ESPN clasificó los peores contratos de todos los equipos de las Grandes Ligas y tiene el acuerdo de Jason Heyward de ocho años y 184 millones de dólares en la lista de los Cubs y el número 6 en general.

Los norteños pensaron que estaban consiguiendo un jugador franquicia en su mejor momento con la adquisición del guante de oro Jason Heyward. Sin embargo, no ha estado a la altura de su contrato con su ligero despliegue de bateo.

«Sé que los fanáticos de los Cubs lo pondrían en el número 1». ESPN.com. «No lo es. Heyward no es tan inútil como algunos de los jugadores enumerados aquí, pero la duración del acuerdo y los dólares restantes ciertamente son un problema. Él se come una gran parte de la nómina, y eso podría tener ramificaciones en el camino – digamos en 2022 cuando Kris Bryant y Javier Báez se conviertan en agentes libres. Las métricas defensivas de Heyward, aunque siguen siendo positivas, cayeron junto con su producción ofensiva el año pasado, y de ahí proviene gran parte de su valor. Mira, no te sientas mal por la familia Ricketts o incluso por los fans de los Cubs. Se han beneficiado de la mano de obra barata de Bryant y Báez, y Heyward y los fans siempre tendrán 2016 – no importa lo que pase los próximos cinco años.»

Al contrato de Heyward todavía le quedan cinco años por valor de 118,5 millones de dólares, ya que se convierte en agente libre después de la temporada 2023.

En 2018, Heyward bateó .270 con 8 jonrones y 57 carreras impulsadas.