Los Angeles Clippers (1998-2003)Edit
Olowokandi fue considerado una de las dos mejores elecciones del draft de la NBA de 1998 debido a su envergadura de 2,29 m y a su «ilimitado potencial». Los Clippers de Los Ángeles lo eligieron en primer lugar. Los Clippers habían planeado inicialmente elegir a Mike Bibby como segunda opción, pero Elgin Baylor citó los hábitos de trabajo de Olowokandi y sus mejoras fuera de la temporada como factores decisivos. El inicio de la temporada 1998-99 de la NBA se vio obstaculizado por el cierre patronal y los Clippers no pudieron contactar con Olowokandi. Su agente, Bill Duffy, puso a Olowokandi en contacto con Kareem Abdul-Jabbar, que entrenaron juntos durante la temporada baja de 1998. Olokowandi firmó con el equipo italiano Kinder Bologna el 5 de enero de 1999, sólo dos días antes de que se resolviera el cierre patronal. En 3 partidos de temporada regular de la Liga Italiana jugados con el Bolonia, promedió 4,7 puntos, 5,7 rebotes y 0,3 asistencias en 17,3 minutos por partido. También jugó 3 partidos de la FIBA EuroLeague, donde promedió 10,7 puntos, 6,0 rebotes y 0,3 asistencias en 21,3 minutos por partido. El Bologna concedió a Olowokandi una liberación anticipada para que firmara con los Clippers, ya que no tenía un impacto considerable y estaba mal condicionado. Olowokandi afirmó que se sentía mal utilizado por el equipo y que no se aprovechaban sus capacidades ofensivas.
Olowokandi firmó con los Clippers el 29 de enero de 1999. Durante su temporada de novato, promedió 8,9 puntos y 7,9 rebotes en 45 partidos jugados con los Clippers. Olowokandi fue operado de la rodilla izquierda el 11 de mayo de 1999, en lo que sería la primera de las múltiples operaciones de rodilla.
En la temporada 2001-02, Olowokandi vio el mayor tiempo de juego de su carrera y promedió 11,1 puntos y 8,8 rebotes. Promedió 17 puntos por partido y 11 rebotes durante los últimos 20 partidos de la temporada y fue considerado uno de los mayores agentes libres de la clase de la agencia libre 2002-03. El 5 de abril de 2002, Olowokandi fue multado con 50.000 dólares por los Clippers por «comportamiento perjudicial para el equipo» después de que criticara a sus compañeros de equipo por una derrota contra los Utah Jazz.
Olowokandi era codiciado por los San Antonio Spurs para sustituir al retirado David Robinson. También era una de las principales opciones para los Denver Nuggets, y Kiki VanDeWeghe, de los Denver Nuggets, consideraba que Olowokandi era un «legítimo pívot». Sin embargo, Olowokandi renunció con los Clippers a su oferta clasificatoria el 24 de septiembre de 2002, tras semanas de incertidumbre en las negociaciones del contrato. Olowokandi se lesionó la rodilla izquierda durante su extenso entrenamiento en la temporada baja y se perdió la mayor parte de la pretemporada. El recelo del equipo a la hora de ofrecerle una ampliación de contrato a largo plazo provocó un conflicto entre los Clippers y Olowokandi, que en diciembre de 2002 había decidido que no volvería a fichar por el equipo. Además, consideraba que tenía un papel limitado en la ofensiva del entrenador Alvin Gentry, a pesar de haber tenido una temporada de gran progreso en la que mejoró su agresividad y consistencia. La lesión de la rodilla izquierda de Olowokandi se agravó en enero de 2003 y fue puesto en la lista de lesionados. El 3 de febrero de 2003 se sometió a una operación de rodilla, y fue descartado durante tres o cuatro semanas. En abril, los Clippers descartaron a Olowokandi para el resto de la temporada.
Olowokandi promedió 9,9 puntos, 8,0 rebotes y 1,6 tapones en los 323 partidos que jugó con los Clippers durante cinco temporadas. Abdul-Jabbar, que se convirtió en entrenador asistente de los Clippers durante el mandato de Olowokandi, consideraba a éste «talentoso pero inentrenable» y citaba su falta de voluntad para aceptar las críticas en los entrenamientos como algo perjudicial para su carrera.
Minnesota Timberwolves (2003-2006)Edit
Debido a problemas financieros con los L.A. Clippers, Olowokandi firmó con los Minnesota Timberwolves un contrato de tres años y 16,2 millones de dólares. Olowokandi había sido considerado el cuarto agente libre más valioso de esa temporada, pero recibió poco interés de los equipos de la NBA y aceptó el único acuerdo sólido que le ofrecieron. Olowokandi fue seducido por el director general de los Timberwolves y ex jugador Kevin McHale, que entrenaron juntos antes de que comenzara la temporada. Olowokandi volvió a sentir dolor e hinchazón en la rodilla izquierda, por lo que se sometió a una segunda intervención antes del inicio de la temporada regular que le hizo perderse todo el campo de entrenamiento y asistir sólo a tres entrenamientos del equipo. Apareció esporádicamente en los partidos de los Timberwolves durante noviembre y diciembre debido a una tendinitis en la rodilla derecha. Olowokandi fue operado el 12 de diciembre de 2003, y fue descartado indefinidamente.
El 26 de noviembre de 2004, Olowokandi fue suspendido por los Timberwolves durante dos partidos después de ser arrestado por negarse a abandonar un club nocturno de Indianápolis. El 16 de enero de 2005, Olowokandi fue suspendido por la NBA durante cuatro partidos por una pelea con Nenê, de los Denver Nuggets, durante un partido la noche anterior.
Boston Celtics (2006-2007)Editar
El 26 de enero de 2006, fue traspasado por los Timberwolves a los Boston Celtics en un intercambio de varios jugadores.
En 500 partidos de la temporada regular de la NBA (399 partidos como titular), Olowokandi promedió 8,3 puntos, 6,8 rebotes y 1,39 tiros bloqueados por partido. En 15 partidos de playoffs (2 como titular), promedió 2,1 puntos, 3,5 rebotes y 0,7 tapones por partido. Antes de que se produjeran sus lesiones por exceso de entrenamiento, Olowokandi destacaba por su gran tamaño y sus habilidades con la anotación, el bloqueo de tiros y el rebote, ayudando fácilmente a los Clippers contra los mejores defensores de la NBA, como Dikembe Mutombo.