Con Medill, el Tribune se convirtió en el principal periódico republicano de Chicago. Medill era fuertemente antiesclavista, apoyando tanto la causa de los suelos libres como el abolicionismo. Medill fue uno de los principales partidarios de Abraham Lincoln en la década de 1850. Medill y el Tribune fueron decisivos para la nominación presidencial de Lincoln, y apoyaron igualmente la causa de la Unión durante la Guerra Civil estadounidense. El principal adversario del Tribune durante este periodo fue el Chicago Times, que apoyaba a los demócratas.
Medill formaba parte de las élites protestantes de Chicago. Su rabioso sentimiento antiirlandés se publicaba diariamente en el Chicago Tribune. Regularmente tachaba a los irlandeses de perezosos y vagos. «¿Quién no sabe que los más depravados, degradados, inútiles e irredentos borrachos que maldicen a la comunidad son los católicos irlandeses?». Esto se produjo incluso cuando los obreros irlandeses trabajaban febrilmente para completar la majestuosa iglesia de San Patricio de Chicago en las calles Adams y Desplaines a mediados de la década de 1850.
En 1864, Medill dejó la dirección del Tribune para dedicarse a la actividad política, que le ocupó durante los siguientes diez años. Fue nombrado por el presidente Grant para la primera Comisión de Servicio Civil. En 1870, fue elegido delegado a la convención constitucional de Illinois.
AlcaldíaEditar
En 1871, tras el Gran Incendio de Chicago, Medill fue elegido alcalde de Chicago como candidato del partido temporal «Fireproof», derrotando a Charles C. P. Holden, y ejerció como alcalde durante dos años.
Medill prestó juramento como alcalde el 4 de diciembre de 1871.
Como alcalde, Medill consiguió más poder para la alcaldía, creó la primera biblioteca pública de Chicago, aplicó las leyes azules y reformó los departamentos de policía y de bomberos.
Durante su alcaldía, Medill trabajó con éxito para que la Asamblea General de Illinois modificara los estatutos de la ciudad para aumentar la autoridad del alcalde. Como alcalde electo, el 4 de diciembre de 1871 encargó al juez Murray F. Tuley la redacción de un «proyecto de ley del alcalde» para presentarlo a la Asamblea General en su siguiente sesión. Tras el éxito del cabildeo de Medill y Tuley, el proyecto de ley fue aprobado el 9 de marzo de 1872. Entró en vigor el 1 de julio de 1872, y proporcionó al alcalde la nueva autoridad para,
- Ser el presidente del Consejo de la Ciudad de Chicago; nombrar a todos los funcionarios no electos de la ciudad con el consejo y el consentimiento del Consejo de la Ciudad
- Destituir a todos los funcionarios no electos de la ciudad, con el único requisito de que proporcionen al Consejo de la Ciudad las razones para tal destitución
- Nombrar a los comités permanentes del Consejo de la Ciudad y servir como miembro ex officio de esos comités
- Vetar cualquier ordenanza, incluyendo toda o parte de una ordenanza de apropiaciones, siendo necesarios dos tercios de los votos del Ayuntamiento para anular dicho veto
- Ejercer poderes policiales especiales
En su primer año como alcalde, Medill recibió muy poca resistencia legislativa por parte del Ayuntamiento de Chicago. Aunque vetó lo que fue una cifra sin precedentes de once ordenanzas del Consejo Municipal ese año, la mayoría estaban relacionadas con prácticas financieras específicas consideradas despilfarradoras y ninguno de los vetos fue anulado. Utilizó sus nuevos poderes para nombrar a los miembros de la recién constituida Junta de Educación de Chicago y a los comisarios de su constituida biblioteca pública. Sus nombramientos fueron aprobados por unanimidad por el Consejo Municipal.
Medill buscó financiación para la recuperación de Chicago. Medill había presionado fuertemente en nombre de la ciudad para recibir ayuda financiera del estado, aprovechando sus conexiones con los legisladores estatales en la capital del estado de Springfield, Illinois. Aunque en aquel momento la ley estatal prohibía la asignación directa de fondos estatales a la ciudad, Medill consiguió que la legislatura aprobara una ley especial que reembolsaba a la ciudad los 2,9 millones de dólares que ésta había gastado en el Canal de Illinois y Michigan, de propiedad estatal. Medill también buscó ayuda financiera federal. Medill aprovechó sus contactos en Washington D.C. para buscar dicha ayuda. En su tercer mes en el cargo, escribió al vicepresidente Schuyler Colfax para instar a la aprobación de una rebaja arancelaria que ayudara a aumentar el suministro de material barato para la reconstrucción de la ciudad. A pesar de la fuerte oposición de los intereses madereros, la legislación logró ser aprobada. Medill también convenció al presidente Grant para que diera una contribución personal de 1.000 dólares para ayudar a la reconstrucción de la ciudad. Se recaudaron más de 5 millones de dólares en donaciones y préstamos de personas y ciudades de todo el mundo.
Siguiendo el ejemplo de Medill, el 12 de febrero de 1872, el Consejo Municipal aprobó por 26 a 6 una ordenanza que prohibía la construcción de edificios con estructura de madera en los límites de la ciudad.
Medill era un fuerte partidario del Partido Republicano que apoyó al presidente Grant para su reelección en 1872. La ruptura con White se debió a que éste apoyó a los republicanos liberales disidentes, reformistas que propusieron a Horace Greeley para la presidencia. También fue en esta época cuando Medill rompió con Greeley.
En su segundo año como alcalde, surgieron tensiones cuando empezó a utilizar más los nuevos poderes otorgados al alcalde. En la primera reunión de 1873 del Consejo de la Ciudad, Medill anunció que utilizaría el poder de seleccionar a los presidentes de los miembros de los comités del consejo. Nombró a sus leales para dirigir los comités más importantes, mientras que los concejales de los distritos formados por población inmigrante recibieron una menor consideración para los nombramientos. Sólo en los tres primeros meses de 1873, Medill ejerció su poder de veto sobre cinco ordenanzas del Ayuntamiento.
Medill y su superintendente de policía, Elmer Washburn, reprimieron los juegos de azar.
Medill se encontró no sólo con la resistencia de un Ayuntamiento dividido sobre su ejercicio del poder y los aspectos de su agenda, sino también con la resistencia de los ciudadanos. Anton C. Hesing se burló de él como «José I, dictador».
El estrés del trabajo de alcalde mermó la salud de Medill. En agosto de 1873, nombró a Lester L. Bond como alcalde interino durante los 3½ meses restantes de su mandato, y se fue a Europa en un viaje de convalecencia.