Chang llamó por primera vez la atención del mundo del tenis como un destacado jugador junior que estableció numerosos récords de «juventud». Ganó su primer título nacional, el USTA Junior Hard Court singles, a la edad de 12 años. A los 13 años, ganó la Fiesta Bowl 16s. Dos años más tarde, con 15, Chang ganó el USTA Boys 18s Hardcourts y el Boys 18s Nationals, y se convirtió en el jugador más joven en ganar un partido del cuadro principal del US Open cuando derrotó a Paul McNamee en cuatro sets en la primera ronda. Un mes más tarde, alcanzó las semifinales en Scottsdale (Arizona) y se convirtió en el jugador más joven en alcanzar la fase semifinal de un torneo profesional de alto nivel. Ganó su primer título individual de alto nivel en 1988 en San Francisco, con 16 años y 7 meses.

El récord de juventud más importante de Chang se produjo en 1989, cuando ganó el Abierto de Francia con 17 años y 110 días, convirtiéndose en el jugador masculino más joven en ganar un título de Grand Slam. Derrotó a Stefan Edberg en una final a cinco sets, por 6-1, 3-6, 4-6, 6-4 y 6-2. Su victoria es igualmente recordada por un épico encuentro a cinco sets con Ivan Lendl en la cuarta ronda (véase más abajo). Chang se convirtió en el primer estadounidense en ganar el Abierto de Francia desde 1955, y en el primer estadounidense en ganar un Grand Slam desde 1984. Y en agosto de 1989, Chang se convirtió en el jugador más joven en estar clasificado entre los 5 mejores del mundo.

Chang se enfrentó a Edberg en las semifinales del US Open en 1992, esta vez Edberg ganó en un encuentro de cinco sets, 6-7, 7-5, 7-6, 5-7, 6-4. El partido de 5 horas y 26 minutos es el más largo de la historia del US Open. Chang llegó a otras tres finales de Grand Slam después de su triunfo en el Abierto de Francia de 1989, perdiendo la final del Abierto de Francia de 1995 contra Thomas Muster, la final del Abierto de Australia de 1996 contra Boris Becker y la final del Abierto de Estados Unidos de 1996 contra Pete Sampras. En el Abierto de Francia de 1995, derrotó a Michael Stich y al entonces bicampeón Sergi Bruguera en las semifinales en sets corridos, perdiendo finalmente ante Muster. En los Abiertos de Australia y Estados Unidos de 1996, derrotó a Andre Agassi en las semifinales en sets corridos; una victoria sobre Sampras en el Abierto de Estados Unidos habría convertido a Chang en el número 1 del mundo. 1 del mundo. En el Abierto de Estados Unidos de 1997, era el favorito para ganar después de que Sampras fuera sorprendido por Petr Korda; sin embargo, Chang perdió ante el eventual campeón Patrick Rafter en las semifinales en sets corridos.

Chang fue un miembro clave del equipo estadounidense que ganó la Copa Davis en 1990. En las semifinales de Austria, su dramática remontada desde dos sets abajo contra Horst Skoff, 3-6, 6-7, 6-4, 6-4, 6-3, llevó a Estados Unidos a su primera final de la Copa Davis desde 1984. Chang derrotó a Darren Cahill en sets corridos, y Estados Unidos derrotó a Australia en la final. También formó parte del equipo estadounidense que ganó la Copa Mundial por Equipos en 1993. Su mejor actuación en el campeonato anual de individuales se produjo en 1995, cuando derrotó a Muster, Jim Courier, y luego dominó a Pete Sampras en las semifinales, antes de perder en la final contra Boris Becker.

Chang representó a EE.UU. en los Juegos Olímpicos de Verano de 1992 en Barcelona, llegando a la segunda ronda antes de ser eliminado por Jaime Oncins. Decidió no participar en los Juegos Olímpicos de Verano de 1996 a pesar de que el evento se celebró en Atlanta y de que habría sido el cabeza de serie del torneo (la medalla de oro en individuales la ganó Andre Agassi). Chang participó en los Juegos Olímpicos de Verano de 2000 en Sidney, donde fue eliminado en la primera ronda por Sébastien Lareau.

Chang fue introducido en el tenis por su padre Joe, que fue su primer entrenador. Durante su ascenso en 1989 (incluyendo su título del Abierto de Francia), fue entrenado por José Higueras. Durante gran parte de su carrera profesional, fue entrenado por su hermano mayor Carl Chang, que también jugó con él en varios torneos de dobles a principios de la década de 1990. Fue el primer jugador en ser derrotado por Roger Federer en el cuadro principal de un torneo del Grand Slam, en el Abierto de Australia de 2000. También fue el segundo jugador en ser derrotado por Andy Roddick en el cuadro principal de un torneo de Grand Slam, en la segunda ronda del Abierto de Francia en 2001.

