James Monroe, el último de los «presidentes de los Padres Fundadores», nació el 28 de abril de 1758 en el condado de Westmoreland, Virginia. Hijo de Spence Monroe y Elizabeth Jones, su familia estaba formada por patriotas. Su padre se unió a los Granjeros del Cuello Norte en 1766 en protesta por la Ley del Timbre, su tío Joseph Jones fue miembro de la Cámara de los Burgueses de Virginia y fue muy amigo de George Washington, Thomas Jefferson y James Madison. Monroe admiraba mucho a su tío y más tarde basaría su identidad política en la de su tío.

Monroe asistió por primera vez a la escuela a la edad de once años. Fue en la única escuela del condado de Westmoreland donde conoció a su amigo de toda la vida, y futuro presidente del Tribunal Supremo, John Marshall. A los dieciséis años, Monroe perdió a sus padres y Joseph Jones se convirtió en su padre adoptivo. Jones desempeñó un papel activo en la vida de su sobrino. En 1774, Jones llevó a Monroe a Williamsburg y lo inscribió en el College of William and Mary. Un año y medio después de su inscripción, estalló la Guerra de la Independencia entre las fuerzas coloniales y británicas. El futuro presidente abandonó la universidad y se alistó en el Ejército Continental. Como Monroe sabía leer y escribir, gozaba de buena salud y tenía buena puntería, fue nombrado teniente.

El teniente vio por primera vez la acción en la campaña de Nueva York y Nueva Jersey. Junto con varios cientos de virginianos, Monroe fue a apoyar al ejército de Washington en su casi desastrosa retirada de la ciudad de Nueva York. Monroe participó en el famoso cruce del río Delaware en diciembre de 1776 y en el ataque por sorpresa a los hessianos en Trenton. Monroe sufrió una grave herida durante la escaramuza cuando una bala de mosquete le alcanzó en el hombro. Monroe habría muerto de no haber sido por un médico, que le ligó la arteria cortada inmediatamente después de la herida. Por su valentía en la campaña, Washington nombró a Monroe capitán. Después de las campañas de Nueva York y Nueva Jersey, Monroe volvió a casa para reclutar.

El capitán de 18 años volvió al ejército continental en agosto de 1777 como ayudante de Lord Stirling (William Alexander). Entró en acción en Brandywine Creek, donde atendió a un marqués de Lafayette herido. Monroe fue de nuevo ascendido a mayor y ayudante de campo de Stirling. Monroe estuvo presente durante el duro invierno en Valley Forge, donde compartió una cabaña con su amigo de la infancia John Marshall. Monroe estuvo presente en la batalla de Monmouth. Continuó sirviendo a las órdenes de Washington durante el verano y el otoño de 1778, pero probablemente debido a la autofinanciación de su servicio, se vio obligado a regresar a casa y renunciar. Sin embargo, en la primavera de 1779, tras las cartas de recomendación de Washington y Alexander Hamilton, Monroe recibió una comisión como teniente coronel. Con su cargo, la Asamblea de Virginia prometió proporcionarle tropas para que las dirigiera; sin embargo, la Asamblea no pudo reunir una milicia por falta de recursos. En su lugar, recibió un puesto como ayudante del entonces gobernador de Virginia, Thomas Jefferson. Jefferson, a cargo de la milicia de Virginia, ascendió a Monroe al rango de coronel. Jefferson le ordenó establecer comunicaciones entre el ejército del sur y el gobierno de Virginia. Monroe siguió buscando un mando, pero había abundancia de comandantes y a Virginia no le sobraba el dinero, por lo que Monroe no pudo participar en la campaña de Yorktown.

Tras la conclusión de la guerra, Monroe siguió estudiando derecho con Jefferson. Monroe no estaba particularmente interesado en las leyes; sin embargo, el joven veterano sabía que el derecho ofrecía la mayor posibilidad de poder y riqueza dentro de la naciente nación. En 1782 fue elegido para la Cámara de Delegados de Virginia y en 1783 fue elegido para el Congreso de la Confederación. Incluso durante los primeros años de su carrera política, Monroe abogó por la expansión y la protección del oeste, las posiciones políticas que dominarían su presidencia. Mientras era miembro del congreso, Monroe recorrió los territorios del oeste de Estados Unidos y aprovechó su experiencia para enmendar y promulgar la Ordenanza del Noroeste, que organizaba la región de Estados Unidos. Monroe se oponía a la Constitución, ya que otorgaba al gobierno nacional poder tributario, y votó en contra del documento final. A pesar de la oposición de Monroe, el comité de ratificación de Virginia ratificó la Constitución.

