Tapper no comenzó su carrera como periodista: antes de empezar a escribir, este estudiante de cine era dibujante y secretario de prensa de la campaña de la ex congresista de Pensilvania Marjorie Margolis-Mezvinsky, cuyo hijo está casado con Chelsea Clinton (según The Hill).

Sin embargo, todo cambió cuando Tapper ganó la atención nacional por su artículo «I Dated Monica Lewinsky», publicado en Washington City Paper en 1998. Al contarle a un amigo que estaba interesado en Lewinsky, que aún no había salido a la luz por su escándalo del «vestido azul» con el presidente Bill Clinton, Tapper recibió una severa advertencia: «Mónica era una mala noticia, que había dejado la Casa Blanca porque seguía entrando en el Despacho Oval y entablando conversaciones inapropiadas con el comandante en jefe», escribió. Aun así, Tapper siguió con la relación. «Mónica era diferente a la cita estándar de D.C.: no se dedicaba a recoger ensaladas, sino que me acompañaba con aperitivos y un plato principal propio», señaló. «Una chica dulce. Pero su romance no llegó a buen puerto y en 2006 Tapper se casó con Jennifer Marie Brown. Ambos tienen una hija, Alice, y un hijo, Jack (según Oprah).