Identificación
Nombre Methohexital Número de acceso DB00474 Descripción
Anestésico intravenoso de corta duración de acción que puede utilizarse para la inducción de la anestesia.
Tipo Grupos de moléculas pequeñas Estructura aprobada
Estructuras similares
Estructura para el metohexital (DB00474)
×
Peso medio: 262.3043
Monoisotópico: 262.131742452 Fórmula química C14H18N2O3 Sinónimos
- (±)-5-alil-1-metil-5-(1-metil-2-pentilo)ácido barbitúrico
- 5-alil-1-metil-5-(1-metil-2-pentilo)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
- 5-Allyl-1-methyl-5-(1-methyl-pent-2-ynyl)-pyrimidine-2,4,6-triona
- 5-Allyl-5-(3-hexyn-2-yl)-1-ácido metilbarbitúrico
- Metohexital
- Metohexitalum
- Metohexitona
- Metohexital
α-DL-1-metil-Ácido 5-alil-5-(1′-metilpentil-2-il)barbitúrico
Farmacología
Indicación
El metohexital está indicado para su uso como anestésico intravenoso. También se ha utilizado comúnmente para inducir una sedación profunda.
Terapias asociadas
- Anestesia general
- Terapia de inducción a la anestesia
- Terapia de sedación
Contraindicaciones &Advertencias de la caja negra
Farmacodinámica
El metohexital, un barbitúrico, se utiliza para la inducción de la anestesia antes del uso de otros agentes anestésicos generales y para la inducción de la anestesia en procedimientos quirúrgicos, diagnósticos o terapéuticos cortos asociados a estímulos dolorosos mínimos. Los barbitúricos confieren poca analgesia; su uso en presencia de dolor puede dar lugar a excitación.
Mecanismo de acción
El metohexital se une a un sitio de unión distinto asociado a un ionoporo de Cl- en el receptor GABAA, aumentando la duración del tiempo durante el cual el ionoporo de Cl- está abierto. El efecto inhibidor postsináptico del GABA en el tálamo es, por tanto, prolongado.
Objetivo | Acciones | Organismo |
---|---|---|
Subunidad del receptor del ácido aminobutírico alfa-1 |
antagonista
|
Humanos |
Absorción
La biodisponibilidad absoluta tras la administración rectal de metohexital es del 17%.
Volumen de distribución No disponible Unión a proteínas
73%
Metabolismo
El metabolismo se produce en el hígado por desmetilación y oxidación. La oxidación de la cadena lateral es la biotransformación más importante implicada en la terminación de la actividad biológica.
Vía de eliminación
La excreción se produce por vía renal a través de la filtración glomerular.
Vida media
5,6 ± 2.7 minutos
Aclaramiento No disponible Efectos adversos
Toxicidad
El inicio de la toxicidad tras una sobredosis de metohexital administrado por vía intravenosa se producirá a los pocos segundos de la infusión. Si el metohexital se administra por vía rectal o se ingiere, el inicio de la toxicidad puede retrasarse. Las manifestaciones de un barbitúrico de acción ultracorta en sobredosis incluyen depresión del sistema nervioso central, depresión respiratoria, hipotensión, pérdida de la resistencia vascular periférica e hiperactividad muscular que va desde espasmos hasta movimientos de tipo convulsivo. Otros hallazgos pueden incluir convulsiones y reacciones alérgicas. Tras una exposición masiva a cualquier barbitúrico, puede producirse edema pulmonar, colapso circulatorio con pérdida del tono vascular periférico y paro cardíaco.