Durante las elecciones para el Primer Congreso, Monroe se postuló para un escaño en el Senado contra su íntimo amigo, James Madison. Madison y Monroe no dejaron que la animosidad política destruyera su amistad, y a menudo viajaban juntos. Madison se impuso y Monroe perdió la elección, pero tras la muerte del senador William Grayson, menos de un año después del establecimiento del Congreso, Monroe fue elegido para servir el resto del mandato de Grayson.

En 1792 Monroe entró en conflicto con el secretario del Tesoro Alexander Hamilton. Durante una investigación sobre el mal uso de los fondos federales, Monroe encontró pruebas de que un co-conspirador en la trama, James Reynolds, recibió pagos de Hamilton. Monroe creyó que Hamilton había participado en el complot y preparó un exhaustivo informe sobre el delito; sin embargo, antes de publicarlo, llevó las pruebas a Hamilton. Hamilton confesó entonces lo que se convirtió en el «Asunto Reynolds». Hamilton no había estado robando dinero del gobierno, sino que había tenido una aventura con la esposa de Reynold, María. Monroe creyó a Hamilton y prometió mantener el escándalo en secreto. Sin embargo, un secretario que trabajaba para Monroe envió la investigación a un escritor de escándalos, haciendo público el asunto. Esta publicación estuvo a punto de llevar a Monroe y Hamilton a un duelo; sin embargo, el segundo del senador, Aaron Burr, negoció una tregua. Burr calificó la disputa de «infantil».

Cuando estallaron las tensiones políticas entre los demócratas-republicanos jeffersonianos y los federalistas hamiltonianos, Monroe se puso al lado de su amigo y compatriota de Virginia, Jefferson. Como los demócratas-republicanos habían apoyado enérgicamente la Revolución Francesa, en 1794 Washington, con la esperanza de aprovechar la lealtad francesa de Monroe, lo envió como embajador a Francia. Como embajador, Monroe protegió el comercio estadounidense, liberó a Thomas Paine, a quien los revolucionarios franceses arrestaron durante su propia revolución debido a la falta de voluntad de los dirigentes franceses de reconocer su ciudadanía estadounidense, y aseguró los derechos de navegación de EE.UU. en el río Mississippi.

El tiempo de Monroe como embajador llegó rápidamente a su fin después de que EE.UU. negociara el Tratado Jay. Nadie en el gobierno federal proporcionó a Monroe los detalles del acuerdo, y cuando se publicó, los detalles indignaron a los franceses y a Monroe. El embajador también se enfadó porque George Washington le ocultó los detalles; esta división entre viejos amigos destruyó su relación. En 1796, frustrado por la oposición de Monroe, Washington lo destituyó del cargo de embajador por «incompetencia». Más tarde, Monroe escribió una larga defensa de su estancia en Francia y criticó al gobierno de Washington por acercarse a los británicos.

En 1799 Monroe fue elegido gobernador de Virginia. Como gobernador Monroe aumentó la participación del estado en la educación y el transporte, también invirtió en la milicia del estado. Apoyó la candidatura de Thomas Jefferson en 1800, nombrando funcionarios electorales favorables a Jefferson para asegurar su victoria presidencial. Jefferson aprovechó este apoyo y el pasado como embajador de Monroe, enviándolo a Francia para ayudar en la compra de Luisiana. Mientras negociaba, Jefferson nombró a Monroe embajador en Gran Bretaña. Jefferson dio órdenes de comprar sólo el oeste de Florida y Nueva Orleans por un máximo de nueve millones de dólares, Monroe desobedeció a Jefferson y compró toda Luisiana por quince millones de dólares. Las acciones de Monroe no enfadaron a Jefferson, más bien estaba muy satisfecho con la compra, el presidente incluso le ofreció a Monroe el cargo de primer gobernador del nuevo territorio, él declinó y se quedó en Europa para continuar como embajador ante los británicos. En 1806 Monroe negoció el tratado Monroe-Pickney, que ampliaría el Tratado Jay, al que irónicamente Monroe se había opuesto una década antes, Jefferson que se opuso fuertemente al Tratado Jay también se opuso al acuerdo Monroe-Pickney, y como resultado nunca fue ratificado. Este fracaso permitió que las tensiones crecieran durante los seis años siguientes, lo que condujo a la Guerra de 1812.

Aunque algunos miembros del partido demócrata-republicano querían postular a Monroe a la presidencia en 1808, Jefferson y Madison presionaron a Monroe para que dejara en suspenso sus aspiraciones presidenciales. Esta coacción decepcionó profundamente a Monroe, y aunque se reconcilió rápidamente con Jefferson, Monroe y Madison no volverían a hablarse hasta 1810. En 1811 Monroe fue elegido de nuevo gobernador de Virginia, sin embargo, en abril de ese año, Madison le nombró Secretario de Estado obligándole a dejar el cargo de gobernador. Al seleccionar a Monroe, Madison trató de sofocar la inestabilidad dentro del partido, además de reconciliarse con su antiguo amigo. Como Secretario de Estado, Monroe trabajó con diligencia para evitar la práctica de la imposición de tropas, pero los británicos no quisieron negociar y en 1812 Monroe se unió a Henry Clay y a los «Halcones de la Guerra» y llamó a la guerra. Madison siguió el consejo de Monroe y comenzó la Guerra de 1812.

