reflexionando sobre su siguiente paso, y finalmente reapareció en 1997 con Resigned; aunque los críticos volvieron a elogiar el arte de las canciones de Penn, el disco, al igual que su predecesor, no logró calar fuera de su fiel grupo de seguidores. Al mismo tiempo, empezó a colaborar con el aclamado director de cine Paul Thomas Anderson, componiendo su debut en 1997, Hard Eight; más tarde, ese mismo año, compuso la música de la película favorita de la crítica, Boogie Nights, y también hizo un cameo en la película como productor discográfico de los años 80. A finales de 1997, Penn se casó con la también cantante y compositora Aimee Mann; a principios de 2000 le siguió Mp4: Days Since a Lost Time Accident. En 2005, tras un largo desencuentro con Epic Records, Penn publicó Mr. Hollywood, Jr. 1947 en su propio sello Mimeograph. Se trata de un ciclo de canciones sobre Los Ángeles después de la Segunda Guerra Mundial, con apariciones de Mann, Buddy Judge y Patrick Warren.