Organismos afectados
- Humanos y otros mamíferos
Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs no disponibles
Interacciones
Interacciones con otros medicamentos
- Aprobado
- Veterinario
- Nutracéutico
- Ilícito
- Retirado
- Experimental
- Todos los fármacos
Investigativo
Fármaco | Interacción |
---|---|
Integrar fármaco-drug
interactions en su software |
|
Acebutolol | La concentración sérica de Acebutolol puede disminuir cuando se combina con Methohexital. |
Acenocumarol | El metabolismo de Acenocumarol puede aumentar cuando se combina con Methohexital. |
Acetaminofén | El metabolismo de Acetaminofén puede aumentar cuando se combina con Methohexital. |
Acetazolamida | El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Mehexital con Acetazolamida. |
Acetofenazina | El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Meohexital con Acetofenazina. |
Aclidinio | Metohexital puede aumentar las actividades depresoras del sistema nervioso central (depresor del SNC) de Aclidinio. |
Agomelatina | El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina el metohexital con la agomelatina. |
Aldesleukina | El metohexital puede aumentar las actividades hipotensoras de la aldesleukina. |
Alfentanil | El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Meohexital con Alfentanil. |
Alimemazina | El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Meohexital con Alimemazina. |
Más información
Interacciones con alimentos
- Evite el alcohol. La ingesta de alcohol puede causar efectos depresivos del SNC aditivos.
Productos
Ingredientes del producto
Ingrediente | UNII | CAS | InChI Key |
---|---|---|---|
Metohexital sódico | 60200PNZ7Q | 309-36-4 | KDXZREBVGAGZHS-UHFFFAOYSA-M |
Marcas internacionales/otras marcas Brevital / Brietal Productos de prescripción de marca
Nombre | Dosificación | Fuerza | Ruta | Etiquetadora | Inicio de comercialización | Fin de comercialización | Región | Imagen |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Brevital Sódico | Inyección | 500 mg/1 | Intramuscular; Rectal | Monarch Pharmaceuticals, Inc. | 2006-10-10 | 2006-11-22 | Estados Unidos | |
Brevital Sódico | Inyección, polvo, liofilizado, para solución | 2.5 g/1 | Intramuscular; Intravenosa; Rectal | Par Pharmaceutical, Inc. | 2007-11-01 | 2021-01-31 | Estados Unidos | |
Brevital Sódico | Inyección, polvo, liofilizado, para solución | 500 mg/5mL | Intramuscular; Intravenoso; Rectal | Physicians Total Care, Inc. | 1960-06-27 | 2003-06-30 | Estados Unidos | |
Brevital Sódico | Inyección, polvo, liofilizado, para solución | 500 mg/1 | Intramuscular; Intravenoso; Rectal | Par Pharmaceutical, Inc. | 2007-11-01 | No aplicable | Estados Unidos | |
Brevital Sódico | Inyección | 2,5 g/1 | Intramuscular; Rectal | Monarch Pharmaceuticals, Inc. | 2006-10-10 | 2006-11-22 | Estados Unidos | |
Brevital Sódico | Inyección, polvo, liofilizado, para solución | 200 mg/1 | Intramuscular; Intravenosa; Rectal | JHP Pharmaceuticals LLC | 2013-03-20 | 2013-03-14 | Estados Unidos | |
Brevital Sódico | Inyección, polvo, liofilizado, para solución | 500 mg/1 | Intramuscular; Intravenosa; Rectal | Soluciones de medicamentos | 2007-11-01 | 2013-06-07 | Estados Unidos |
Categorías
Códigos ATC N05CB01 – Combinaciones de barbitúricos
- N05CB – Barbitúricos, combinaciones
- N05C – HIPNÓTICOS Y SEDATIVOS
- N05 – PSICOLÉPTICOS
N – SISTEMA NERVIOSO
N01AF01 – Metohexital
- N01AF – Barbitúricos, simple