La Guerra de 1812 cimentó a Monroe en la opinión pública como líder. Monroe se desempeñó como Secretario de Estado, donde envió a John Quincy Adams a las negociaciones en Gante. En 1814 Madison nombró a Monroe Secretario de Guerra, y Monroe renunció a su cargo de Secretario de Estado, pero Madison nunca nombró a un nuevo Secretario de Estado, y como resultado, durante un breve tiempo, Monroe desempeñó un papel conjunto como Secretario de Estado y Secretario de Guerra.

Tras la conclusión de la guerra en 1815, Monroe decidió presentarse como candidato a la presidencia en 1816. Monroe se había convertido en un héroe por su liderazgo en la guerra. Monroe ganó la presidencia con un voto electoral de 183 a 34.

Monroe, como presidente, rompió con la tradición y construyó su gabinete, no a través de líneas partidistas duras, sino en base a quien creía que ejecutaría cada función con éxito. Lo que en parte dio lugar a que el Partido Federalista cayera en el olvido, mientras que los demócratas-republicanos no actuaron de forma conjunta. El aplazamiento de las identidades políticas nacionales creó lo que a menudo se conoce como «la era de los buenos sentimientos». Muchos «buenos sentimientos» caracterizaron la presidencia de Monroe, especialmente en lo que respecta a la adquisición de tierras, el presidente adquirió Florida a través del Tratado Adams-Onis, junto con la resolución de las disputas fronterizas en el norte y el territorio de Oregón. Sin embargo, no todo fueron buenos sentimientos en la era de Monroe; en 1819, Estados Unidos tuvo su primera crisis económica, «El Pánico de 1819». Monroe utilizó proyectos de infraestructura para apuntalar la economía al tiempo que se mantenía dentro de la estructura de la Constitución.

Junto con el pánico económico, la presidencia de Monroe vio el comienzo de las divisiones seccionales sobre la expansión de la esclavitud a medida que las nuevas tierras adquiridas en los años transcurridos desde la firma de la Constitución se constituían en territorios, que ahora eran elegibles para la estadidad. Cuando Missouri solicitó la condición de estado esclavista, muchos creyeron que el equilibrio de poder entre los estados libres y los esclavos se inclinaría a favor de los estados esclavistas. La solución al problema fue el Compromiso de Missouri. El compromiso admitió a Missouri como estado esclavista y a Maine como estado libre para continuar con el equilibrio de poder, a la vez que dividía los territorios no organizados entre el norte y el sur.

El legado más duradero de Monroe es su «Doctrina Monroe». Monroe y su secretario de Estado, John Quincy Adams, se sentían cada vez más frustrados por la intervención europea en América Latina, ya que muchas de las antiguas colonias de América Latina se habían convertido en estados independientes. La Doctrina decretaba que si las potencias europeas buscaban la colonización dentro de los continentes americanos, eso sería percibido no sólo como un ataque a los pueblos libres e independientes de ese estado, sino también a América. Esta Doctrina tuvo poco o ningún efecto en el mundo durante la época de Monroe. Estados Unidos no cedió mucho poder político o bélico y, en consecuencia, fue ampliamente ignorada por las potencias europeas y poco apreciada por los estados latinoamericanos. Sin embargo, la Doctrina Monroe sería repetida por los presidentes estadounidenses durante mucho tiempo. El presidente James K. Polk utilizó la Doctrina para justificar el Destino Manifiesto y la proliferación de una guerra con México. Ulysses S. Grant utilizó la Doctrina para reemplazar la influencia europea en América Latina, bajo el presidente James Garfield, la Doctrina Monroe introdujo a EE.UU. como «hermano mayor» de los países latinoamericanos. El presidente Teddy Roosevelt añadió su «Corolario Roosevelt» a la Doctrina, para justificar el imperialismo estadounidense en América Latina. Incluso el presidente John F. Kennedy citó la Doctrina durante la Revolución Cubana. La doctrina Monroe no fue sólo la política exterior personal de Monroe, sino que se convirtió en la ideología estadounidense predominante con respecto a América Latina.

Monroe fue el último presidente que participó en la Guerra por la Independencia de Estados Unidos, y su presidencia vio cómo Estados Unidos se convertía realmente en su propio país. Estados Unidos comenzó a consolidar su expansión, a luchar contra la futura colonización e incluso a lidiar con su problema de la esclavitud. Monroe sería recordado tres veces luchando por la independencia: en la revolución, en la Guerra de 1812 y en la Doctrina Monroe.