Chang se retiró del circuito profesional en 2003. A lo largo de su carrera, ganó un total de 34 títulos individuales profesionales de primer nivel. Su último título de alto nivel lo ganó en 2000 en Los Ángeles. El total de premios que ganó en su carrera fue de 19.145.632 dólares. La mejor clasificación de su carrera en individuales fue el número 2 del mundo en 1996, tras su actuación en la final del US Open. Fue uno de los diez mejores jugadores del año durante seis años consecutivos en la década de 1990 (1992-1997), una hazaña sólo igualada por Pete Sampras. Es uno de los pocos jugadores que ha ganado títulos ATP en tres décadas diferentes. Sus tres títulos del Masters de Indian Wells fueron un récord de la ATP que se mantuvo durante 15 años, antes de ser eclipsado por Roger Federer en 2012.

Desde que se retiró del juego de alto nivel, Chang se ha unido a la gira senior de Jim Courier, que comenzó el 10 de marzo de 2006, en Naples, Florida.

Chang se convirtió en el entrenador de Kei Nishikori en 2014.

Partido en el Abierto de Francia de 1989 contra Ivan LendlEditar

El partido más famoso de Chang tuvo lugar en el Abierto de Francia de 1989, de camino a ganar su único título de Grand Slam en individuales. Chang derrotó a Eduardo Masso, Pete Sampras y Francisco Roig, cediendo sólo un set, para llegar a la cuarta ronda. Allí, Chang se enfrentó al número 1 del mundo, actual campeón del Abierto de Australia, y al tres veces ex campeón del Abierto de Francia Ivan Lendl.

En 1988, Chang había sido derrotado fácilmente por Lendl en un partido de exhibición celebrado en Des Moines, Iowa. Tras el partido, Lendl aconsejó a Chang: «En primer lugar, no tienes saque. Y ciertamente no tienes segundo servicio. No puedes hacerme daño. Puedes correr, pero será mejor que desarrolles un arma para sobrevivir aquí», todos ellos puntos débiles que Chang trabajó para mejorar.

Lendl parecía estar en camino de la victoria tras llevarse los dos primeros sets por 6-4 y 6-4, y luego romper el servicio de Chang en su juego de servicio inicial del tercer set. Sin embargo, Chang rompió inmediatamente y se llevó el tercer set por 6-3. Durante el cuarto set, Chang sufrió un fuerte ataque de calambres en las piernas y, aunque ganó el set para igualar el partido, consideró la posibilidad de retirarse del partido cuando iba ganando 2-1 en el quinto set. Más tarde dijo que sentía «una increíble convicción en mi corazón» de no rendirse, y decidió terminar el partido.

Chang se paseaba por la banda durante los cambios, ya que corría el riesgo de no poder levantarse si se sentaba, y comía plátanos y bebía agua en cada oportunidad. También adoptó algunas tácticas inusuales en un intento de superar sus calambres, como golpear la pelota en el aire en muchos puntos para ralentizar el juego (conocidas como «bolas de luna»), y comenzó a ir a por más ganadores para acortar los puntos. El éxito de estas tácticas hizo que Lendl, conocido por ser uno de los jugadores que menos se inmutan, perdiera su ritmo y también le llevó a insultar al árbitro y al público, especialmente después de perder un punto clave en el quinto set cuando Chang le sorprendió al entregar un saque por debajo del brazo.

Chang continuó sufriendo calambres, pero logró tomar una ventaja de 5-3 en el quinto set con dos puntos de partido en el servicio de Lendl. Con el objetivo de desconcentrar a Lendl una vez más, Chang se colocó justo detrás de la línea de servicio mientras esperaba recibir el segundo saque de Lendl. El público comenzó a reírse de la extraña situación y Lendl pareció pensar que todos se burlaban de él. La táctica funcionó, ya que Lendl produjo una doble falta para dar a Chang la victoria, 4-6, 4-6, 6-3, 6-3, 6-3, en 4 horas y 37 minutos. Chang se arrodilló y rompió a llorar al final del partido.

Lendl comentó después su derrota ante Chang: «Muchas veces un jugador menor podría ganarme y no respaldarlo. Siete días después, tras vencer a Stefan Edberg en cinco sets, Chang levantó la Coupe des Mousquetaires, convirtiéndose en el campeón masculino más joven de la historia del Grand Slam. El partido de Chang contra Lendl se disputó el 5 de junio de 1989, justo un día después del momento álgido de la masacre de la plaza de Tiananmen. Chang ha señalado con frecuencia el impacto de la masacre al recordar su victoria en el Abierto de Francia:

«Mucha gente olvida que la plaza de Tiananmen estaba en marcha. La represión que se produjo fue el domingo central del Abierto de Francia, así que si no estaba practicando o jugando un partido, estaba pegado a la televisión, viendo cómo se desarrollaban los acontecimientos… A menudo le digo a la gente que creo que fue el propósito de Dios que yo pudiera ganar el Abierto de Francia de la forma en que se ganó, porque pude poner una sonrisa en los rostros de los chinos de todo el mundo en un momento en que no había mucho por lo que sonreír.»

Chang volvería a derrotar a Lendl de forma casi idéntica, 2-6, 4-6, 6-4, 7-6 (7-5), 9-7 en una semifinal de 4 horas y 42 minutos en la Copa del Grand Slam 2½ años después, el 14 de diciembre de 1991.