- N01A – ANESTÉTICOS, GENERAL
- N01 – ANESTÉTICOS
- N – SISTEMA NERVIOSO
N05CA15 – Metohexital
- N05CA – Barbitúricos, simple
- N05C – HIPNÓTICOS Y SEDATIVOS
- N05 – PSICOLÉPTICOS
N – SISTEMA NERVIOSO
Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como derivados del ácido barbitúrico. Son compuestos que contienen un anillo de perhidropirimidina sustituido en C-2, -4 y -6 por grupos oxo. Reino Compuestos orgánicos Superclase Compuestos organoheterocíclicos Clase Diazinas Subclase Pirimidinas y derivados de pirimidinas Padre directo Derivados del ácido barbitúrico Padres alternativos N-acyl ureas / Diazinanes / Dicarboximidas / Compuestos azacíclicos / Compuestos organopnicógenos / Compuestos organonitrogenados / Óxidos orgánicos / Derivados de hidrocarburos / Compuestos carbonílicos Sustituyentes 1,3-diazinano / Compuesto heterocíclico alifático / Aciclo / Barbitúrico / Derivado del ácido carbónico / Grupo carbonilo / Derivado del ácido carboxílico / Dicarboximida / Derivado hidrocarbonado / N-acil urea Marco molecular Compuestos heterocíclicos alifáticos Descriptores externos barbitúricos, compuesto acetilénico (CHEBI:102216)
Identificadores químicos
UNII E5B8ND5IPE Número CAS 151-83-7 Clave InChI NZXKDOXHBHYTKP-UHFFFAOYSA-N InChI
IUPAC Name
SMILES
Referencias generales no disponibles Enlaces externos Base de datos del metaboloma humano HMDB0014617 Fármaco KEGG D04985 Compuesto KEGG C07844 PubChem Compound 9034 PubChem Substance 46507954 ChemSpider 8683 RxNav 6847 ChEBI 102216 ChEMBL CHEMBL7413 Therapeutic Targets Database DAP000677 PharmGKB PA164784030 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Methohexital FDA label
MSDS
Ensayos Clínicos
Ensayos Clínicos
Fase | Estado | Finalidad | Condiciones | Cuenta |
---|---|---|---|---|
4 | Terminado | Tratamiento | Depresión | 1 |
4 | Terminado | Tratamiento | Depresión, Bipolar / Unipolar Depresión | 1 |
4 | Reclutamiento | Tratamiento | Fibrilación auricular / Flutter, Atrial | 1 |
0 | Sin Reclutar | Diagnóstico | Electroencefalograma de Corriente Directa / Terapia Electroconvulsiva / Ketamina / Depresión generalizada | 1 |
No disponible | Completado | Tratamiento | Terapia de anestesia / Hipotensión | 1 |
No disponible | Completado | Tratamiento | Depresión | 1 |
No disponible | Completado | Tratamiento | Trastorno depresivo mayor (TDM) | 1 |
No disponible | Terminado | Tratamiento | Orientación / Recuperación postanestesia | 1 |
No disponible | Terminado | Tratamiento | Depresión, Bipolar / Trastorno Depresivo Mayor (TDM) | 1 |
Farmacoeconomía
Fabricantes
- Jhp pharmaceuticals llc
Envasadores
- JHP Pharmaceuticals LLC
- Physicians Total Care Inc.
Formas farmacéuticas
Forma | Vía | Fuerza |
---|---|---|
Inyección | Intramuscular; Rectal | 2.5 g/1 |
Inyección | Intramuscular; Rectal | 500 mg/1 |
Inyección, polvo, liofilizado, para solución | Intramuscular; Intravenosa; Rectal | 2.5 g/1 |
Inyección, polvo, liofilizado, para solución | Intramuscular; Intravenosa; Rectal | 200 mg/1 |
Inyección, polvo, liofilizado, para solución | Intramuscular; Intravenosa; Rectal | 500 mg/1 |
Inyección, polvo, liofilizado, para solución | Intramuscular; Intravenosa; Rectal | 500 mg/5mL |
Inyección, polvo, para solución | Parenteral | |
Polvo, para solución | Intravenosa |
Precios
Descripción de la unidad | Costo | Unidad |
---|---|---|
Brevital sódico 2.5 gm vial | 221.2USD | vial |
Patentes no disponibles
Propiedades
