El retirado jugador All-Star de la NBA Charles Oakley, que tiene un valor estimado de 12 millones de dólares, naturalmente ganó mucho dinero a lo largo de sus casi dos décadas jugando en la NBA. Según Celebrity Net Worth, Oakley ganó aproximadamente 42 millones de dólares durante su etapa en cinco equipos de la NBA. Según HoopsHype, la cifra es de algo menos de 42 millones de dólares, y la temporada en la que más ganó el jugador de la NBA fue en 1998, gracias a su contrato de 10 millones de dólares con los Toronto Raptors. Los 42 millones de dólares de Oakley, acumulados entre 1985 y 2004, tendrían un valor aproximado de 70 millones de dólares en 2020.

Al margen de su carrera en la NBA, Oakley firmó para participar en la temporada 29 de Dancing With the Stars en septiembre de 2020. Se dice que los famosos han ganado hasta 345.000 dólares en el programa, dependiendo de cuántas semanas puedan durar en la competición. Si el baloncesto y los bailes de salón no fueran suficientes para mantener sus bolsillos llenos, Oakley también tiene derechos de propiedad de sus negocios, incluyendo Hair Solution y Nails EtCetera, Oakley’s, Oakley’s Wash House y Red, the Steakhouse.