Stephens nació en Mount Kisco, Nueva York. Es más conocido por su papel de James T. Hart, un idealista estudiante de derecho nacido en Minnesota, en The Paper Chase (1978-1979 y 1983-1986), asumiendo el papel originado por Timothy Bottoms en la película del mismo nombre. También es conocido por su papel en la serie de televisión de Tom Bosley, Father Dowling Mysteries (1989-1991), en la que Stephens interpretó al padre Philip Prestwick.

Su primer papel fue el de C. L. Bradley en el piloto y en dos episodios de la serie del oeste de la ABC, How the West Was Won, protagonizada por James Arness. Actuó como invitado en series como Buffy the Vampire Slayer, Diagnosis: Murder, L.A. Law, Matlock, Moonlighting, M*A*S*H, Eischied, múltiples personajes en Murder, She Wrote, un papel recurrente en Cagney & Lacey, y el papel del joven Doctor Auschlander en 1945 en flashbacks en St. Elsewhere. Sus apariciones en el cine han incluido papeles en True Grit: Una aventura más (1978), First Monday in October (1981), The Getaway (1994), Perry Mason:Lethal Lifestyle (1994) y Against the Law (1997).