El productor John Leventhal cosechó su mayor éxito colaborando con una serie de aclamados cantautores contemporáneos. La primera vez que llamó la atención fue al trabajar con su amante Shawn Colvin, coescribiendo y produciendo su primer LP Steady On, ganador de un Grammy en 1989; en 1991 le siguió Planet of Love, de Jim Lauderdale, y un año más tarde se reunió con Colvin para Fat City, además de formar equipo con Rodney Crowell para Life Is Messy. En 1993 Leventhal se asoció con Rosanne Cash para The Wheel, convirtiéndose en su marido poco después; ese mismo año también produjo el tercer álbum autotitulado de Kelly Willis, así como The Rainy Season de Marc Cohn y A Thousand Roads de David Crosby. En 1996 se produjo una oleada de actividad similar, cuando dirigió el magnífico 10 Song Demo de Cash y West Texas Heaven de Kimmie Rhodes; sobre todo, también se reunió con Colvin para A Few Small Repairs, siendo coautor de su éxito «Sunny Came Home», que ganó los premios Grammy de 1998 como Disco del Año y Canción del Año.