Resulta que Chastain fue nominada al Oscar el mismo día que conoció a Gian Luca Passi de Preposulo. La actriz había sido arrastrada a un desfile de moda en el último momento, y también se enteró de que su trabajo en The Help estaba siendo considerado por la Academia (vía CBS News). «Fue el comienzo de mi carrera y luego conocí a mi futuro marido, así que ¿quién iba a saberlo?». dijo Chastain en su momento, y añadió: «Lo sé, es probablemente el mejor día que he tenido».
La pareja seguiría saliendo durante cinco años, y luego se dio el «sí, quiero» en una preciosa ceremonia italiana. People señala que las nupcias tuvieron lugar en una propiedad familiar llamada Villa Tiepolo Passi, donde vive el padre de Passi de Preposulo, el conde Alberto Passi de Preposulo; la villa también se alquila a veces para eventos. Increíblemente, la familia política de Chastain puede remontar su herencia al año 973. Y, curiosamente, aunque la familia tiene un pasado noble documentado, la aristocracia italiana se disolvió en 1946 y, por tanto, Chastain no es oficialmente una condesa, a pesar de su matrimonio con un conde. No importa. Parece que sigue felizmente casada y ahora tiene dos hijos con su marido (vía Us Weekly).