Propiedades experimentales del estado
Propiedad | Valor | Fuente |
---|---|---|
logP | 1.8 | No disponible |
Propiedades previstas
Propiedad | Valor | Fuente |
---|---|---|
Solubilidad en agua | 0.0524 mg/mL | ALOGPS |
logP | 2.43 | ALOGPS |
logP | 2,29 | ChemAxon |
logS | -3,7 | ALOGPS |
pKa (ácido más fuerte) | 8.73 | ChemAxon |
Carga fisiológica | 0 | ChemAxon |
Cuenta de aceptores de hidrógeno | 3 | ChemAxon |
Cuento de donantes de hidrógeno | 1 | ChemAxon |
Superficie polar | 66.48 Å2 | ChemAxon |
Cuento de enlaces giratorios | 5 | ChemAxon |
Refractividad | 71.51 m3-mol-1 | ChemAxon |
Polarizabilidad | 27.4 Å3 | ChemAxon |
Número de anillos | 1 | ChemAxon |
Disponibilidad | 1 | ChemAxon |
Regla de Cinco | Sí | ChemAxon |
Filtro de mangas | Sí | ChemAxon |
Regla de Veber | No | ChemAxon |
MDDR-like Rule | No | ChemAxon |
Características ADMET predichas
Propiedad | Valor | Probabilidad |
---|---|---|
Absorción intestinal humana | + | 0.9143 |
Barrera hematoencefálica | + | 0.982 |
Permeable a la Caco-2 | + | 0,5 |
Sustrato de glicoproteína P | Sin sustrato | 0.6307 |
Inhibidor de la glicoproteína P I | Inhibidor | 0.5661 |
Inhibidor de la glicoproteína P II | No inhibidor | 0,9294 |
Transportador de cationes orgánicos renales | No inhibidor | 0.9297 |
Sustrato deCYP450 2C9 | No sustrato | 0.823 |
CYP450 2D6 sustrato | No sustrato | 0,8823 |
CYP450 3A4 sustrato | No sustrato | 0.6454 |
CYP450 1A2 sustrato | No inhibidor | 0.8001 |
Inhibidor deCYP450 2C9 | No inhibidor | 0,8179 |
Inhibidor deCYP450 2D6 | No inhibidor | 0.9099 |
Inhibidor deCYP450 2C19 | No inhibidor | 0,7836 |
Inhibidor deCYP450 3A4 | No inhibidor | 0.8501 |
Promiscuidad inhibidora de CYP450 | Promiscuidad inhibidora de CYP baja | 0.954 |
Prueba de AMES | No tóxico para AMES | 0,9133 |
Carcinogenicidad | No carcinógenos | 0.8264 |
Biodegradación | No es fácilmente biodegradable | 0,9737 |
Toxicidad aguda en ratas | 2.9098 DL50, mol/kg | No aplicable |
Inhibición del hERG (predictor I) | Inhibidor débil | 0.978 |
Inhibición del hERG (predictor II) | No inhibidor | 0,9697 |
Espectro de masas
(NIST) Descargar (12.5 KB) Spectra
Espectro | Tipo de Espectro | Clave de Salpicadura | |
---|---|---|---|
Espectro GC-MS predicho – GC-MS | Espectro GC-MS | No disponible | |
Espectro de masas (ionización de electrones) | MS | splash10-0fbc-9520000000-5141cdceea7f6d5013b0 | |
Espectro MS/MS previsto – 10V, Positivo (Anotado) | Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (Anotado) | Espectro LC-MS/MS predicho | No Disponible |
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (Anotado) | Predicho LC-MS/MS | No Disponible | |
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (anotado) | Espectro MS/MS predicho | No disponible | |
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (anotado) | Espectro MS/MS predicho | No disponible | Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (Anotado) | Predicho LC-MS/MS | No disponible |
Objetivos
Acciones
- Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dic;5(12):993-6.
- Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
- Koltchine VV, Ye Q, Finn SE, Harrison NL: Receptores GABAA/glicina quiméricos: expresión y farmacología de barbitúricos. Neuropharmacology. 1996;35(9-10):1445-56.
- Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
Más información
Fármaco creado el 13 de junio de 2005 13:24 / Actualizado el 04 de marzo de 2021 11:33