La Colección de la Mansión Maymont se compone de obras de artes decorativas y bellas artes adquiridas por James y Sallie Dooley a finales del siglo XIX y principios del XX. James Dooley fue un destacado líder empresarial y cívico de la Richmond posterior a la reconstrucción. Él y su esposa Sallie eran millonarios cultos y viajeros que se convirtieron en dos de los mayores benefactores de la ciudad. Además de otros importantes legados a organizaciones benéficas de Richmond, la pareja sin hijos dejó una colección de sus muebles y objetos de arte a la ciudad de Richmond, junto con su finca intacta de 100 acres, Maymont, para ser utilizada como museo y parque. La ciudad abrió Maymont al público en marzo de 1926, sólo seis meses después de la muerte de la Sra. Dooley.
Del mobiliario original de la mansión Maymont (terminada en 1893) y de la casa de verano de los Dooleys, Swannanoa (terminada en 1913), se dejaron piezas seleccionadas a sobrinas y sobrinos, y el resto para formar la colección del museo. Lamentablemente, los papeles, planos y documentos de Maymont se quemaron tras la muerte de la Sra. Dooley, y en la década de 1930 se vendieron las piezas que la ciudad consideraba superfluas. A pesar de estas «ediciones» del contenido original, los interiores y la gran colección amasada por los propietarios de Maymont permanecieron relativamente intactos hasta el inicio de la restauración en 1970. La Mansión Maymont es inusual entre las casas-museo históricas porque no hay generaciones intermedias, familias o conversiones adaptativas que nos separen de los treinta y dos años de ocupación del propietario original. En la actualidad, la Mansión Maymont ofrece un documento bien conservado del diseño de la Edad Dorada y del gusto de los millonarios cultos y cosmopolitas de la época.
Los interiores de la Mansión Maymont demuestran la complejidad decorativa, el eclecticismo histórico y la afinidad por la elegancia europea que prevalecía en la decoración de la clase alta a finales del siglo XIX. Al igual que sus coetáneos, los Dooleys preferían artículos como tapices franceses, alfombras orientales, muebles muy tallados, piezas con incrustaciones de ormolina, escultura neoclásica, porcelana fina francesa y asiática, y artículos de lujo de Tiffany and Company. Como muestra de la veneración de los Dooleys por los «Viejos Maestros», la colección incluye muchas copias al óleo, muy bien realizadas, de cuadros del Palacio Pitti, la Alte Pinathotek y otras importantes colecciones que la pareja visitaba en sus viajes al extranjero. Además, los objetos asociados a figuras prominentes eran muy codiciados, y los estadounidenses que viajaban a Europa eran susceptibles de que los marchantes pusieran en duda su procedencia, de ahí que haya objetos en Maymont como la tetera supuestamente regalada a Benjamin Disraeli por la reina Victoria en 1878.
La colección legada suma un total de 949 objetos. De estos objetos, aproximadamente el 60 por ciento amuebló originalmente Maymont y alrededor del 40 por ciento amuebló originalmente la casa de verano de los Dooleys. De los objetos expuestos en las 12 habitaciones restauradas de los pisos superiores, aproximadamente el 98% son piezas propiedad de los Dooley. Desde que la Fundación Maymont, sin ánimo de lucro, asumió la gestión de la finca en 1975, se han añadido 287 piezas a la colección a través de donaciones privadas, entre las que se incluyen artículos propiedad de los Dooley y objetos de la época, muchos de ellos asociados a su cohorte. Un inventario de apoyo para mejorar la interpretación incluye 573 artículos. La biblioteca conserva 1.226 volúmenes de la colección original de los Dooleys. Los archivos conservan aproximadamente 1.000 artículos, entre ellos cartas de los Dooley, planos, mapas, facturas y fotografías. La biblioteca de referencia de la Mansión Maymont cuenta con unos 500 libros. La exposición de la planta baja contiene 761 accesorios y electrodomésticos de principios del siglo XX, adquiridos mediante financiación privada para amueblar siete habitaciones de época que se inauguraron en 2005.